第二单元 科学家怎样研究有机物优质课教学设计

有机分子式的确定和计算

1．今有相对分子质量为M的有机物，燃烧后只生成二氧化碳和水。

（1）若有机物是M=72的烃，请写出所有可能的结构简式：

；

；

；

（2）若M=62，且lmol该有机物与足量的金属钠反应，可生成标准状况下的氢气22.4L，则其结构简式为

；

（3）若A是分子式为C12H16的烃，B是含4个氧原子的烃的含氧衍生物，A、B相对分子质量相等，则B的分子式可能为： 。

2．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如图所示装置是用燃烧法确定烃或烃的含氧衍生物分子式的常用装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品：根据产物的质量确定有机物的组成。

回答下列问题：

(1）A中发生反应的化学方程式为

。

(2) B装置的作用是

，燃烧管C中CuO的作用是

。

(3) 产生氧气按从左向右流向，燃烧管C与装置D、E的连接顺序是：C→ → ；

(4）反应结束后，从A装置锥形瓶内的剩余物质中分离出固体，需要进行的实验操作是

。 (5) 准确称取1．8g烃的含氧衍生物X的样品，经充分燃烧后，D管质量增加2．64g，E管质量增加1．08g，则该有机物的实验式是

。实验测得X的蒸气密度是同温同压下氢气密度的45倍，则X的分子式为

，1molX分别与足量Na、NaHCO3反应放出的气体在相同条件下的体积比为1：1，x可能的结构简式为

。

3．据某国时尚杂志报道，一种名为苹果醋(ACV)的浓缩饮料多年来风靡当地。，苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，对此酸的化学分析如下：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m a．燃烧的产物是CO2和H2O，碳、氢质量分数分别为：C－35.82％，H－4.48％；

b．1.00mmol该酸与足量的NaHCO3反应，放出44.8mLCO2；或与足量的Na反应放出33.6mLH2(气体体积均已折算为标准状况)；

c．结构分析表明，该分子中存在四种化学环境不同的碳原子

1

试回答下列问题：

(1)苹果酸的化学式为

，结构简式为

(2)写出该酸在一定条件下分子内脱去一分子水的产物的可能结构简式

、

(写出两种即可) 。

4．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧，质谱法分析得知A的相对分予质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。

方法一：核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比3：2：1，见下图所示。

现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3。

方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如上右图，己知A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填空。

(1) A的分子式为

。

(2) A的结构简式为

。

(3) A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结构简式：

5．蚂蚁等昆虫蛰人时，向人体内注入一种有机物A造成疼痛。为了探究

该物质的结构与 性质，某研究性学习小组设计了下列实验：

实验一：收集蚂蚁经处理后进行蒸馏，获得一定量的无色液体A。

实验二：质谱分析显示，A物质的最大质荷比为46；核磁共振氢谱表明，A物质核磁共振氢谱有两种氢原子吸收峰，且峰面积之比为1︰1；红外光谱图发现存在C＝O键、C－O键等化学键的振动吸收。

请参与探究并回答相关问题：

⑴

蒸馏时，除冷凝管、牛角管、锥形瓶、酒精灯、温度计外，还用到的玻璃仪器是

，蒸馏时冷却水的方向为

；

⑵

写出A物质的结构简式：

。

⑶

在确定A的结构后，该研究性学习小组猜想A可能具有酸性。请你设计出至少一个实验方案来验证A的酸性：

；

⑷

在仔细分析A分子组成元素的基础上，请你再提出一个A在浓硫酸催化等作用下可能．．．．具有的性质的猜想并设计一个实验方案验证你的猜想：

2

①

你提出的猜想是

；

②

用如下形式你设计的实验方案：

6．A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团：A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：

（1）A的分子式是

，其结构简式是

。

（2）写出A与乙酸反应的化学方程式：

。

（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是 。

7．A、B都是芳香族化合物。1 mol A和1 mol某一元羧酸发生酯化反应生成B。B能在一定条件下发生银镜反应而A不能；A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O；A中氧元素的质量分数为31.6％，B的溶液有酸性但不能和FeCl3溶液发生显色反应。

(1)A、B相对分子质量的差值为_____________________。

(2)一个A的分子中应有________个氧原子，作出此判断的理由是：________________ _____________________________________________。A的分子式是：____________。

(3)B的同分异构体甚多。其中不属于酚类且l mol能与4 mol NaOH反应的同分异构体

的结构简式为：______________________________________(任写一种)。

8．0.1mol某种烯烃或两种烯烃的混合物（碳原子数均不超过5）充分燃烧后，生成的二氧化碳完全被300mL2mol/L的NaOH溶液吸收，所得溶液中含有两种物质的量相等的溶质。

（1）若为纯净物，试推断可能的烯烃分子式：

①

；②

；③

（可以不填满，也可以补充）

（2）若为两种烯烃的混合物，试推断可能的组成及体积比（可以不填满，也可以补充）

序号

1

2

3

3

物质

加入的试剂

反应条件

生成的物质

加入的试剂

反应条件

……

A 组成（填分子式）

体积比

9．下图是某药物中间体的结构示意图：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

试回答下列问题：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

⑴

观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示 ；该药物中间体分子的化学式为

。

⑵

请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件 。

⑶

解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱（PMR）。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在PMR中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比。

现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图

如上图所示，试写出该化合物的结构简式：

。

①分子中不含甲基的芳香酸：

。

②遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛：

。

W10．某天然高聚物A的水溶液加热会凝结，一定条件下发生水解，产物之一B是生命所需的重要组成物质。经测定：B的相对分子质量不超过120，其中氧元素所占质量分数约为40.3%；等物质的量的B分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为1∶2；B分子中不含“―CH2―”基团，在一定条件下发生消去反应可得两种不同产物

（1）B的摩尔质量为 。

（2）B中能发生酯化反应的官能团是

（填“官能团的名称”）；一定条件下n个B分子发生聚合，脱去（n-1）个水分子，生成与A不属于同一类别另一种高聚物，该高聚物的结构简式为

。

（3）与B含有相同官能团的同分异构体有多种，写出其中氧化产物能发生银镜反应，

且分子结构中不含甲基的所有异构体的结构简式：

。

.w.w.k.s.5.u.c.o.m

4

有机专题训练答案（3）

（有机分子式的确定和计算）

w.w.w.k.s.5.u.c.o.m 1．（1）

①CH3CH2CH2 CH2CH3； CH3CH(CH3) CH2CH3； CH3C(CH3)2 CH3

（2）

HOH2C-CH2OH （3）

C7H12O4 2．（1）2H2O2 2H2O＋O2↑（2Na2O2+2H2O＝4NaOH+O2↑）

（2）吸收氧气中的水蒸气，使有机物不完全燃烧的产物全部分转化为CO2＋H2O （3）E、D （4）过渡、蒸发结晶（需与Na2O2跟H2O反应制O2相对应）

（5）CH2O、C3H6O3、HOCH2CH2COOH，CH3－CH(OH)－COOH 3．（1）C4H6O5；HOOC－CH2－CH（OH）－COOH （2）HOOC－CH＝CH－COOH

、

5．⑴

蒸馏烧瓶

下进上出w.w.w.k.s.5.u.c.o.m ⑵

HCOOH

⑶

滴加紫色石蕊试液变红

⑷

①

A在浓硫酸作用下分解生成CO和H2O ②

A 浓H2SO4 加

热

气体

气体

无水CuSO4

CuO 加热

气体

澄清石灰水

变浑浊

黑色粉末变红

白色粉末变蓝红

6．(1)C:H:O=44.1%/12:8.82%/1:(100%-44.1%-8.82%)/16=5:12:4 其最简式是C5H12O4, 氢已饱和, 最简式即分子式。

A结构简式:C(CH2OH)4

(2) C(CH2OH)4+CH3COOH→

C(CH2OOCCH3)4 +4H2O

(3) CH3CH(OH) CH(OH) CH(OH)CH2OH, CH2(OH) CH2 CH(OH) CH(OH)CH2OH

5

7．（1）28w.w.w.k.s.5.u.c.o.m （2）3 A中至少有一个－OH和一个－COOH；但若氧原子数大于等于4，则M(A)＞200

C8H8O3

（3）

(其他合理答案也可) 8．（1）①C2H4 ②C4H8

（2）

序号

1

2

3

9．⑴

乙基 C9H12O3 ⑵

与NaOH溶液在加热条件下反应w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

组成（填分子式）

C2H4、C5H10

C3H6、

C5H10

C4H8、

C4H8

体积比

1：2

1：1

任意比

⑶

10．⑴

119g/mol

⑵

羟基、羧基 ⑶

.m

6