第二单元 芳香烃教学设计和教学实录

芳香烃

（第一课时）

教学目标：

苯的物理性质

知识

目标

苯的化学性质

培养学生逻辑思维能力、观察能力、实验能力

能力

目标

掌握用结构认识性质，用性质来推测结构的化学思想

苯的分子组成，结构特点

通过运用科学探究的一般方法，培养学生实事求是、严谨求实、勇于创新的科学精神

情感

目标

通过介绍苯的发现，让学生体会“机会总是偏爱有准备的头脑”的含义

通过苯的分子结构，让学生体会微观分子结构的对称美

教学重点、难点：

1、苯的结构特点2、研究苯分子结构的思想方法，即研究性学习思维习惯的培养

教学方法：

1、自然科学研究方法：发现问题→收集事实→提出假说→验证假说→得出结论→形成理论→发展理论2、实验法：演示实验；学生动手实验3、模型法：苯的比例模型和球棍模型

教学结构：

激发动机，导入新课

展示样品，总结物理性质

学生计算，得出分子组成

实验引出苯分子结构

凯库勒假说，确定分子结构

实验总结苯的化学性质

总结

芳香烃

教师活动

[引入]讲述资料：它是一种很重要的有机化工原料，广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农学生活动

教学设计

观看，阅读，提取信息。

联系生产生

活，激起学生好奇心，激发学习兴趣

培养学生阅读能力、提取信息能力

药、医药、染料、香料等。它也常用作有机溶剂。

建筑装饰中使用的大量化工原材料，如涂料、油漆、

填料、胶粘剂等，都含有它及其化合物。它是煤焦油分馏或石油的裂解产物, 具有易挥发、易燃、蒸气有爆炸性等特点，对人体有较大危害。它是一种无色具有特殊芳香气味的液体，沸点80.1 ℃，熔点5.5℃

。近年来，在新装修的家庭和写字楼中存在着严重的这种有机物超标问题，已造成多起中毒事故,它已被称为室内装修的“芳香杀手”。它就是我们今天要学习的一种重要的烃——苯。

[板书]第七节

苯

芳香烃

[提问]从以上材料总结苯的物理性质？

[板书]一、苯的物理性质：

[展示]一瓶纯净的苯

[提问]对于液体，还应了解哪些其它物理性质？

[实验]

[回答]（1）无色具有特殊芳香气味的液体，

（2）沸点80.1℃，熔点是5.5℃，

[观察]苯的颜色、状态

[闻]苯的气味

[回答]密度，溶解性等

[提问]简单描述实验现象

[板书] 苯不溶于水，比水轻。

[讲述]我们今天可以全面来认识苯，是因为有纯净的苯。而得到苯并认识它也是有一段历史的。

[讲述]苯的发现史

[提问]苯作为一种烃，人们是如何确定它的分子组成，即它的化学式？

[回答]苯不溶于水，密度比水小。加入碘水振荡

培养学生观察能力，表达后，看到液体分成两层，能力。

上层紫红色，下层几乎无色，这是因为碘易溶于苯，苯从碘水中萃取了碘。

[讨论后回答]作为烃，苯可以燃烧。把燃烧产物先通入浓硫酸，根据其增重

进行化学史教育，创设教学情境。

可求出H2O的物质的量，

再通入NaOH溶液，由其增重可求出CO2的物质的量，根据H2O和CO2的物质的量之比，求出苯的最简式。再测定苯蒸气的密度，求出相对分子质量，可得分子式

训练学生思维，探索解决问题的方法

教师活动

[资料显示]一定量的苯完全燃烧，产生的水蒸气和CO2依次通过足量的浓硫酸和NaOH溶液，分别增重1.8g和8.8g，苯蒸气的密度是同温同压下乙炔气体密度的三倍，求苯的分子式。

[板书]二、苯的组成及结构

1、苯的组成：C6H6

[提问]从分子组成来看，苯是远未达饱和的烃，结构简式与乙炔一样，它的结构是怎样的？我们可以写出C6H6的一个链式结构：

请同学写出其它的链式结构。

[提问]以上结构都含有双键或叁键，都为不饱和烃。这些结构是否合理？如何通过实验来验证？

[评价]很好，请做实验

学生活动

[计算]苯的分子式为C6H6

[讨论后回答] 教学设计

检查学生对有机物组成计算的掌握，提高计算能力。

引导学生根据已有知识来进行推理。

培养学生树立结构决定性质，性质反映结构的观点

培养学生实验能力

培养学生实事求是的科学态度

[回答]可用溴水或酸性高锰酸钾溶液来检验苯是否含有双键或叁键

[操作]

[提问]实验现象是什么？说明什么问题？

[讲述]苯不含碳碳双键或叁键，苯分子到底有怎样的分子结构？这在19世纪是个很大的化学之谜。科学家做了许多实验，力图从性质出发推导苯的结构

[投影]1、苯与卤素发生取代反应，苯的一溴代物只有一种C6H6+Br2→C6H5Br+HBr 2、苯的二溴代物有叁种

3、苯在特殊条件下可发生加成反应

C6H6+3H2→C6H12

[提问]上述实验事实可得出那些结论？

[回答]苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。说明苯不含碳碳双键或叁键。

[讨论后回答] 1、

苯具有饱和烃和不饱和烃的双重性质

2、

苯的每个C、H位置等价

3、

苯中的碳碳键既不是纯粹的单键，也不是纯粹的双键，而是一种特殊的键。

培养学生的分析、推理和逻辑思维能力

教师活动

[提问]19世纪科学家是怎样认识苯的特殊结构？现代科学又对苯的分子结构做了那些研究？

[讲述]19世纪德国著名的化学家凯库勒对苯的结构做了深入的研究。是他发现苯具有环状结构。（讲述《梦中的出现》故事）由于苯的一元取代物只有一种，1866年他提出假说：1、苯是一种环状结构，即平面六角闭链，2、碳原子之间存在着单双键交替形式。按假说2所想，苯的邻位二元取代物有两种，但实验表明，苯的邻位二元取代物有一种，这样就推翻了假说2。在1872年，凯库勒提出著名的振荡假说：认为苯分子中的碳碳单键和双键之间是不断交替振荡的。

[课件演示]单双键交替变换过程

[讲述]现代科学对苯分子结构做了研究，测定了键角为120，碳碳键键长为1.4×10—10m [投影]C-C键键长：1.54×10—10m

C=C键键长：1.33×10—10m

苯的碳碳键键长：1.4×10—10m [讲述]苯是环状结构的发现，使一系列相关的有机物的结构问题迎刃而解，推动了有机合成和煤焦油加工业的发展。而苯结构的发现也展示了运用自然科学方法探索科学问题的基本过程。

[投影讲述]发现问题→收集事实→提出假说→验证假说→得出结论→形成理论→发展理论

[讲述]我们归纳苯分子的结构

思考

学生活动

教学设计

激起学生联想和好奇心，激发学生的求知欲

提供自然科学方法过程，培养学生探究意识及能

力

倾听，思索

假说1：

假说2：

假说2的推论：

用数字来证明，培养实事求是的态度。

对学生进行自然科学方法教育

[回答] 苯分子结构

平面正六边形，独特的碳碳键

[板书]2、苯分子结构

平面正六边形，独特的碳碳键

运用模型化抽象为直观

培养学生的勇气和表现力，操作能力

结构式

结构简式

一位同学演示苯的燃烧实验，其他同学观察

[课件演示]苯的球棍模型和比例模型

[讲述板书]芳香烃：分子里含一个或多个苯环

的烃。

芳香族化合物：分子里含一个或多个苯环

的化合物。

[板书]三、苯的化学性质：

[讲述]做为碳氢化合物，苯和其它的烃一样，也能够燃烧。请一位同学来演示一下

教师活动

[提问]观察到什么现象？

[提问]苯燃烧的现象与乙炔相似，说明什么问题？

[板书]1、苯的燃烧

[提问]请同学写出苯燃烧的方程式。

[讲述]苯还有那些有趣的化学性质，我们下节课来探讨。

[总结]本节课我们学习了苯的物理性质，苯的分学生活动

[回答]苯燃烧，产生大量浓烟。

[回答]它们的含碳量都很高。

[板演]2C6H6+15O2

12CO2+6H2O

教学设计

培养学生观察能力

强化书写方程式的基本功

落实课堂教学重点，加深学生对自然科学研究方法的认识

子组成及结构。其中重点探讨了苯的分子结构。

科学家用自然科学研究的方法来认识苯的结构，给我们重要的启示。

[投影]1、自然科学研究方法的过程：发现问题→收集事实→提出假说→验证假说→得出结论→形成理论→发展理论

2、从结构来认识性质，从性质来推测结构是研究物质的有效方法。

4、

研究过程必须以事实为依据，具有严谨求实、勇于创新的科学精神。

[作业]（略）

2. 苯的取代反应

【实验1】如图3-9所示，在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5mL苯和液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30mL10%的氢氧化钠溶液，锥形瓶中注入蒸

[观察与思考] 仔细观察下列实验，记录实验现象【实验1】苯的溴代反应

装置：

馏水，干燥管中加入碱石灰，连接好仪器，检查装置气密性。先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。反应完毕后，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，观察三颈烧瓶中生成物的状态。

现象：

1. 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止；

2. 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）；

3. 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；

4. 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）。

注意：

1. 直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）；

2. 锥形瓶的作用——

吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）；

3. 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸；

4. 碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽；

5. 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质；

6. NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯；

7. 最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3。

[板书]（1）溴代反应

1.

【实验2】苯的硝化反

【实验2】在试管中将1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸混合均匀，冷却到50℃以下，在不断振荡下，逐滴加入约1mL苯，并注意避免使混合物超过60℃。塞上带有导管的橡皮塞，在50℃～60℃的水浴中加热几分钟。反应完毕后，将混合物倒入盛有水的烧杯中，观察生成物的状态。

应

装置：

现象：

加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）。

注意：

1. 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味；

2. 长导管的作用——冷凝回流；

3. 为什么要水浴加热——

（1）让反应体系受热均匀；

（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成。

4. 温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴

（3）加成反应

在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应。

的温度。

[板书]（2）硝化反应

（3）加成反应

在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反

应。

[课堂小结]苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。

总的来说化学性质比较稳定，是易取代、难加成、难氧化。

[作业布置]

板书设计

芳香烃

一、苯的物理性质：

（1）无色具有特殊芳香气味的液体，

（2）沸点80.1℃，熔点是5.5℃，

（3）苯不溶于水，密度比水小。

二、苯的组成及结构

1、苯的组成：C6H6

2、苯分子结构

平面正六边形，独特的碳碳键

结构式结构简式

芳香烃：分子里含一个或多个苯环的烃。

芳香族化合物：分子里含一个或多个苯环的化合物。

三、苯的化学性质：

1、苯的燃烧

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O 2. 苯易取代、难加成、难氧化

（1）溴代反应

（2）硝化反应

（3）加成反应

在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应。