第二单元 有机化合物的分类和命名教学设计

第二单元

有机化合物的分类和命名

智能定位

1.了解有机化合物的分类方法。

2.理解官能团的含义，能识别常见的官能团。

3.了解各类简单有机物的习惯命名法。

4.初步掌握各类有机物的系统命名法。

情景切入

有机化合物种类繁多，数量巨大，为了研究有机化合物，应怎样对它们分类和命名呢？

自主研习

一、有机化合物的分类

1.官能团

(1)概念

反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。

(2)有机化合物中常见的官能团

官能团符号

—C≡C—

—X

—OH

—O—

官能团名称

碳碳双键

碳碳叁键

卤素原子

羟基

醚基

醛基

羰基

羧基

—NH2

2.同系物

氨基

甲胺

CH3—NH2

乙酸

胺

丙酮

羧酸

典型物质

乙烯

乙炔

氯乙烷

乙醇

苯酚

乙醚

乙醛

酮

C2H5O—C2H5

醚

醛

结构简式

CH2===CH2

CH≡CH

CH3CH2—Cl CH3CH2—OH

所属类别

烯烃

炔烃

卤代烃

醇

酚

(1)概念：结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。

(2)特点

①具有相同的官能团，

如羧酸都含有，醛类都含有

②具有相同的通式，

如烷烃的通式为CnH2n+2,链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。

3.有机化合物的分类

二、有机化合物的命名

1.习惯命名法（普通命名法）

（1）当碳原子数在10以内时

用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。

（2）当碳原子数大于10时

用中文数字表示，如CH3（CH2）10CH3叫正十二烷。

（3）同分异构体的区分

为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示。

①“正”表示直链烃。

②“异”表示具有结构的异构体。

③“新”表示具有结构的异构体。

例如：正丙醇CH3CH2CH2—OH，异丙醇OH

2.系统命名法

,新戊醇（CH3）3CCH2—

3.烷烃系统命名法

基本步骤：选母体、编序号和写名称。以(1)主链碳原子数为6，名称为己烷。

(2)取代基名称为甲基。

(3)取代基数目为2。

(4)取代基位置为2位和3位。

该有机物的名称为2，3-二甲基己烷。

4.环状有机化合物的命名通常选择环作为母体。

为例:

思考讨论

1.分子式相差n个CH2的两种有机物是否一定是同系物？

提示：不一定。同系物的前提是结构相似的同一类物质，如果结构不相似，即使符合分子式相差n个CH2的要求，也不是同系物。例如：CH3CH2COOH和。

2.有机物的命名中是否能出现1-甲基，2-乙基，3-丙基？

提示：否。根据有机物命名原则，选主链时要选含碳原子数最多的碳链为主链，以上违背了这个原则。

课堂师生互动

知识点1烷烃的系统命名法

烷烃的系统命名遵循最长、最近、最多、最小、最简五原则，具体步骤如下：

1.选主链，称某烷

把含碳原子数最多的碳链作主链；当碳链所含碳原子数相等时，以支链最多的碳链作主链。如

含6个碳原子的链有(a)、(b)两条，因(a)有三个支链，含支链最多，故应选(a)为主链。

2.编号位，定支链

编号位要遵循“近”、“简”、“小”。

(1)“近”:以离支链较近的主链一端为起点编号。如

(2)“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”，考虑“简”。如

(3)“小

”：若有两个相同的支链，且分别处于跟主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系统，两系列中各位次和最小者，即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如

3.按规则，写名称

（1）把支链作为取代基，把取代基的名称写在前面，并用阿拉伯数字1，2，3……注明它在主链上的位置，数字之间要用“，”隔开，数字与名称之间用“-”隔开。

（2）若取代基相同，要合并起来用二、三……表示相同取代基的个数。

（3）若取代基不同，应把简单的取代基写在前面，复杂的写在后面，中间用“-”隔开。

如：

2,4-二甲基-3-乙基庚烷

考例1

(1)按系统命名法给下列有机物命名：

①的名称是

。

②的名称是

。

③的名称是

。

④的名称是

。

(2)根据下列有机物的系统命名写出相应的结构简式。

①2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷

。

②2，2，3，4-四甲基庚烷

。

［解析］

(1)①中最长碳链为7个碳原子，应从右端起点编号，②中最长碳链为8个碳原子，应从左端起点编号，取代基位次和最小，③中最长碳链为8个碳原子，应从右端起点编号，取代基位次和最小，④中最长碳链为7个碳原子，应从左端起点编号。

(2)如①先写出含有8个碳原子的主链，然后在任意一端开始编号，在2、4、6三个位置上放甲基，在第5个碳上放乙基，最后检查是否正确，同理可写出②的结构简式。

［答案］

(1)①2-甲基-5-乙基庚烷

②3，3-二甲基-6-乙基辛烷

③2，6-二甲基-3-乙基辛烷

④2，4，4，5-四甲基庚烷

(2)①

变式探究1

按要求回答下列问题：

（1）命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是

“3-甲基丁烷”，错误原因是

；该有机物的正确命名是

；命名为

。

（2）用系统命名法命名有机物

为

。

［答案］

（1）主链未选对

编号不正确

2-甲基丁烷

（2）2，2，4，6-四甲基-5-乙基庚烷

变式探究2

给下列有机物按系统命名法命名，并写出化学式。

（1）

，

。

（2）

，

。

（3）

，

。

（4）

，

。

（5）

，

。

（6）C（CH3）4

，

。

［答案］

（1）3-甲基戊烷

C6H14

（2）2，3，4-三甲基己烷，C9H20

（3）3-乙基戊烷，C7H16

（4）2，2，3-三甲基丁烷，C7H16

（5）3-甲基-3-乙基庚烷，C10H22

（6）2，2-二甲基丙烷，C5H12

［解析］

系统命名法的基本规则是：

①选主链：含碳原子数最多的碳链作主链，当碳原子数相等时，以支链多的碳链作主链。

②编号：在主链离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端相等时，以离第三个支链最近的一端编号。

③写名称：先写取代基编号，再写取代基名称，简单在前，复杂在后，相同的合并，最

后写母体名称。

知识点2

化学概念中的“四同”

概念

同素异形体

由同一元素形成的几种性质不同的单质

单质

①属同一元素

②单质之间

同位素

质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子

原子

①质子数相同

②中子数不同

③原子之间

同系物

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团有机化合物

有机化合物

①符合同一通式

②结构相似

③组成相差一个或若干个CH2原子团

同分异构体

具有相同的化学式，但具有不同结构的化合物

无机、有机化合物

①化学式相同结构式不同

对象

特点

性质

实例

化学性质相似或相同，物理性质不同

O3和O2金刚石和石墨

①化学性质几乎相同

②物理性质有差异

H、D、T 35Cl和37Cl 化学性质相似，化学性质、物理性物理性质有递质均有差异

变性

甲烷、乙烷

正戊烷、异戊烷、新戊烷

特别提醒

一差——分子组成相差一个或若干个CH2原子团，

二同——同通式，同类型结构，

三注意——同系物必须为同一类物质，同系物结构相似但不一定要完全相同，各同系物间物理性质如密度、熔沸点不同，但化学性质相似。

考例2

下列物质中互为同系物的有

，互为同分异构体的有

，互为同素异形体的有

，属于同位素的有

，是同一种物质的有

。

①

液氯

②

③白磷

④氯气

⑤2，2-二甲基丁烷

⑥氯水

⑦⑧37

⑨17Cl37

○1117Cl

12○

［解析］

同系物必须是结构相似，为同一类物质，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物；同分异构体要求分子式相同、结构不同；同素异形体是同种元素形成的不同单质，同位素是质子数相同，中子数不同的原子；同一种物质是分子式相同结构也相同的物质。

［答案］

②⑤、②⑧、②○12、⑤⑦、⑦⑧、⑦○12

⑤⑧、⑧○12

③⑩

⑨○11

①④、②⑦、⑤○12

变式探究3

下列物质一定属于同系物的是(

)

①

②

③

④C2H4

⑤CH2===CH—CH===CH2

⑥C3H6⑦

⑧

A.④和⑧

B.①、②和③

C.⑤、⑥和⑦

D.④、⑥和⑧

［答案］

A

［解析］

同系物之间应结构上相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团。①②③虽含有苯环，但②为稠环芳香烃，③为苯乙烯，含官能团碳碳双键，④为乙烯，⑥可能为丙烯，也可能为环丙烷，故④和⑧为同系物，均为单烯烃，⑤、⑦为同系物，均为二烯烃。

变式探究4

下列化合物中互为同系物的是(

)

A.CH3CH2OH与CH2===CHCH2OH

B.H—Cl与H—CH2—Cl C.

D.

［答案］

C ［解析］

A中烃基类型不同，B中HCl为无机物，CH3Cl为有机物，结构不同；D中是酚类，是醇类，结构也不同；C正确，都是饱和二元醇，且差“CH2”系差。

课后强化作业

基础巩固

1.下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是(

)

A.烷烃

B.烯烃

C.芳香烃

D.卤代烃

［答案］

C

［解析］

根据有机物分子中碳骨架的形状分为链状有机物和环状有机物，环状有机物中含有苯环的称为芳香族化合物，芳香烃属于芳香族化合物。故正确答案为C。

2.下列物质中，属于酚类的是(

)

A.

B.

C.

D.

［答案］

B

［解析］

本题考查了酚类的判断。酚类是羟基直接连在苯环上所形成的化合物，故A、C、D均不是酚，只有B符合。故正确答案为B。

3.下列所给的几种有机化合物中，都含有多个官能团：

根据所给的物质结构，你认为：

（1）可看做醇类的是

。

（2）可看做酚类的是

。

(3)可看做羧酸类的是

。

(4)可看做酯类的是

。(均填编号)

［答案］

(1)B、C、D

(2)A、B、C

(3)B、D

(4)E

［解析］

本题考查了有机物的分类。物质的分类通常是较复杂的，特别是含有多个官能团的物质在分类和命名时都比较困难，但还是要把物质规范的分类和命名规则记住并能够熟练应用。

4.下列说法中，正确的是(

)

A.同系物之间互为同分异构体

B.两个相邻同系物的式量相差14

C.所有的烷烃都一定互为同系物

D.同系物具有相似的化学性质

［答案］

BD

［解析］

本题主要考查了同系物的概念。同系物之间至少相差一个“CH2”原子团，因而其分子式一定不相同，不可能互为同分异构体，两个相邻同系物之间相差一个“CH2”原子团，其式量必相差14，分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体，分子式不同的链烷烃之间互为同系物;同系物的结构相似，使其化学性质也相似。故正确答案为BD。

5.下列各组物质中，肯定是同系物的是(

)

A.

B.CH2===CH2和

C.C2H2和C4H6

D.正戊烷和2-甲基丁烷

［答案］

A

［解析］

本题考查了同系物的判断。A中两种物质均为苯的同系物，符合CnH2n-6(n≥6)的通式；B中两种物质分别为乙烯和苯乙烯，不是同系物；C中两种物质均符合CnH2n-2 (n≥2)的通式，但前者是乙炔，而后者可为炔或二烯烃；D中两种物质为同分异构体。故正确答案为A。

6.下列烷烃的系统命名中，错误的是(

)

A.

B.

C.

D.

［答案］

D

［解析］

本题考查了烷烃的系统命名法。按照系统命名规则，D项应为2-甲基戊烷，故正确答案为D。

7.某烃的结构简式为

A.9

B.10［答案］

C ［解析］本题考查的是为烷烃命名时主链的选取。该烃的碳链结构为

,其主链碳原子数为(

)

C.11

D.12

，按照烷烃的命名原则，其主链可用虚线表示。故正确答案为C。

8.相对分子质量为86的烷烃，其同分异构体的数目为

。主链有四个碳原子的结构简式为

、

，名称分别为

、

。

［答案］

5；

2，3-二甲基丁烷、2，2-二甲基丁烷

9.已知下列物质是某些植物挥发油中的主要成分，它的结构简式如下所示：

则其含有的官能团有

［答案］苯环、碳碳双键、醛基、羧基、酚羟基

（填名称）。

10.某有机物经分析知其分子中共含有3个—CH3，2个—CH2—和1个的结构简式和名称为：

。则其可能

。

［答案］

，2-甲基戊烷；，3-甲基戊烷

能力提升

1.两种烃A、B，取等质量完全燃烧，生成的CO2与消耗的O2的量分别相同，这两种烃之间的关系正确的是(

)

A.一定互为同分异构体

B.一定互为同系物

C.最简式一定相同

D.只能是同种物质

［答案］

C

［解析］

该烃的分子式为CxHy，完全燃烧时化学方程式为：CxHy+（x+y）O2

4点燃xCO2+yH2O，若两种烃完全燃烧时，生成的CO2与消耗的O2的量分别相同，则2两种烃的最简式一定相同。故选C。

2.下列有机物的命名中，正确的是(

)

A.3-甲基丁烷

B.2，2，4，4-四甲基辛烷

C.2-乙基丁烷

D.1，1，3-三甲基戊烷

［答案］

B

［解析］

本题考查了烷烃的系统命名法。根据各选项的名称写出碳骨架，再根据烷烃的命名方法正确命名后，就可检查选项中所给的各种有机物的命名是否正确。故正确答案为B。

3.下列四种烃的名称所表示的物质，命名正确的是

；不可能存在的是

。（均填序号）

A.2-甲基-2-丁炔

B.2-乙基丙烷

C.3-甲基-2-丁烯

D.2-甲基-2-丁烯

［答案］

D；A

［解析］

本题考查了有机物系统命名法的注意事项。根据碳元素的化合价可知，A不可能存在；根据烷烃的命名规则可知，B中主链选错，烷烃命名时不可能出现1-甲基、2-乙基，即所选碳链不是最长碳链，应为2-甲基丁烷；根据烯烃的命名规则可知，C中烯烃的命名应为2-甲基-2-丁烯。

4.下列各化合物的命名中正确的是(

)

A.CH2===CH—CH===CH2

1，3-二丁烯

B.

3-丁醇

C.

甲基苯酚

D.

2-甲基丁烷

［答案］

D

［解析］

选项A应命名为1，3-丁二烯；选项B应命名为2-丁醇；选项C应命名为邻甲基苯酚。故选D。

5.主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有(

)

A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

［答案］

A

［解析］

对于烷烃来说，当主链含5个碳原子时，乙基作支链只能放在主链第3号碳原子上：，则另一个取代基甲基可放在2号或3号碳原子上，从而可得出符合题意的烷烃只有两种：

6.下列各组物质不属于同分异构体的是(

)

A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B.邻氯甲苯和对氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯

［答案］

D

［解析］

本题主要考查判断同分异构体的方法，以及根据有机物名称写出其结构简式的能力。根据有机物的名称，知道各选项中有机物的碳原子数分别是一样多的。D选项中的甲基丙烯酸中有两个双键(碳碳双键和碳氧双键)，而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键，故这两种物质不是同分异构体。故选D。

7.（1）有机物的系统名称是

完全氢化，所得烷烃的系统名称是

，将其在催化剂存在下。

（2）有机物的系统名称是

，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是

。

［答案］

(1)3-甲基-1-丁烯

2-甲基丁烷2）5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2，3-二甲基-5-乙基庚烷

8.如图是由4个碳原子结合成的6种有机物（氢原子没有画出）

（1）写出有机物（a）的系统命名法的名称

（2）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式。

。

（3）上述有机物中与（c）互为同分异构体的是

（4）任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式

（5）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有

（6）（a）(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有

（填代号）。

［答案］

（1）2-甲基丙烷

（2）CH3CH2CH2CH3

(3)(b)、(f)

（4）CH≡CH

(5)(a)、(f)（6）(b)、(c)、(d) （填代号）。

。

（填代号）。

［解析］

(a)~(f)6种有机物的结构简式和名称分别为：(2-甲基丙烷)、

(2-甲基-1-丙烯)、CH3—CH===CH—CH3(2-丁烯)、CH2===CH—CH===CH2(1,3-丁二烯)、CH≡C—CH2—CH3(1-丁炔)、9.松节油是生产高级香料的重要原料，是绿色可再生资源。

(1)月桂烯是松节油中的常见成分，月桂烯的结构简式为：

（环丁烷）。

也可简写为：，其分子式为

(填序号)。

①加成反应

②消去反应

③酯化反应

④氧化反应

(2)下列物质(如图)也是松节油中的常见组分。

，可以发生的化学反应有

这些物质中，与月桂烯互为同分异构体的是

（填序号）。

［答案］

（1）C10H16

①④

（2）①③

［解析］

根据月桂烯的结构可知其分子式为C10H16,又月桂烯中含有双键，所以可发生加成反应和氧化反应。根据松节油常见成分的结构可判断与月桂烯互为同分异构体的有柠檬烯和α-水芹烯。

10.给下列物质命名或写出其结构简式。

(1)

(2)

（3）

(4)间甲基苯乙烯（5）4-甲基-1-戊炔

［答案］

（1）1，2，4-三甲苯

（2）3-甲基-2-己烯

（3）4，5-二甲基-3-乙基-1-环己烯

（4）

（5）

11.相对分子质量为100的烃，主链上有5个碳原子，可能有5种同分异构体，试写出它们的结构简式，并用系统命名法命名。

［答案］