第一单元 有机化合物的结构第二课时教学设计

有机合成推断突破专题——教学设计

绍兴市高级中学 叶剑虹

教学目标

1.通过有机推断与有机合成例题的演练，初步掌握有机推断与有机合成的解题策略。

2.通过练习，提高对有机推断与有机合成解题策略的应用能力。

学习重点

初步掌握有机推断与有机合成题的解题策略。

学习难点

掌握有机推断与有机合成题的解题策略并灵活运用。

教学过程设计

类型一：依据反应条件、试剂和特征现象推断

1．根据反应条件推断反应类型

(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是什么结构？

(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生什么反应？可能是什么结构？

(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生什么反应。

(4)在稀H2SO4加热条件下可能发生什么反应？什么结构？

(5)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

（6）能与H2在催化剂作用下发生反应，可能发生什么反应？什么结构？。

(7)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生什么反应？什么结构？如果连续两次出现O2，可能是什么结构？。

(8)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生佬反应；在Fe粉、X2条件下发生什么反应。

1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类

(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有哪些结构？

(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有哪些结构？

(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入浓溴水出现白色沉淀，则该物质中含有什么结构？

1

(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质含有什么结构？

(5)遇I2变蓝则该物质为什么物质？

(6)加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有哪些结构？

(7)加入Na放出H2，表示含有哪些结构？

(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有哪些结构？

例题一：

1．A、B、C、D、E、F均为芳香族化合物，有如下转化关系：

Cl2光照NaOH水溶液Cu、O2、加热银氨溶液加热、酸化A――→B――→C――→D――→E

①②③④(1)有机物C的分子式为C8H10O2，核磁共振氢谱显示3组峰，C不能与NaOH溶液反应，写出C的结构简式为__________________；上述反应中属于取代反应的是________(填序号)。

(2)写出反应②、③的化学方程式：_____________________________________________________________________、

_____________________________________________________________________。

(3)1 mol D与足量的银氨溶液完全反应生成E，E是合成纤维涤纶的一种单体，另一种单体是C，写出合成涤纶的化学方程式：__________________________________________________。

(4)1 mol E、F(F的式量小于E)完全燃烧，消耗O2的量相等，且1 mol F能和1 mol NaOH完全反应，写出F的结构简式：_____________________________________________________。

类型二

利用信息根据转化关系推断

高考常见的新信息反应

△(1)丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2――→Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。

(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：

①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→2

②。

①O3(3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2――→R—CHO＋HCHO。

②Zn(4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：

KMnO4＋――→H。

(5)苯环上硝基被还原：。

(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：

①CH3CHO＋HCN―→；

②催化剂＋HCN――→；

催化剂③CH3CHO＋NH3――→(作用：制备胺)；

催化剂④CH3CHO＋CH3OH――→(作用：制半缩醛)。

(7)羟醛缩合：催化剂――→。

(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：

3

水解――→。

(9)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。

例题二

1．(2017·浙江省高三“超级全能生”选考科目8月联考)合成药物的中间体M合成路线如下：

NaCN已知：①RX――→RCN PCl3②RCH2COOH――→请回答：

(1)D→E的反应类型是____________。

(2)下列说法不正确的是________。

A．化合物B的官能团有羟基和氯原子

B．1 mol化合物B最多可消耗3 mol NaOH C．化合物C至少有12个原子在同一平面

D．化合物D能发生加成反应和消去反应

(3)写出E＋F→M的化学方程式：

_____________________________________________________________________。

练习：

【2018年4月选考第32题】某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：

4

CH3

A KMnO4

SOCl2

C C7H4Cl2O

D C2H6BrN

ClE C9H9BrClNO

F C4H9NO

OOCNHCH2CH2N吗氯贝胺

RCOCl RCON已知：HN请回答：

OHOCH2CH2N

RNRX (1) 下列说法不正确的是________。

．．．A．化合物A能发生还原反应

产生气体

C．化合物D具有碱性

C13H13ClN2O2

(2) 化合物F的结构简式是________。

(3) 写出C＋D→E的化学方程式________。

(4) 为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷(O)为原料合成X的合成路线________(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5) 写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式________。

须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子；

②1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N－N键，无O－H键。

D．吗氯贝胺的分子式是

B．化合物B能与碳酸氢钠反应5