第一单元 有机化合物的结构设计意图

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子

《新课标》高三化学（人教版）第一轮复习选修（5）单元讲座

第二讲 有机化合物结构特点

复习目标：

1. 了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。

2. 培养学生的空间想象能力。

复习重点、难点：能判断简单有机化合物的同分异构体。

课时划分：二课时

教学过程：

知识梳理

[链接]1、什么叫有机物？

(1)有机物的定义：含 元素的化合物（碳氢化合物及其衍生物）。简称有机物。含碳的化合物 定就是有机物，碳的氧化物（CO、CO2）、碳酸及其盐、氰化物（NaCN）、硫氰化物（NH4SCN）和金属碳化物（CaC2）等，由于它们的组成方式和性质与无机物相同。 (2)有机物的元素组成：有机物除含碳外，通常还有 等元素。

(3)有机物的特点：①构成有机物质元素少（C、H、O、N、S、P）,但有机物种类繁多，结构复杂。②大多数有机物 溶于水而 溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。③绝大多数有机物受热易 ，而且容易 。④绝大多数有机物， 导电，熔点 ，是 电解质。⑤有机物所起的化学反应比较 ，速率比较 ，并且还常伴随有 反应发生。

2、什么叫烃？仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物总称为烃。 是最简单的烃。

[练习]写出甲烷和乙烯的分子式、电子式、结构式结和构简式。

甲烷的化学式：CH4

，甲烷的电子式： 甲烷的结构式： ，

乙烯的分子式： 乙烯的电子式： 乙烯的结构式： 乙烯的结构简式： 。

一、有机物中碳原子的成键特点

碳原子位于周期表第 族第 周期，碳原子最外层有 个电子，碳原子既不易 电子、也不易 电子。有机物种类繁多的原因，主要是由C原子的结构引起。

其成键特点是: (1)在有机物中，碳原子有4个价电子，碳呈 价，价键总数为 。（成键数目多）

(2)碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成 键，也可以形成 键或 键。（成键方式多）

①碳原子的成键方式： ②有机物常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环。③在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。④C—C单键可以旋转而C＝C不能旋转（或三键）。

(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。 [小结]

乙烷

乙烯

乙炔

分子式

结构简式

1.54 1.33 1.20 键长（A）

1

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键角

键能（kJ/mol）

83.1 147 194 化学活动性

分子里各原子的相对位

置

注意：由于乙烯分子中双键的键能小于C—C单键键能的2倍，同时双键中的两个键键能也不相等，即双键中一个键的键能不等于双键键能的1/2，其中一个键的键能小于另一个键的键能。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的 个键断裂。同理乙炔分子中有 个化学键易断裂。

二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取 取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处

于 上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。

有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中 是否存在饱和碳原子。

（1）四面体型：—C— 平面型：—C= 直线型： —C≡

（2）分子的空间构型：四面体型：CH4、CH3CI、CCI4 平面型：CH2=CH2、苯

直

线型：CH≡CH 三、有机化合物结构的表示方法：电子式、结构式、结构简式、键线式

省略短线

短线替换

电子式 结构式 结构简式

双键叁键保留

共用电子对

元略

素去

符碳

号氢 键线式

(1)结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。

(2)将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数所的个数既是氢原子个数。

丁烷：有以下几种表示方法：

结构式

结构简式

键线式

[链接]同系物定义：结构 ，在分子组成上相差一个或多个 原子团的物质互称同系物。同系物的 性质具有规律性的变化；同系物的 性质相似，这是我们学习和掌握有机物性质的依据。

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同系物的特征：①同系物必须结构相似，即 同，官能团 、 及 相同，分子组成通式相同。②组成上相差 的整数倍，整数不为0。③具有相同通式的有机物除烷烃外， 通式相同作为确定是不是同系物的充分条件。

如乙烯与环丙烷都符合“CnH2n”通式，组成上也相差“—CH2—”原子团，但不是同一类物质，不是同系物。

四、同分异构现象和同分异构体的定义：

1、同分异构现象：化合物具有 的分子式，但结构 ，因而产生了 上的差异，这种现象叫同分异构现象。

2、同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

[强调]

要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。

3、同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同物质。同类同分异构体之间 性质基本相同， 性质因结构不同而不同。

五、同分异构体的种类

有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指下列三种情况：

1、碳链异构：由于 的连接次序不同而引起的异构现象。如：

CH3 CH2 CH2 CH3和

（直链和支链）

2、官能团位置异构：由于 的位置不同而引起的异构现象。如：

CH2=CH－CH2－CH3和CH3－CH=CH－CH3 3、官能团异类异构：由于 的不同而引起的异构现象。如：

单烯烃和环烷烃，分子式通式CnH2n (n≥3)

CH3－CH = CH2 和

单炔烃和二烯烃，分子式通式 CnH2n－2 (n≥4)

CH3－CH2－CCH 和 苯及苯的同系物和多烯，分子式通式CnH2n-6 (n≥6)

和CH2=CH－CH=CH－CH=CH－CH=CH2

饱和一元醇和醚、分子式通式CnH2n+2O (n≥2)

CH3CH2OH 和

饱和一元醛、酮、和烯醇，分子式通式CnH2nO (n≥3)

CH3 CH2 CHO 和

和 CH2=CH-CH2OH 饱和一元羧酸和酯及羟基醛，分子式通式CnH2nO2

和

和

—元酚、芳醇、芳醚。分子式通式CnH2n-6 (n＞6)

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[小结]

和 、 、 六、同分异构体的书写

1、烷烃同分异构体的书写：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：主链由长到短，支链由整到散，支链由心到边。

2、烯烃、炔烃同分异构体的书写：先写出相应的烷烃的碳链异构，结合对称等效，同碳同基等效，以及形成双键相邻两个碳原子上至少连有一个氢原子、形成三键相邻两个碳原子上至少连有两个氢原子等因素，在不同的位置放上双键（双键异构）。当碳原子大于3时，还有环烷烃（类别异构）。在书写含官能团的同分异构体时，通常可按碳链异构→官能团位置异构→官能团异类异构的顺序书写，也可按其它顺序书写，但不管按哪种顺序书写，都应

3、苯的同系物的同分异构体书写或判断：苯环上连有一个侧链时，考虑侧链的碳干异构；苯环上连有两个或两个以上的侧链时，既要考虑侧链的碳干异构还要考虑侧链在苯环上的位置异构。如C8H10的同分异构体有四种：

一个侧链：两个侧链： 、 [强调]苯的一氯代物只有一种（环上的氢原子具有等效性），苯的二氯代物有三种（位置异构）。苯的同系物的一氯代物判断要区分清楚是苯环上取代还是侧链上取代还是所有的取代。

典例剖析

例1、烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，但若烷基R。现有分子式中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为种是： 的异构体共有7种，其中的3

请写出其他4种的结构简式：__________、__________、__________、___________。

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解析：本题关键是写出符合条件的烷基的同分异构体。书写同分异构体的一般规律是首先是从侧链上拿下一个甲基为取代基，分别改变位置；然后再拿下两个—CH3作取代基分别改变连接位置和连接方式。

答案：四种结构简式为：

例2.

下列各组物质中，两者互为同分异构体的是：

①CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O

②NH4CNO和CO(NH2)2 ③C2H5NO2和NH2CH2COOH④［Pu(H2O)4］Cl3和［Pu(H2O)2Cl2］·2H2O·Cl

A. ①②③

B. ②③④

C. ②③

D. ③④

解析：同分异构体是分子式相同，但结构不同。CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O组成就不同，肯定不能称为同分异构体；NH4CNO和CO(NH2)2分子式相同，但前者是盐，而后者是尿素，是有机物，结构肯定不同，互为同分异构体；C2H5NO2和NH2CH2COOH，一个是硝基化合物，一个是氨基酸，分子式又相同，互为异类异构；［Pu(H2O)4］Cl3和［Pu(H2O)2Cl2］·2H2O·Cl后者中有两分子的水为结晶水而前者没有，所以结构不同，互为同分异构体。正确选项为B。

例3.

进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是

A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2D. (CH3)3CCH2CH3

解析：首先要能快速的把这种缩写的结构简式改写成展开的结构简式，甚至可以写成碳架结构，然后根据对称性确定其一氯代物异构体数目。不同的异构体的沸点肯定不同。正确选项为D。 1CA.23451CCCCB.CC12321CCCCC41C.C22CCC1C11C1D.C1CCC12C3C

（相同的数字代表等效位置）

例4．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：（1998年全国高考题）

是苯基，环用键线表示，

C、H原子都未画出

据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是

A.4 B.5 C.6 D.7 解析：本题将同分异构体知识与空间结构相结合，突出了空间想像能力的考查。五个氯原子在环戊烷平面上可分为五上（或五下），四上一下（或四下一上），三上二下（三下二上）三种情况，其中前两种情况分别只有一种结构，而三上二下有 和 两种同分异构体。

答案：A 例8 下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：（1998年高考化学试测题）

………

m ①苯 ②萘 ③蒽 ④并四苯 ⑤并五苯 并m苯

(1)写化合物②--⑤的分子式：

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①C6H6 ② ③ ④ ⑤ (2)这组化合物的分子式通式是C

H

(请以含m的表示式填在横线上,m=1,2,3,4,5---) (3)由于取代基的位置不同,产生的异构现象称为官能团异构.一氯并五苯有 (填数字)个异构体；二氯蒽有 (填数字)个异构体。

解析：本题旨在测试考生的统摄思维和逻辑推理的能力。第一小题是铺垫。先将苯、萘、蒽并四苯、并五苯的分子式中C、H原子个数数清楚，这是很容易的。第二小题要求写通式。从第一小题可以看出，每增加一个苯环，需要增加4个C、2个H。再将苯环往前推，虚拟一个乙烯C2H4。这是C、H原子个数的常数项，由此得通式C4m+2H2m+4。第三小题是结合空间概念（实际上仅是两维，还不过是平面而已）观察等同的位置。并五苯实际上只有4个不同的位置，因此一氯并五苯只有4个异构体。蒽的二氯代物则应用严密的逻辑推理。

①

②

7 6 ④

③

5 4 3 8 9 Cl 1 2 13 12 14 15 Cl 10

答案：（1）②C10H8 ③C14H10

④C18H12 ⑤C22H14（每错一个，不给分，还各倒扣1分，但本小题不出现负分）；（2）4m+2、2m+4(两空必须同时正确给分，不分段给分)；（3）4、15（分段给分）

例9、某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（

）

A. 所有原子可能在同一平面上

B. 所有原子可能在同一条直线上

C.

所有碳原子可能在同一平面上

D. 所有氢原子可能在同一平面上

答案：C 例10、有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的。图中M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。

+CO，H2 催化剂

11 Cl A H2，催化剂

属（X）反应

B 浓H2SO4

丙烯

O2 催化剂

Δ

试写出：

物质的结构简式：A ，M ；

物质A的同类别的同分异构体为 ；

N+B→D的化学方程式： ；

反应类型：X ，Y 。（1997年上海高考题）

解析：M中有醛基（-CHO），余下部分为（C2H3-）。这样M为CH2=CH-CHO，A中也有-CHO，A中余下的烃基有三种氢，因此，不应是(CH3)2CH-，只会是CH3-CH2-CH2-，所以，A也确定为CH3-CH2-CH2-CHO，其同分异构体也易写出（属醛类），Y反应为：nCH2=CH-COOCH2-CH2-CH2-CH3→

[CH2-CH]n

6

M C3H4O O2 催化剂

D C7H12O2 属（Y）反应

高分子

涂

料

N

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COOCH2-CH2-CH2-CH3

答案：A：CH3-CH2-CH2-CHO M：CH2=CH-CHO；A的同分异构体：(CH3)2CH-CHO; CH2=CH-COOH+CH3-CH2-CH2-CH2OH→CH2=CH-COOCH2-CH2-CH2-CH3+H2O；反应类型：X加成反应；Y加聚反应。

疑难点拨

一、“四同”比较

研究对象

同位素

原子

质子数

中子数

①由于存在同位素，原子的种类比元素的种类多；②同位素的化学性质几乎相同；③天然存在的某种元素中，不论是游离态还是化合态，各种同位素原子的含量不变。

同素异形体

单质

元素种类

化学式、结构

同系物

有机物

结构

相差n个CH2 同分异构体

化合物

分子式

结构

相

似

相

异

注意点

①由于结构不同，化学性质也有差异，如白磷比红磷活泼；②H2、D2、T2的关系不是同素异形体也不是同位素

①具有同一个通式；②化学性质相似；③物理性质随式量的改变而呈规律性变化。

①因分子式相同故组成和式量也相同；②式量相同的物质不一定是同分异构体如HCOOH和CH3CH2OH。

实

16CH3COOHO、17O、18O C50、C60、C80 CH4、C2H6 HCOOCH3

例

二、有机物分子里原子共线、共面：共线、共面其实是分子的构型问题，

掌握并会画出以下分子的构型：

、

1、CH4：正四面体，键角10928′，若是不是正四面体；

ооCH3Cl,CH2Cl2,CHCl3则仅是四面体，2、C2H4：平面型结构，键角120，6个原子在同一平面上；

3、C2H2：直线型结构，键角180，4个原子在同一直线上；

о

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4、：平面型结构，键角120，12个原子在同一平面上；

о5、1，3-丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，键角接近120。

三、如何理解同系物

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。同系物应是同类物质，应具有同一通式。对结构相似的正确理解，务必把握并运用以下两个要点：

(1)两个相同：若含有官能团，则不仅含相同种类的官能团，且同一种官能团的数目也要相同，如：CH3 OH 与 HO—CH2—CH2—OH（乙二醇）、CH2＝CH2 与 CH2＝CH—CH＝CH2都不互为同系物。

(2)结构相似（而不是相同）是指属于同一类物物质。更确切地说是指：

①碳键和碳链特点相同；②官能团种类、个数相同；③官能团与其他原子的连接方式相同。

四、如何理解同分异构体

凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。

(1)结构不同指：碳链骨架不同或官能团在碳链上的位置不同或官能团种类、个数不同。

(2)同分异构体之间分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同分异构体。如式量为44的化合物有：CO2、C3H8、C2H4O、N2O；式量为28的化合物有CO、N2、C2H4但它们不是同分异构体。

(3)同分异构体之间各元素的质量分数（最简式）均相同。但化合物之间各元素质量分数（最简式）均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为CH2O的有：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6、HOCH2CHO等。

(4)同分异构体不一定是同类物质，其物理性质、化学性质可能相似，也可能有较大的差异。

(5)同分异构体不仅存在于有机物之间，还存在于有机物与无机物之间[如尿素CO（NH）2与氰酸铵NH4CNO]、无机物和无机物之间。

(6)书写同分异构体顺序可按类型异构→碳链异构→位置异构的思维顺序。 五、有关同分异构体的基本题型: 1、智力型: 解题时不必过分依赖化学原理, 解题时对智力因素有一定的要求. 例题1. 已知二甲苯有三种同分异构体, 则四氯苯有 ______ 种同分异构体. 解析: 四氯苯→苯环上有两个H原子→H原子有邻、间、对三种位置关系→四氯苯有三种同分异构体

练习: 已知二氯丙烷有四种同分异构体, 则六氯丙烷有 ____ 种同分异构体. 2、技巧型: 有一定限制条件的同分异构体数目的确定, 必须依赖一定的技巧, 否则

就会造成多写或遗漏. 例题2. 一氯戊烷中含有两个“—CH3”的结构为 ____ 种. 解析:解答此题时需要一定的技巧, 必须先写出戊烷的三种碳架: о

显然, 碳架①中的氯原子不能连在链端, 碳架②中的氯原子必须连在链端, 碳架③不符合题意.此题的正确答案有: 练习: C11H16

的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“—CH3”的结构

有四种, 写出其结构简式.

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解答: 四种结构简式为:

3、模仿型: 是指同分异构体的某些异构方式并不为解题者所了解, 但可以模仿题给信

息解题, 此类题常为信息迁移的形式出现. 例题3. 已知将中的c与d原子交换位置, 可以得到另一 种物质: . C4H8

的烯烃同分异构体有 ____ 种. 解析:四个C 的C架有两种: 上移动, 则有三种同分异构体产生: , 将双键在C架

模仿题给信息: 有两种同分异构体, 即为: ，故 C4H8

的同分异构体有四种. 2+练习: 已知络离子[Pt(NH3)2Cl2]

是平面结构, 具有顺和反两种异构体, 如下图所

示:

若络合物[Pt(NH3)2(OH)2Cl2] 是八面体结构,见上图

，试推测其异构体有 ___ 种. 解析: 设 NH3

为 a , Cl 为 b , OH 为 c .

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4、迁移型: 主要是指将过去所学知识或题给信息迁移到解题中,有时在解题中需要创

造. 例题4. 下列有机物与溴(Br2)发生 1 : 1 的加成反应, 加成产物各有多少种.

与溴水的反应, 不难看出

解析: 此题求解依靠迁移教材中与溴水发生加成反应, 有

1,2、3,4、1,4 三

种加成方式. 而与溴水发生加成反应有: 1,2、3,4、1,4、1,6 四种加成方式.结论:(1) 加成产物有 3 种, (2) 加成产物有 4 种. 练习: 与H2

发生 1 : 4 加成反应时, 其产物有 ______ 种. 答案: 四种: 5、创造型: 需要根据有关特征, 创造性思维才能求解, 这是一类难度较大的题, 高考

中对这类题目的要求较高. 例题5. C4H4

有多种同分异构体, 它们分别具有以下特征, 试写出相应的同分异构体的

结构简式. (1)A 为链状结构, 可以由两分子的乙炔加成而得, A 为 ________. (2)B 为平面结构, 与溴水发生 1 : 1 加成反应, 加成方式有两种, 但加成产物只有一种. B 为 __________ . (3)C 为正四面体, 每个C 原子分别与另三个C 原子通过单键相连. 则C为

_________ . 解析: A 为: B 为: C 为:

练习: C6H6

有两种常见的同分异构体, A 为苯, B 是具有空间立体结构的图形, 写出它

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们的结构简式.

练习:C8H8

有两种同分异构体, A 是具有空间立体结构的立方烷, B 是芳香烃, 写出它

们的结构简式. 答案:

知能训练

一、选择题

1、瑞典皇家科学院2001年10月10日宣布，2001年诺贝尔化学奖授予“手性催化氢化、氧化反应”研究领域作出贡献的美、日三位科学家。在有机物中，若碳原子上连接的四个原子或原子团不相同，则这个碳原子称为手性碳原子，下列分子中含有“手性碳原子”的是

A. CBr2F2

B. CH3CH2OH C. CH3CH2H3

D.

2、组成为C7H16的烷烃有九种，其中仅能由一种单烯烃加氢而制得的有

A．1种

B．2种

C．3种

D．4种

3、有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有 A 8种 B 14种 C 16种 D 18种

4、已知烯烃有如下反应规律：。现将1mol化学式为CnH2n-4的烃（不含C≡C和C＝C＝C结构）经上述方法处理后。得到的有机物和羰基（＞C=O）的物质的量不可能是

A B C D 有机物

1mol 3 mol 4 mol 5 mol 羰基数

2 mol 4 mol 6 mol 8 mol 5、左多巴是一种著名的药物，2000年Nobel医学奖和2001年Nobel化学奖都跟它有关。多巴的结构简式和学名如下：

名称中，“复杂基团”作为一个整体，用一个括号括起。括号内的3，4表示羟基在苯环的位置，括号前和氨基前的3，2表示这两个基团在丙酸分子中碳链的位置。如果保持名称中的括号汉字不变，仅仅改变表示位置的4个阿拉伯数字，可以写出多少种同分异构体？ A 20种 B 23种 C 24种 D 11种

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6、（06年江苏卷----12）符合下列分子式的有机物没有同分异构现象的是（ ）

A．CH4 B．C12H22011 C．C4H10 D．C4H9

7、（2003春季高考）有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有

A. 8种 B. 14种

C. 16种 D. 18种

8、（1998全国）1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：

据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是

A. 4

B. 5

C. 6 D. 7 二、填空题

9、（2004广东高考）(1)具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。

(2)化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是 。

(3)D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是

10、（06年上海—28）．已知可简写为降冰片烯的分子结构可表示为： (1)降冰片烯属于__________。

a．环烃 b．不饱和烃 c．烷烃 d．芳香烃

(2)降冰片烯的分子式为__________。

(3)降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为__________。

(4)降冰片烯不具有的性质__________。

a．能溶于水 b．能发生氧化反应 c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体

11、（06年广东高考题）．环丙烷可作为全身麻醉剂，环已烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某此有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。

CH2CH2CH2H2CCH2Br—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—Br 结构简式

H2CCH2CH2CH2

CH2

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Br键线式

(环己烷) ①②③④+H2+H2+H2Ni353KNi373KPt573K

(环丁烷) Br

+KMnO4H+COOH+O +Mn2+

回答下列问题：

⑴环烷烃与 是同分异构体。

⑵从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是 (填名称)。判断依据为 。

⑶环烷烃还可以与卤素单质，卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一

定条件下反应，其化学方程式为 (不需注明反应条件)。

⑷写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。试剂 ；现象与论 。

12、（06年北京高考题---25）.有机物A为茉莉香型香料。

A 银氨溶液

酸

化

B Br2

C （CCl4

(1)A分子中含氧官能团的名称是 。

(2)C的分子结构可表示为（其中R和代表不同的烃基）：

．．R’．．．．．．．．．C14H18O2Br2

）

A的化学式是 ，A可以发生的反应是 （填写序号字母）。

a．还原反应

b．消去反应

c．酯化反应

d．水解反应

(3)已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反映产生白色沉淀，则含有烃基R’的有机物R’—OH的类别属于 。

(4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是 。

(5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C10H22O2的化学方程式是 。

(6)在A的多种分异构体中，分子结构中处烃基R’含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有 种。

参考答案：

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1、D2、B3、34、D5、B6、7、C8、A 9、（1）CH2=C—COOH

CH2=CH—CH2—COOH

CH3—CH=CH—COOH。（2）CH3CH2CH2OH。

10、(1)a、b。(2) C7H10。(3)

⑶ + HBr。(4) a、d。

11、⑴相同碳原子的烯烃。⑵环丙烷。在都使用催化剂的条件下，加成反应的温度最低。

Br (不需注明反应条件)。

⑷ 酸性KMnO4溶液

；紫色褪去的是丙稀，不褪色的是环丙烷。

12、（1）醛基（2）C14H18O ，a 。（3）醇。

（4）

。

。

（6）3。

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