第二单元 芳香烃教学目标

专题3 常见的烃

第二单元

芳香烃

第一课时

苯的结构与性质

【学习任务】

1、

认识苯的分子组成和结构特点

2、了解苯的物理性质，认识苯的主要化学性质和应用

【学习准备】

1、苯是___色，带有______气味的____体，苯______，______溶于水，密度比水____，熔沸点____，通常可______溴水、碘水中的溴和碘单质，是一种_______溶剂。

2、苯的分子式为_______，结构简式可表示为_______或_______；苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于___________，为____________结构，键角为___；苯环上的碳碳键是一种________________的特殊的键，键长C—C_____苯环上的碳碳键长_____C=C____C≡C，

【学习思考】

1、哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现的结构？

2、推测苯燃烧的现象与甲烷和乙烯燃烧的现象有何不同？

【学习活动】

学习活动1：苯分子的结构

①

苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境

苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式。

②

苯的一取代物只有

种，邻位二取代物只有

种

拓展视野:苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。

苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，

所以苯的结构可以表示为：

或

分子空间构型：平面正六边形，12个原子共

。

来问题：由于苯分子中含有一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，可以推测苯可能有什么样特殊的化学性质？

__________取代，_________加成，_________与强氧化剂反应。

学习活动2：苯的溴代反应

原理：_______________________________________ 装置：（如右图）

现象：

①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，______________________ ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现__________________ ③锥形瓶内有______，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现_______ ④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生________ 注意：

①直型冷凝管的作用：

_________；

______________________ ②锥形瓶的作用：_________________________________ ③锥形瓶内的导管为什么不伸入水面以下？_________________ ④碱石灰的作用：__________________________________ ⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色？_________________________ ⑥NaOH溶液的主要作用：______________________________

⑦最后产生的红褐色沉淀是什么？_____________，反应中真正起催化作用的是___________

学习活动3：苯的硝化反应：

原理：______________________________ 装置：（如右图）

现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛

有水的烧杯中，在烧杯底部出现_______________ 注意：

①硝基苯_____溶于水，密度比水____，有______气味

②长导管的作用：___________________________ ③为什么要水浴加热：

（1）__________________________；

（2）__________________________；

④温度计如何放置：__________________________________

学习活动3：苯的加成反应

在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应

原理：_________________________________________________ 【学以致用】

1、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是(

) A.苯、己烷、己烯

B.苯、己炔、己烯

C.己烷、苯、环己烷

D. 己烯、苯、四氯化碳

2、将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为

（

）

A．75%

B．66.75%

C．92.3%

D．不能确定

3、苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。

填写下列空白：

⑴试管C中苯的作用是：_____________________________________，

反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为：_____________________________ ________________________________________________ ⑵反应2~3 min后，在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是______________________

⑶在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有___________(填字母)。

4、已知：①R—NO2R—OH;③苯环上原有的取代基对新导R—NH2；②R—Cl水解入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：

⑴A是一种密度比水

（填“小”或“大”）的无色液体；A转化为B的

化学方程式是

a

b

c

DC⑵在“苯

，属于加成反应的是

”中的反应中属于取代反应的是

（填字母）。

⑶写出由来制取的反应过程。