第二单元 芳香烃教学活动设计方案

“苯的结构与性质”教学设计

1 教材介绍

“苯的结构与性质”教学内容在苏教版新课标高中化学《必修2》以及《有机化学基础（选修5）》中均有出现。

教材在苏教版新课标高中化学《必修2》专题3中已介绍过苯的一些基础知识：苯的分子式、苯的凯库勒式，通过实验得出苯分子中碳原子间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键；一定条件下，苯可以发生取代反应，加成反应以及氧化反应。[1]

教材在苏教版《有机化学基础（选修5）》中，对苯分子的结构使用更全面更具体的事实依据苯分子中碳碳键的特殊性；在苯的性质当中，介绍了苯的溴代反应和硝化反应两个实验，特别是苯的溴代反应，与旧教材和人教版教材相比，添加了冷凝管和三颈烧瓶的内容。因此在选修教材中的学习重点是苯的结构和制取溴苯的反应，本节课的难点为苯的结构探究及溴苯的对比试验设计。[2] 2 教学设计思路

在《必修2》的基础上，《有机化学基础（选修5）》主要从以下两部分来进一步学习苯的结构与性质：[3]

第一部分：通过对更全面的事实依据，体会苯分子结构的特殊性，这些事实依据包括“苯不能通过反应使高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色、苯与环己烯、环己二烯的氢化热对比、苯的核磁共振氢谱谱图分析和苯的邻二取代物没有同分异构体”。同时使学生认识到凯库勒式不能全面反映苯的结构。其中核磁共振谱图、能量分析等是新的了解苯环结构的知识。

第二部分：学习苯的溴代反应和硝化反应两个实验，溴代反应和硝化反应两个反应在《必修2》有所了解，特别是苯的溴代反应实验，虽然教材上已有实验装置及实验说明（人教版教材无此实验介绍），但教材的实验并不完美，还有改进的地方。对于苯与氢气的加成反应和苯的氧化反应在《必修2》中已经深入地学习，在选修的教学中不需要再次强调。[3]

本次教学设计思路紧靠上述两部分内容，内容结构上有所改变：先将苯的溴

代反应及实验进行探究式教学，得到苯的溴代反应是取代反应后顺理成章的对出苯分子的结构特点并依此总结说明苯分子结构特殊的事实依据。

3 教学设计及实施过程

（实施班级：普通高中重点班）

引入：现场喷香水，闻花香。

媒体：展示精油及芳香族化合物成分分子式和作用。

设问：精油分子结构上有何特殊结构？（学生观察、思考）

得出结论：像这种分子中含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。

师：最简单的芳香族化合物是苯。

过度：在甲烷和乙烯的学习中我们知道在有机物中可以引物溴原子，要在苯中引入溴原子，该怎么做？

展示：比较乙烷、乙烯引入溴原子的化学反应方程式以及反应类型。

见表1：

原料

乙烷

乙烯

液溴

溴水

反应方程式

生成物

反应类型

学生完成后公布学生答案。

设问：在苯中引入溴原子，用什么试剂？有何方案？（学生思考）

学生初步设想使用苯与液溴进行反应，因为苯不能使溴水因反应而褪色（在《必修2》的内容）

探究：苯与液溴究竟能不能反应，发生什么反应？我们可通过实验来证明。

实验：将苯与溴混合，观察现象。

实验现象：混合液无明显变化，

分析：看不出现象的可能原因有多种，一是确实不会反应，二是反应

太慢，三是有些反应本身就没有明显现象的变化。如果是反应太慢，可采取哪些措施加快该反应速率？

学生：加热、加催化剂。

教师：科学家通过多次的尝试发现，铁可作为苯与液溴反应的催化剂。并且该反应是一个放热反应，放出的热量使反应液沸腾，使溴挥发。

教师：请写出苯与液溴可能的反应方程式。

学生交流讨论后汇报：

（1）

（2）

教师：如果从反应类型看，以上反应可分为哪些类型？

学生：反应（1）是取代反应，（2）是加成反应。

教师：如何设计实验证明该反应是取代反应还是加成反应？

讨论分析：如果是加成反应，则无HBr生成，如果是取代反应，则有HBr生成。

【资料卡】

1.

液溴是一种易挥发，有剧毒的药品。

2.

溴的密度比苯大。

3.

溴与苯的反应非常缓慢，常用铁做催化剂，且立即反应，反应放热，不需要加热。

设问：分析教材中的实验是否能证明反应有无HBr生成？

学生1：可以证明反应产生了HBr，在锥形瓶的蒸馏水当中加入紫色石蕊试液或者AgNO3溶液验证锥形瓶中有H+或Br-即可证明反应产生了HBr。

学生2：不能证明反应产生了HBr，学生1虽然证明了锥形瓶中有H+或Br-，H+或Br-并不是苯与溴反应产生的HBr，可能是挥发出来的溴蒸汽溶液蒸馏水后

形成的。

总结：学生1说出了检验HBr存在的方法，学生2提出了锥形瓶中H+或Br-的来源，更为严谨。

教师：请同学们评价该装置的优缺点。

学生：优点：使用冷凝管冷凝溴蒸汽回流效果好；使用干燥管中的碱石灰吸收尾气的作用，防止污染空气。

缺点：教室中无自来水，难以达到预计的冷凝效果；无法完全除尽溴蒸汽，影响HBr的检验。

设问：请同学们在原来实验的基础上再改进，以更好达到实验目的。

交流讨论：

教师：请同学们评价—下各装置的优缺点。

学生：图2，使用CCl4吸收溴蒸汽，可排除溴蒸汽的影响，但冷凝管未改动；图3，使用CCl4吸收溴蒸汽，可排除溴蒸汽的影响，同时将冷凝管换成同样有冷凝效果的退烧贴，不用自来水也能达到同样的效果。图4，使用CCl4吸收溴蒸汽，可排除溴蒸汽的影响，没有冷凝效果，但是由于溴蒸汽已经被吸收，无冷凝效果对后面的检验无影响，图4的缺点是没有为其吸收。

实验：使用图3中的装置进行试验，经检测确实有HBr生成。

总结：苯与溴反应为取代反应，说明苯分子中无碳碳双键结构，苯分子的结

构并非（凯库勒式）。

过渡：在《必修2》中，我们已经从两个实验事实学习了苯的结构的特殊性，现在结合选修教材，找出说明苯分子结构特殊性的事实依据，并加以解释。

学生阅读教材后，总结。