第二单元 芳香烃教学设计一等奖

第二课时

酚

【目标】

知识与技能：1、认识酚的典型代表物质的组成、结构特点及性质，根据典型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质。

2、掌握苯酚的结构特点和主要化学性质。

3、了解酚结构的差别及其对化学性质的影响。

过程与方法：进一步学习科学探究的基本方法，初步学会运用观察、实验、查阅资料等多种手段获取信息及加工信息的能力。

情感态度价值观：能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。

【重难点】

重点：苯酚的结构特点和主要化学性质

难度：醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响

【方法】

讨论、实验、归纳、对比、讲述

【引入】我们在上一节课学习了醇，我们一起来回忆一下醇的定义是什么？

醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。

CH3CH2OHCH3CHCH3OH2-丙醇苯甲醇苯酚邻甲基苯酚CH2OHOHOHCH3乙醇

【问】上面哪些物质是醇？羟基直接跟苯环相连的是醇吗？

【板书】

酚：羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。

1、苯酚的分子组成和结构

OHCHCCHOHOH分子式：C6H6O 结构简式：

HC

简写为：

、

CH特点：所有原子共平面

HC官能团：羟基

—OH 2、物理性质：

性状：无色晶体，放置时间较长的苯酚是粉红色的（因为被空气中的O2

氧化了）

气味：特殊气味

熔点：43℃→易挥发

溶解性：易溶于有机溶剂；

室温下，在水中溶解度为9.3g，当温度高于65℃时，能溶与水混溶

毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（沾到皮肤上，立即用酒精洗涤）

消毒、杀菌

【实验3-3】

实验

现象

现象解释

1

向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL，蒸馏水，振荡试管

向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管

再向试管中加入稀盐酸

无色晶体、或粉红色苯酚不完全溶解于水

晶体，加入水后得到白色浑浊的液体

溶液由浑浊变澄清

OH+NaOHONa+H2O苯酚的羟基显示出了酸性

溶液再次浑浊

ONa+HClOH+NaCl

苯酚的酸性弱于盐酸

3、化学性质：

1）苯酚的弱酸性：又名石炭酸

OH

OH+NaOHONa+HClO-++H

ONa+H2O

【思考】如果向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2 ,会看到那些现象？

【参考】先看到溶液由澄清变浑浊，一段时间后，也不会变澄清。

ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3OH+NaCl-

OH酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。酸性：H2CO3>>HCO3 由于受苯环的影响，对比于醇羟基，酚羟基上的氢原子的活性，明显增强了许多，甚至表现出了弱酸性。

【过渡】我们在学习苯的同系物的时候，知道苯环和苯环上的取代基是相互影响，使得彼此都变得活泼了。那么酚是不是也有这样的情况呢？

2）苯酚的取代反应

①溴代反应

【实验3-4】向少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察并记录实验现象。

现象：有白色沉淀生成。

OH+3Br2（饱和）BrOHBr+3HBrBr

注意：只发生在邻、对位；该反应非常灵敏，可用于苯酚的定性和定量检测。

该反应的反应条件：饱和溴水；对比与苯和溴发生反应的条件：液溴、Fe/FeBr3作催化剂来说温和了许多，这是由于羟基对苯环的影响。

2

OH+3HNO3O2N浓H2SO4OHNO2+3H2ONO2

②硝化：

3)苯酚的显色反应

与FeCl3的显色反应：紫色

【复习】Fe3+的检验方法：KSCN:血红色

苯酚：紫色

NaOH：红褐色沉淀

4）加成反应——与H2加成

OH+3H2一定条件OH

5）氧化反应：

与空气（O2）：现象：粉红色

与KMnO4(H+)：现象：酸性高锰酸钾溶液褪色

4、苯酚的用途

用途：苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

3