第一单元 脂肪烃教学内容分析

基于自主学习和模型认知发展学生化学核心素养的教学实践

——以化学选修5“乙炔”的教学为例

（广州市第一中学 柯桂玲）

摘要：本文尝试以学生自主阅读和球棍模型拼接活动为手段实施乙炔的教学，通过自主阅读初步了解乙炔的结构特点和化学性质，通过球棍模型自由拼接乙炔与氢气、溴分子、溴化氢分子加成产物的活动突破乙炔的加成特点，最后通过实验验证乙炔的化学性质，学生在活动中深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的有机物学习思路，教学效果良好。

关键词：核心素养 自主学习 球棍模型 宏微结合

乙炔

一、教学主题内容及教学现状分析

1、教学主题内容

本节课是人教版化学选修五第二章《烃和卤代烃》第一节《脂肪烃》第2课时教学内容《炔烃》，教学的重点是研究以乙炔为代表的炔烃的结构特点与化学性质，教学的难点是以乙炔的加成反应为学习载体，形成有机化合物学习的一般认知思路。

2、教学现状分析

通过查阅资料，

近年来对“乙炔”的教学研究，主要体现在以下三个方面。

一是对乙炔制备和性质实验的教学改进[1-3]。关于试剂的改进主要是用饱和硫酸铜、无水乙醇等代替饱和食盐水以减缓反应的剧烈程度，关于装置的改进主要是用针筒、青霉素瓶、塑料滴管等生活医用材料使装置微型化，“随开随用，随关随停”，关于实验教学的改进主要是利用乙炔的实验教学价值，把复杂的实验分解为简单的构成要素，通过除去乙炔气体中杂质的各种方法的设计，培养学生解决问题的能力，利用乙炔气体的收集方法的探索，培养学生解决问题的创新意识。

二是对乙炔教学方法的尝试创新。郭飞红以实验和球棍模型探究相结合实施“乙炔”教学，以小组合作游戏等方式调动学生积极性，引领学生在参与，探索，体验中发现并理解有机化学宏观现象背后对应的微观本质和规律，渗透有机物学习的一般程序和思维方法。曹友良等以集体备课为背景进行同课异构，介绍了不同教师关于乙炔的教学，利用学生已有知识，自主预习炔烃概念，物理性质规律，提高自主学习能力，课内探究乙炔的实验室制法和化学性质，丰富感性认识促进意义建构，课后精选习题，强化理解，了解学生认识的疑点与差异。

耿莉莉以一节“乙炔”的公开课进行分析，以对核心素养培育和高考选加课程教学的认识为基础提出以下改进“乙炔”的教学设计的设想：（1）提出要真正以学生为主体；（2）以问题解决作为课的主干逻辑——“乙炔”这节课以“怎样通过自己的探究和学习[6][5][4]

活动比较全面地认识、了解乙炔”这类问题贯穿课的是制得探索和尝试的；（3）始终贴近实际情境使课“有血有肉”；(4)重视观念渗透使课有灵魂；（5）适当设置靓点使课更精彩——如通过从组成、结构、性质等方面对乙炔进行“全面探究”，了解确定简单有机物组成的一般方法和确定其化学性质的一般方法。

三是基于化学核心素养的有机化合物主题的教学教研。周冬冬等提出在有机化合物的学习中，重点要发展学生的化学学科素养是“宏观辨识与微观探析”，同时也承担“变化观念与平衡思想”“模型认知与证据推理”“实验探究与创新意识”“科学态度与社会责任”的素养发展功能。宏微结合素养发展的核心是发展学生基于官能团和化学键认识方式发展层级，认识有机化合物和解决有机化学问题。 [7]二、教学思想与创新点

1、乙炔的学情分析

高二学生一般都知道“结构决定性质”的有机物学习方法，在化学必修二已经系统学习了烷烃和烯烃，了解了以乙烯为代表的不饱和烃的结构特点，并通过实验理解并掌握了乙烯的化学性质。乙炔作为跟乙烯相似的不饱和烃，其学习方法应该是通过对比迁移，学生通过对比乙炔和乙烯的结构相似之处，能够推理出乙炔的氧化和加成等化学性质，因此本节乙炔的教学利用学生已经形成的认知帮助学生学习乙炔的化学性质，巩固学生的认识发展。

本节课知识目标是乙炔的化学性质和实验室制法，学生通过自主阅读课本就能对乙炔的制法和性质掌握大概，因此教学时重点应该放在解决乙炔特殊的结构决定了它与乙烯不同的地方，如让学生明白乙炔与乙烯都能发生加成反应，但乙炔在结构上比乙烯多一个不饱和度，能够发生两次加成，因此可以通过控制条件分步进行。为突出这一重点，本节课采用分小组拼接球棍模型的教学手段来帮助学生理解乙炔分步加成的微观变化。

2.教学思想与创新点——自主阅读与球棍模型拼接

（1）以学生为主体进行教学。

通过自主阅读课本第32至33页，学生基本能获得以下知识：乙炔的物理性质，乙炔的分子结构，乙炔能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙炔能够燃烧，乙炔能够与溴和氯化氢等发生加成反应，乙炔的实验室制法是通过碳化钙和水制得。对学生可以通过阅读和讨论获得这些知识，教师只需通过引导补充强化和释疑。通过球棍模型拼接乙炔的分子结构，乙炔与氢气、溴分子、溴化氢的加成产物，帮助学生掌握乙炔碳碳三键的加成特点。

（2）利用球棍模型拼接突破乙炔加成反应的微观变化。

本节课应用球棍模型拼接的学生活动一是乙炔的分子结构，二是乙炔的加成反应。课前

将球棍模型分成13个小组，每个小组都能拼接的是乙炔分子的球棍模型，但不同的是在利用球棍模型拼接乙炔的加成反应时，各个小组分配到的加成物质种类和数量是随机分配的，共有6种加成情境，分别是乙炔与一个氢气分子、两个氢气分子

、一个溴分子、两个溴分子、一个溴化氢分子、两个溴化氢分子进行加成反应。多种加成产物的形成讨论，丰富了课堂的形式，更有助于学生对乙炔的加成性质的学习和掌握。

三、

教学目标

1、

通过自主阅读，初步认识乙炔的组成结构、性质与制法，培养学生自主学习的能力。

2、通过球棍模型拼接乙炔的分子结构，乙炔与氢气、溴分子、溴化氢的加成产物，掌握乙炔碳碳三键的加成特点，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的有机物学习思路。

3、通过实验制备乙炔并验证乙炔的性质，形成宏观辨识与微观探析的核心素养。

4、通过自主阅读脂肪烃的来源及其应用，体验有机化学在实践中的应用，增强社会责任感。

四、教学流程

图1 教学流程图

五、教学实录

【教师】我们学完了烷烃和烯烃，今天我们来研究以乙炔为代表的炔烃的结构和性质。

环节一：自主阅读，初识乙炔。

【活动1】利用3分钟自主阅读课本第32页至33页,划出并总结关键的知识点，以4人为小组讨论出现的疑问。

【问题1】通过阅读，我们可以获得关于乙炔的那些知识？

【学生】乙炔的物理性质、结构、制备、燃烧反应、加成反应……

（学生一边回答，教师将学生的答案补充并进行板书）

【板书】

一、结构： H-C≡C-H 直线型分子

二、物理性质：无色无味气体，微溶于水

三、化学性质：

1.氧化反应：①使酸性高锰酸钾溶液褪色；

点燃

②燃烧：2C2H2+5O2→4CO2+2H2O 2.加成反应： 四、制备原理： CaC2＋2H2O → C2H2↑＋Ca(OH)2

环节二：模型分析乙炔的结构特点。

【教师】在你的想象中乙炔的结构是怎样的？我们用球棍模型拼接看看。

【活动2】请根据乙炔的分子组成和有机物中碳原子的成键特点，4人小组拼接乙炔的分子模型。 【展示】每个小组展示自己组装的乙炔球棍模型（见图2）

图2 乙炔分子模型

【问题2】乙炔的结构是如何决定它的性质的？乙炔的结构更像我们学过的乙烷还是乙烯？

【学生】更像乙烯，乙烯有碳碳双键，乙炔有碳碳三键，都是不饱和键，所以能使酸性高锰酸钾褪色，与使溴水褪色。

环节三：模型探究，进一步掌握乙炔碳碳三键的加成特点。

【教师】乙炔和乙烯都能发生加成反应，他们的加成方式一样吗？产物有何特点，请各小组按照领到的分子模型拼接处乙炔的加成产物。

【活动3】模型探究乙炔的加成反应，请各小组按分配到的物质，拼出乙炔与一个或两个H2、Br2、HBr加成的产物模型。

【问题3】你是如何得到你的产物的？说说你的断键成键情况？首先请拿到一个或两个氢气分子的同学先展示你的作品。

【展示交流1】展示乙炔与一个H2分子、两个H2分子加成的产物乙烯（见图3）和乙烷（见图4）的球棍模型。

图3 乙烯分子模型 图4 乙烷分子模型

【学生1】乙炔与一个氢气分子加成，碳碳三键只能断开一个键变双键，各加上一个氢原子得到乙烯。

【学生2】乙炔与两个氢气分子加成，碳碳三键可以先断开一个键变双键，各加上一个氢原子得到乙烯，乙烯碳碳双键再断开一个键变单键，各加上一个氢原子得到乙烷。

【教师】乙炔与溴单质的加成情况是否与氢气类似呢？请拿到一个或两个溴分子的同学展示你的作品。

【展示交流2】展示乙炔与一个Br2分子、两个Br2分子加成的产物1,2-二溴乙烯（见图5）、1,1,2,2-四溴乙烷（见图6）的结构模型。

图5 1,2-二溴乙烯分子模型 图6 1,1,2,2-四溴乙烷分子模型

【学生3】乙炔与一个溴分子加成，碳碳三键只能断开一个键变双键，各加上一个溴原子得到1,2-二溴乙烯。

【学生4】乙炔与两个溴气分子加成，碳碳三键可以先断开一个键变双键，各加上一个溴原子得到1,2-二溴乙烯，1,2-二溴乙烯碳碳双键再断开一个键变单键，各加上一个溴原子得到1,1,2,2-四溴乙烷。

【板书】： CH≡CH + Br2

→ CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2

→ CHBr2—CHBr2

【教师】碳碳三键与氢气和溴可以发生两次加成得到两种产物，我们可以控制用量来控制产物，那与溴化氢加成是否也是得到两种产物？请拿到一个和两个溴化氢分子的同学展示你的作品。

【展示交流3】展示乙炔与一个HBr分子加成的产物溴乙烯的球棍模型（见图7）、乙炔与两个HBr分子加成的产物1,2-二溴乙烷（见图8）或者1,1-二溴乙烷模型（见图9）

图7 溴乙烯分子模型 图8 1,2-二溴乙烷分子模型 图9 1,1-二溴乙烷分子模型

【学生5】乙炔与两个溴化氢分子加成，在进行第二步加成时可以得到1,2-二溴乙烷分子模或1,1-二溴乙烷分子模型。

【教师总结】1.乙炔分子碳碳三键有两个不饱和度，可以发生两次加成。

2.工业上可通过控制反应物用量和反应条件来控制第1步产物或第2步产物为主，为生产生活服务。

【练习巩固】请根据下列反应物的用量写出乙炔的加成产物。 1、

CH≡CH + H2→CH2=CH2

2、CH≡CH + 2Br2

→CHBr2-CHBr2

3、CH≡CH + HCl →CH2=CHCl 【学生】书写以上方程式。

【教师】上述得到的氯乙烯通过加聚反应得到聚氯乙烯是生活中常用的PVC的成分。乙炔还可以与自身乙炔发生加成，生成单双键交替的聚乙炔，是导电塑料的主要成分。

【板书】3.加聚反应：

环节四：（观看实验视频）实验制备乙炔并验证乙炔的性质。

【问题4】如何验证乙炔具有以上理论推导的化学性质？

【活动4】观看乙炔的制备、乙炔通过酸性高锰酸钾溶液，乙炔通入溴的四氯化碳溶液实验视频，在课本第32页，记录实验现象。

【学生】回答并投影。

实验

1.将纯净的乙炔通入盛有高锰酸钾酸性溶液的试管中

2.将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中

3.点燃验纯后的乙炔

现象

紫红色褪去

橙黄色褪去

火焰明亮，产生大量黑烟

【教师】以上实验中制备乙炔为何用饱和食盐水代替水？硫酸铜溶液的作用是什么？

【学生6】书上说是为了减缓电石与水的反应速率，硫酸铜溶液的作用是除杂，但不知什么杂质？

【教师】电石中含有硫化钙和磷化钙，它们与水反应产生硫化氢和磷化氢气体，干扰乙炔的检验，因此必须除去。

【课堂归纳】1.乙炔结构特点：含有碳碳三键的直线型分子

2.具有类似烯烃的化学性质：氧化反应、加成反应、加聚反应

3.深化基于化学键和官能团认识有机物的一般思路，学会从宏观和微观相结合的视角解决问题。

环节五：自主阅读，了解脂肪烃的来源及其应用。

【活动5】乙炔的性质决定了它成为制造合成纤维、人造橡胶、塑料的基石，自主阅读课本第34至35页，了解脂肪烃的来源及其应用。

六、教学效果与反思

本节课是在清远佛冈一中进行的异地教学，在最初的备课中以研究电石气的发展为主题，“结构决定性质”为指导思想，按乙炔的物理性质，乙炔的实验室制备，乙炔的化学性质，乙炔的用途等常规思路进行教学，在自己学校实施过程中发现学生对乙炔的化学性质都能掌握大概，但缺点是教学基本以教师为主导，学生的参与程度较低。因此在进行异地教学时，临时改为自主阅读，设置引导问题让学生自主学会总结课本信息，理解乙炔的结构，物理性质和化学性质，再针对学生不懂的地方进行释疑，课后证明，大多学生能接受这种教学方式，对乙炔的性质也能掌握。

其次是关于球棍模型的使用，课本用化学方程式介绍了乙炔与溴的分步加成，球棍模型的使用目的是突破学生对乙炔的加成反应的微观理解，在教学时通过课前将球棍模型分成13个小组，各个小组分配到的加成物质种类和数量是随机分配的，共有6种加成情境，多种加成产物的形成讨论，丰富了课堂的形式，学生参与的热情高涨，有助于学生对乙炔的加成性质的学习和掌握，教学效果良好。

另外，关于球棍模型在有机教学的使用，是不是就没有不足呢？在拼接乙炔与两分子溴发生加成的产物时，第一步加成按照断三键的一个键（一根棍子）变双键，两端碳原子分别加上一个溴原子，这样是得不到1,2-二溴乙烯的顺反两种结构的，但是有学生却拼接出了顺反两种情况，原因是直接把碳碳三键直接断开三个键，然后拼回碳碳双键，再随机拼接两个氢原子和两个溴原子，得到顺-1,2-二溴乙烯和反-1,2-二溴乙烯两种结构，这个时候有必要引导学生，让学生知道真实的分子结构中化学键并不是一根棍子，所以乙炔与一个溴分子

加成时还是可能得到顺反两种结构的。目前球棍模型在有机教学时主要是能帮助学生将有机物微观的断键成键情况显现化，直观化，但如何更真实地呈现有机反应的微观变化情况还有待我们更进一步的研究。

七、参考文献

[1]韦新平,钱扬义.乙炔制备及性质微型实验创新设计两例[J].化学教学,2014,(1):61-62 [2]翁伟彬,芦岳锋.“乙炔的制取与性质”实验的疑义与探索[J].化学教育,2013,(4):89-90 [3]韩程明,王素懿.“问题解决”在乙炔制备演示实验中的应用实例评析[J].化学教育,2009,(12):56-59 [4]郭飞红.基于“实验和模型”教学

挖掘宏观现象的微观本质——以高二有机化学“乙炔”教学为例[J].化学教育,2014,(15):18-23 [5]曹友良,谢祥林.基于学生认识发展的集体备课背景下乙炔的同课异构[J].化学教育,2017,38(3):17-20 [6]耿莉莉.因应核心素养培育与高考选加需要的教学设计探索——以“乙炔”的教学设计为例[J].化学学,2017,(10):29-34 [7]周冬冬,王磊,陈颖.基于核心素养的有机化合物主题学业质量水平模型构建及评价研究[J].化学教育,2018,39(19)：1-7 [8]赵向军.高中化学新课程实施中学生自主学习能力的培养[J].化学教育,2012,[3]:17-20

八、视频链接：

链接: https://pan.baidu.com/s/1ZwavQ4GjRTtTwXdFgVjl-g 提取码: jpp9