第二单元 芳香烃教案2

苯的结构与性质教学设计

高碑店市三中 冯绍勇

专题三

第二单元 芳香烃（第一课时） 苯的结构与性质

教学目标：

知识与技能1.了解芳香烃的概念。

2.掌握苯的结构特点，学会用结构方面的知识去理解性质。

3.通过自主学习、分析推理、合作交流来研究苯的化学性质。

过程与方法：通过实验了解有机化合物分子结构和性质的关系，形成对有机反应特殊性的正确认识。

情感、态度与价值观：通过苯的分子模型，提出苯的分子结构假说，利用实验探究确定苯的结构和性质，从而激发学生探究学习的兴趣。

教学重点：苯的分子结构与其化学性质

教学难点1．苯的化学性质与分子结构的关系

教学过程：

苯的结构

一、回顾与思考 复习烯烃、炔烃的化学性质，和酸性高锰酸钾反应、溴的四氯化碳反应、苯的化学式

二、导入新课

介绍芳香族化合物并

观看苯有关对环境生活的影响，和发现史。

活动1.苯是最简单的芳香化合物，其化学式是C6H6是不饱和化合物，应该有碳碳三键或者碳碳双键，学生利用给定的药品验证苯中是否有碳碳三键或者碳碳双键。

活动2：探讨苯应该存在的的结构

学生利用给定的药品验证苯中是否有碳碳三键或者碳碳双键。交流讨论得出应该不含有碳碳三键或者碳碳双键。并根据以下事实分析苯中存在的结构。

1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构,称为凯库勒式:那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗? 1.

展示苯的比例模型并给出一些实验数据：

2.

苯的1H核磁共振谱图(教材P48)苯分子中6个H所处的化学环境完全相同

3.

苯的一取代物只有一种,邻位二取代物只有一种

。

4.

苯不能使溴水腿色,不能使酸性高锰酸钾溶液腿色

5.

碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷,所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己

1

烷的还要少。（课本P49）

6.

子中碳碳键的键长都是一样长的(1.4×10-10m),这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建, 根据以上事实学生归纳：平面正六边形,12个原子共平面。苯环中并不存在单双键交替的结构,因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构,只是习惯上沿用至今。说明苯环中并不存在单双键交替的结构,因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构,只是习惯上沿用至今。

苯的物理性质

活动3：观察苯并归纳苯的物理性质

颜色

状态

气味

密度

____

____

____

比水____

溶解性

不溶于水，有机溶剂中___

苯的化学性质

苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有________的性质，能发生________反应，也有________的性质，能发生________反应。

1.

燃烧反应：

点燃

2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 火焰明亮，伴有浓烈的黑烟

2.

取代反应

（1）和液溴反应

活动4.苯与溴水不发生反应，苯与纯溴反应吗，观看实验视频并交流讨论以下问题。

①实验开始后,可以看到哪些现象? ②Fe屑的作用是什么？

③长导管的作用是什么？

④为什么导管末端不插入液面下？

⑤哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？

挥发性

毒性

沸点比较______，____挥发

____

2

归纳：液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体，与溴反应生成催化剂FeBr3，用于导气和冷凝回流，溴化氢极易溶于水，防止发生倒吸，苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。

活动5：纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样设计实验得到纯净的溴苯？

归纳：因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和稀碱溶液反复洗涤可以除去溴苯中溶解的溴，再通过蒸馏就可以得到纯净的溴苯。

（2）硝化反应

活动6：

交流讨论以下问题

①药品的加入顺序：②加热方式及原因：③温度计放置的位置：④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。

归纳：

将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50～60℃范围内。温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。是冷凝回流。

⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。

（3）加成反应

归纳：（较稳定）：

易取代，难加成，难氧化

板书设计： 专题三

第二单元 芳香烃（第一课时） 苯的结构与性质

一、苯的分子结构和物理性质

3

1．苯的分子结构

2．物理性质

二、苯的化学性质

（1）燃烧

（2）取代反应

（3）加成反应

课后习题：

课后习题：1．能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实是( )

①苯不能与溴水反应而褪色

②苯环中碳碳键的键长键能都相等

③邻二氯苯只有一种

④间二甲苯只有一种

⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环已烷

A．①②③④ B．①②③ C．②③④⑤ D．①②

③

⑤

2．苯分子的结构中，不存在C—C键和C=C键的简单交替结构，下列事实中：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯分子中碳碳键的键长均相等；③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯只有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。可以作为依据的有(

) A．①②④⑤

B．①②③④ C．①③④⑤ D．②③④⑤

3．下列关于苯的说法中，正确的是(

) A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同

4．在数最多可能有(

)

4

分子中，处于同一平面上的原子

A．12个 B．14个 C．18个 D．20个

5.下图为苯和溴的取代反应的实验装置图,其中A为由具有支管的试管制成的反应容器,在其下端开了一个小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑粉。

填写下列空白: (1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式):

。

(2)试管C中苯的作用是

。反应开始后,观察D和E两试管,看到的现象为

。

(3)反应2~3 min后,在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是

。

(4)在上述整套装置中,具有防倒吸作用的仪器有

(填字母)。

课后作业：1．完成教材P56习题1 2．完成补充作业

3．整理教学案

5