第一单元 有机化合物的结构主要内容及教案内容

教学目标：

熟练应用同分异构体的书写方法和技巧

教学重点：

同分异构体的书写方法和技巧

教学难点：

限制条件的同分异构体书写

一、同分异构体基本概念: 三要素

分子式相同

结构式不同

化合物

二、同分异构体的类型

1) 碳链异构：由于碳链中主链长短和支链位置的不同而产生的异构。

碳链异构体的书写

碳链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布孪、邻、间。

(2)

位置异构：由于官能团的位置不同而产生的同分异构。

(3)

类别异构：由于官能团不同而产生的异构。

CnH2n(n≥3)

烯烃和环烷烃

CnH2n-2(n ≥4)

炔烃、二烯烃和环烯烃

CnH2n+2O(n≥3)

饱和一元醇和醚

CnH2nO(n≥3)

饱和一元醛和酮、烯醇、环醇、环醚

CnH2nO2(n≥2)

饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛（酮）、

醛（酮）醚、环二醇等。

CnH2n-6O(n≥7)

苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚

CnH2n+1NO2(n≥2)

氨基酸和硝基化合物

三、同分异构体的书写顺序

类别异构

碳链异构

位置异构

四、同分异构体书写技巧

1、烃基法

记住常见烃基的种数，快速判断同分异构体种数

2、等效氢法

解决一取代问题

3、定位法

解决二取代，三取代问题

4、换元法

解决多取代问题

5、增减法

解决酯类同分异构体书写问题

五、基础题速练：

1.找出C7H16所有的同分异构体数目

2.C5H10的烯烃同分异构体数目（考虑顺反异构）

3.C5H11Cl的同分异构体数目

4.找出下列有机物中一氯代物的同分异体的数目

CH3

CH2

CH

CH3

CHCH3-CH2-CH3

CH3

5.C4H8Cl2的同分异构体数目

6.立方烷C8H8（

能结构种数

）经硝化可得到六硝基立方烷其可

7.

C9H12含有苯环的同分异构体数目

8.

有三种不同的基团－X、―Y、―Z同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目

9.

C5H12O 的同分异构体数目，

其中能被催化氧化成醛的数目

10.书写C5H10O2的酯类同分异构体

六、方法深入巩固：

1.

书写C8H8O2含苯环酯类同分异构体结构简式

2.

分别找出C4H8O2的符合条件的同分异构体数目

(1)能与NaOH 溶液反应

(2)既能与Na反应产生氢气又能发生银镜反应

(3)能发生银镜反应

3.书写C4H6O2的同时满足下列两个条件的同分异构体的结构简式。

(Ⅰ)能发生水解反应

(Ⅱ)能使溴的CCl4溶液褪色

4.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸

和醇重新组合可形成的酯共有（

D

）

A．15种

B．28种

C．32种

D．40种

高考有机推断有关物同分异构体的命题特点：

①通常是多官能团化合物，很多含有苯环。

②有限制条件，信息量较大。

③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。

七、高考题节选再现

1.

CH3O—

—

COOH 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有（

13

）种

2.判断同时符合下列条件的A的同分异构体

（1）是苯的邻位二取代物

（2）结构中含有-COO-原子团

（3）能使FeCl3溶液发生显色反应

3.香兰素的结构简式如图

写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式

①能与碳酸氢钠溶液反应

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③有5种不同化学环境的氢原子

4.化合物E（C9H10O2）有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式

a．分子中只含1个甲基. b．能在NaOH溶液中水解，

且1mol该有机物最多耗2moINaOH c．能使新制Cu（OH）2悬浊液产生砖红色沉淀