第一单元 有机化合物的结构教案和学案内容

2018-2019学年度

春

学期 高

三

年级

化学

学科导学案

专题六 有机推断与有机合成 考点1 限定条件的同分异构体的书写

主备人：刘以华 审核人：刘以华

编号：16

【学习目标】

1．了解有机化合物存在同分异构现象（不包括立体异构）。

2．能根据限定条件书写有机化合物的同分异构体。 【重点难点】

根据限定条件书写同分异构体的结构简式。

【学习流程】

■自学导航

1．性质限制性条件

常见的性质限制性条件

①与NaHCO3反应放出CO2

②与FeCl3发生显色反应

③水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应

④能发生银镜反应

⑤能与NaOH溶液反应

⑥能与Na放出H2的有机物

[小试牛刀]符合下列条件的A的同分异构体，你能写出多少种？

①能使FeCl3溶液显紫色；

②能与NaHCO3反应产生CO2。

2．与结构有关的限制性条件

（1） ；

（2） ；

（3） ；

（4） ；

（5） ；

（6） ；

（7） ；

（8） 。

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有机物分子中的官能团或结构特征

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[小试牛刀]判断不同化学环境的氢原子（主要考虑苯环结构的对称性，基团X、Y、Z不含H）

[思考与交流]若想让有机物中氢原子环境少，你觉得应该如何放置和分配基团呢？

3．如何组装基团

[小试牛刀]与香兰素 互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能

发生银镜反应的酚类化合物的结构简式是： 。

．．[方法技巧]

“碎片拼装法”在苯环类同分异构体的书写中的应用：

①去除苯环外，统计剩余基团的不饱和度、碳原子数和氧原子数。

②结合题给限制条件，写出符合条件的官能团结构，即碎片结构。

③结合不饱和度、碳原子数和氧原子数及已知碎片，判断出所有碎片结构。

④结合所给限制条件进行拼装。

注意：

①合理使用不饱和度；

②抓住对称性（若是苯环优先考虑对位）；

③注意氧原子（O）在官能团中的分配。

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■合作探究

限定条件（分子式为C9H10O2）

可能的同分异构体的结构简式

①有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上有1个取代基

②有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基

③有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上有1个取代基

④有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；苯环上有1个取代基

⑤有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上有1个取代基

■检测反馈

1．[2018·江苏化学，17（4）]

体的结构简式：_____________________。

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的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构

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①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

2．[2017·江苏化学，17（3）]写出同时满足下列条件的

的一种同分异构体的结构

简式：___________________________。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；

②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

3．[2016·江苏化学，17（3）]写出同时满足下列条件的

的一种同分异构体的结构

简式：________________________。

①能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

4．[2015·江苏化学，17（3）]写出同时满足下列条件的 的一种

同分异构体的结构简式: _____________________。

①分子含有2个苯环；

②分子中含有3种不同化学环境的氢。

5．[2014·江苏化学，17（4）]

的一种同分异构体满足下列条件：

①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

②分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：________________________________________。

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