第二单元 芳香烃优质课教学设计

第二单元

芳香烃

第一课时

苯的结构与性质

无锡市青山高级中学

张

琳

一、教学目标

知识与技能：

1.了解苯的物理性质；

2.认识苯分子的独特结构特征，掌握苯的主要化学性质；

3.通过实验培养学生的观察、思维、推理和综合能力。

过程与方法：

1.通过“新闻链接”激发学生对苯的好奇、学习热情，并从中引出苯的物理性质；

2.以“问题”促思考，引导学生进行“交流与讨论”认识苯的结构特征及证明方法；

3.用“探究实验”和观察“专家实验视频”，掌握苯的主要化学性质；

4.通过对苯的结构、化学性质的探究培养学生观察、思维、逻辑推理和实验探究能力。

情感态度和价值观：

1.激发学生的学习热情，关注与社会生活有关的化学问题，培养学生的环境意识；

2.使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系；

3.通过观察专家视频，培养学生尊重科学、尊重专家、虚心好学的良好品德。

二、教学重点、难点

重点：苯的分子结构与其化学性质，关键是正确处理苯的分子结构与其化学性质的关系。

难点：理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。苯的主要化学性质是难加成、难氧化、易取代。

三、教学方法与手段

问题导学、小组合作

多媒体辅助教学

四、教学过程

【引入】通过“新闻链接”激发学生对苯的好奇、学习热情。

【问题导学】从新闻中你了解到苯的哪些性质？这些性质由什么决定？

【板书】一

苯的结构与性质

1 、苯的结构

（1）分子式：C6H6

（2）结构式：

【小组合作】交流讨论：苯分子的结构是怎样的呢？

①

苯的1H核磁共振谱图（教材P48）

苯分子中6个H所处的化学环境完全相同

苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环

结构，称为凯库勒式：

那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？

根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？

②

苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种

Cl 和 是同一种物质

Cl Cl Cl

③

苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色

④

碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。

说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。

【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？

【拓展视野】苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。

苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，

所以苯的结构可以表示为：

或

【投影】（3）分子空间构型

平面正六边形，12个原子共平面。

2、

苯的物理性质

苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。

3、

苯的化学性质

（1）苯的溴代反应

FeBr3

原理：

＋

Br2

Br

＋

HBr

装置：

现象：1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止

2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）

3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀

4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）

注意：

1 直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。

2 锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）

3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸

4 碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。

5 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质

6 NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯

7 最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3

【小组合作】交流讨论：如何设计实验证明苯和液溴发生的是取代反应，不是加成反应？

【引导】请学生分组讨论实验方案，研究方案的可行性，请学生代表上台演示验证实验。

（2）苯的硝化反应：

浓硫酸

原理：

＋

HO－NO2

NO

2

＋

H2O

水浴50～60℃

装置：

现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）

注意：1 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味

2 长导管的作用——冷凝回流

3 为什么要水浴加热——（1）让反应体系受热均匀；

（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；

4 温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。

（3）苯的加成反应

在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应

Ni

＋

3H2

高温、高压

【总结】苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。

总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。

【介绍】4、苯的用途

合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。

【巩固练习】

1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成

为一个平面正六边的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间

D、苯分子中各个键角都为120o 2、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用

如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是（

）

A、①②③④⑤

B、②④⑤③①

C、④②③①⑤

D、②④①⑤③

3、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是

（

）

A、酒精与水

B、溴水与水

C、硝基苯与水

D、苯与溴苯

【作业】

刻苦钻研，成就梦想

1．由于FeBr3极易吸水，不便保存，在溴化反应中实际上是加入少量铁屑，为什么可用铁屑？试用化学方程式表示。