第二单元 芳香烃优质课一等奖

《必修2 专题3 第一单元

苯》教学设计

一、学习目标

1.通过对苯的物理性质的感性认识，能说出苯的主要物理性质。学会认识物质物理性质的一般方法—看、闻、验、查。

2.认识苯的分子组成和结构特点，能描述苯分子结构的特殊性。

3.能以苯的反应事实为依据，归纳出苯的主要化学性质。认识物质结构决定性质，性质又反映结构的辨证关系。体会科学研究的一般方法。

4.通过对苯的结构的研究历史的回顾，养成严谨求实勇于创新的科学精神，体验科学的灵感美。

二、教学重点及难点

科学研究的一般方法；结构决定性质，性质反映结构的化学思想。

苯的分子结构及化学性质是教学难点。

三、设计思路

本节课主要介绍苯的物理性质、分子结构、化学性质，其重点和难点是苯的分子结构和化学性质。通过学生已有的有机化合物的基础知识和学习方法来对苯分子的结构进行初步地推断。将苯的发现的科学史融入教学，通过凯库勒在梦中悟出苯的环状结构的故事来激发学生学习的兴趣；通过展示结构在解释实验现象的过程中遇到的矛盾冲突，以及科学家不断地继续思考得出苯的鲍林式结构，让学生在科学发展的真实场景中体验科学思维的方法及过程。

四、教学过程

环节一：课题引入——开门见山，直入主题。

【教师活动】提出问题

今天，我们将一起来学习苯这种有机物。同学们，苯，我们时常有所耳闻，仔细地思考并且交流一下，之前你们对苯已经有哪些了解？

【学生活动】回忆思考。

学生1：苯有毒，家庭装修材料中会释放苯等污染性的物质，对人体有害。

学生2：苯不溶于水，苯可以用来萃取溴水中的溴（或者碘水中的碘）。

【设计意图】第一，在必修一的分离提纯的一节内容中，同学们已经掌握了苯可以用作溴水中提取溴（或者碘水中提取碘）的萃取剂，教师想以此为切入点，从熟悉的知识内容到不熟悉的知识内容，从已知到未知展开教学。第二，在生活中，同学们首先想到的是苯有毒，苯对人体有害，自然对苯也是心存偏见，谈苯色变。教师想在正视问题的基础上，全面学习苯的内容，对苯有了大致全面地了解以后，再来客观地评判苯的功与过。

环节二：苯的物质性质

【教师活动】

评价：同学们说的都没错。接下来我们还要更全面地了解苯。

提问：苯可以用作溴水中提取溴的萃取剂，在这个萃取分液的实验中，体现了苯的哪些性质呢？苯可以从装修材料中散发出来，体现了苯的什么性质？

【学生活动】思考分析

学生1：苯难溶于水，苯的密度比水小。

学生2：溴在苯中的溶解度大。

学生3：苯易挥发。

【教师活动】展示一瓶苯试剂，苯还有哪些物理性质呢？

【学生活动】观察。

学生：无色液体。

【教师总结】苯的物理性质。

无色液体，特殊气味；

难溶于水，密度比水小（ρ＝0.87g/cm-3），易溶于酒精等有机溶剂；

熔点5.5℃，沸点80.1℃，

易挥发；

有毒，应注意防护。

【演示实验1】苯的溶解性

取两只试管，分别加入1mL苯，其中一只试管加入水；另一只试管加入酒精，振荡，静置，观察实验现象。

实验现象：前者苯与水分层；后者苯与酒精互溶。

教师提问：前者苯与水的分离可以采取方法：

分液

。后者若从有机物中提取出苯，可采取分离方法：

蒸馏

。

【设计意图】

第一：通过对比实验加深学生对苯的溶解性的认识；第二：工业上，苯可以从煤焦油中通过蒸馏的方法实现与二甲苯等物质的分离，物质的性质是可以用来解决问题，知识是可以学以致用的。第三：安全教育。苯有毒，这个事实应该正视。另外，科研工作中，我们使用苯试剂，应该注意防护，譬如在通风橱中实验；生产生活中，应该对苯这样的废弃物实施回收处理，而不是随意丢弃掩埋，污染环境。

环节三：苯的结构

【化学史话】苯的发现

19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。人们发现煤气罐里总残留有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。

日拉尔等化学家测定该烃的分子式是

C6H6。

【教师活动】与饱和烷烃C6H14比较，苯属于不饱和烃，一般会推测苯分子中含有若干个碳碳双键或者碳碳叁键。可以通过哪些实验验证呢？

【学生活动】思考讨论，提出用酸性KMnO4溶液和溴水检验。

【演示实验2】苯分子是否含有碳碳双键或碳碳叁键？

方案1：苯中加入酸性KMnO4溶液

方案2：苯中加入溴水

实验现象：苯与酸性KMnO4溶液不互溶，分层，下层酸性KMnO4溶液不褪色。

苯萃取溴水中的溴，不与溴水反应。

实验结论：苯分子中

不含有

碳碳双键和碳碳叁键。

【化学史话】所有的证据都表明苯分子非常对称，大家实在难以想象6个碳原子和6个氢原子怎么能够完全对称地排列、形成稳定的分子。德国化学家凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯的结构所困惑。1864年冬的某一天，凯库勒坐在壁炉前打了个瞌睡，原子和分子们开始在幻觉中跳舞，一条碳原子链像蛇一样咬住自己的尾巴，在他眼前旋转。猛然惊醒之后，

凯库勒明白了苯分子是

一个环，提出了苯是六元环的结构。

凯库勒式：（结构式）或者

（结构简式）

【化学史话】鲍林

凯库勒式还是有缺陷的，因为苯不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能使溴水因反应而褪色。鲍林提出的共振杂化理论认为，每个碳原子跟相邻的三个原子形成共价键，6个碳各剩余一个电子，所在的6个轨道离域大π键，苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因。

【苯结构总结】苯中碳碳键是一种介于C－C和C＝C的特殊共价键，6个碳碳键完全相同；

6个C-H键完全相同；平面正六边型结构，键角120°

（鲍林式）

【交流与讨论】是同一种物质？还是互为同分异构体的不同物质？

【设计意图】高一的学生初次接触有机物，只是对几种典型的代表物甲烷、乙烯、乙炔有所了解，而对于苯这种最简单的芳香烃难以通过探究的方式确定苯的结构。课堂上只能借助实验判断出苯分子中不含有的化学键——碳碳双键和碳碳叁键。故本节课依托科学家对苯结构研究的历史发展，认识苯的一种特殊结构。

环节四：苯的化学性质

【教师活动】根据苯的组成（C6H6）及结构（）推测：苯可能发生的反应类型有哪些？

【学生活动】能发生氧化反应（可以燃烧）；可能发生取代反应和加成反应。

【视频实验】苯与液溴（加入铁粉）的反应。

【学生活动】分析该反应的反应类型。

【教师活动】1.取代反应。

介绍苯与溴反应的试剂要求以及溴苯的基本性质。

已知苯和浓硝酸以浓硫酸作催化剂，在50～60℃的条件下可以发生取代反应，硝酸有羟基基团和硝基基团构成，产物之一为水，试推测有机产物的结构简式是什么？，介绍硝基苯的基本物理性质。

2.加成反应。简单介绍苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷。

通过反应的比较，总结出苯相对容易发生取代反应，难发生加成反应，可见苯环这种特殊的环状结构的稳定性。

3.氧化反应。苯的燃烧。

【设计意图】第一，除甲烷与Cl2反应以外的又一取代反应的实例，加深学生对

有机反应类型的认识。第二，苯与氢气的加成反应以及苯与液溴或者浓硝酸的实验在选修《有机化学基础》会做进一步的探讨，所以在此侧重于从反应类型的角度去分析反应的规律，并且通过比较取代反应和加成反应，得出苯的这种特殊结构表现在性质上即是易取代、难加成。第三，对最简单的芳香烃——苯有了一个初步完整的认识，为高二的选修化学打下基础。

【问题解决】有机物苯燃烧，选择何物质灭火？为什么？

【学生活动】用

CO2或沙土

灭火，不用

水

灭火。

环节五：苯的用途

【设计意图】虽然苯有毒，随意排放，对人体、环境有害，但是苯也有非常广泛的用途，在生产生活中作出巨大的贡献。至此，我们对苯应该持有一个全面的观点，既让苯发挥其对人类社会生活有益的一面，也要处理好废弃物中苯的回收处理，减小或者消灭对环境的危害，实现绿色发展。