第一单元 有机化合物的结构第二课时教案

第一单元

有机化合物的结构

【教学目标】

1.有机物中碳原子的成键特点

2.有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系

3.有机物结构的表示方法：结构式、结构简式、键线式

4. 同分异构现象

5. 同分异构体的种类及确定方法

【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系

【教学难点】同分异构现象

【教学方法】自主探究法、分析法等

【教学课时】2课时

【教学过程】

第一课时

【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？

形成元素种类不同

有机物性质不同

元素结合方式不同

一、有机物中碳原子的成键特点

C ——形成四根共价建

H ——形成一根共价建

O ——形成两根共价建

N ——形成三根共价建

思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？

这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空间四面体，在这个结

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构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表

有机物

分子式

结构式

甲烷

乙烯

乙炔

苯

分子构型

碳碳键成键特 点

其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转

【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述）

3饱和碳原子——sp杂化

四面体型

2双键碳原子——sp杂化

平面型

叁键碳原子——sp杂化

直线型

苯环中碳原子——sp2

平面型

例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？

CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？

二、有机物结构的表示方法

1. 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。

2. 结构简式——结构式的缩减形式

书写规则：

（1）结构式中表示单键的“——”可以省略，

例如乙烷的结构简式为：CH3CH3

（2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3

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3. 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。

【完成教材P23问题解决】

【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？

三、同分异构体

1. 同分异构现象的概念

有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明：

2. 分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？

第二课时

【讨论】学生回答以上问题

2.同分异构体的种类

1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象

（A）

首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。

（B ）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。

（C）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。

【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体

【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？

CH4有同分异构体吗？CH3CH3有同分异构体吗？CH3CH2CH3有同分异构体吗？

（D）3C以下的烷烃无同分异构体

【学生讨论】已知烯烃的分子式为CnH2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？

（2）官能团位置异构

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在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和

CH3CHCH3

OH 书写规则：

先排碳链异构，再排官能团位置

【例1】分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？

补充：相同位置的H 1 甲基上的3个H位置相同

2 处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构

【例2】

【例3】

（3）官能团类别异构

例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？

【答】乙醇和乙醚

A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体

B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体

C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体

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D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体

【交流与讨论】教材

P25 交流与讨论说说你的想法

（4）立体异构

A 顺反异构（存在于烯烃中）

反式：相同基团在双键对角线位置

顺式：不同基团在双键对角线位置

H

H

H

CH3

C＝C

C＝C

CH3

CH3

CH3

H

顺式

反式

B 对映异构——存在于手性分子中

手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如

同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）

手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子

当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。

【课后练习】

１．下列含羟基（－OH）的有机物属于酚的是

（

）

[参考答案]C ２．下列有机物中：

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（1）属于芳香族化合物的是

（2）属于芳香烃的是

。

。

。

（3）属于苯的同系物的是

（4）属于稠环芳香烃的是

。

[参考答案]（1）①②③④⑤⑥⑦⑨（2）①②④⑨（3）④⑨（4）②

３．结构简式为的物质，其名称是

（

）

A．2，4－二甲基－3－乙基己烷

C．2－甲基－2，3－二乙基戊烷

[参考答案]A

B．3－甲基－2，3－二乙基戊烷

D．3，5－二甲基－4－乙基己烷

４．的系统名称为

。

[参考答案]5，5－二甲基－4－乙基－2－己炔

５．某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图：

图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种

（

）

A．卤代羧酸

B．酯

C．氨基酸

D．醇钠

[参考答案]C

６．

，

。

是一种驱虫药——山道年的结构简式。试确定其分子式为

指出官能团的名称

[参考答案]C14H16O3 ，碳碳双键、酮羰基、酯基。

７．下列关于CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的叙述中，正确的是

（

）

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A．6个碳原子有可能都在一条直线上

B．6个碳原子不可能都在一条直线上

C．6个碳原子可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上

【思路点拨】本题须将双键和叁键的空间构型同时考虑，该结构可以看成是乙烯平面结构和

乙炔直线结构的组合。结合它们的分子构型分析，乙烯中的六个原子在同一平面上，乙炔的四个原子在同一直线上，综合考虑六个碳原子的相对位置即得结果。

【答案】B、C ８．研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可发生双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2＝C(CH3)CH2CH3与CH2＝CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为 （

）

B．3，4，5

C．4，5，6

D．5，6，7

A．2，3，4

[参考答案]C ９．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是

）

（

[参考答案]AC 10．下列物质中互为同系物的有

；

；互为同素异形体的有

；是同一种物质的有

；

互为同分异构体的有

属于同位素的有

。

[参考答案]③⑩或⑧⑩；③⑥⑧；①④；⑦⑨；②⑤

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11．已知可简写为

。降冰片烯的分子结构可表示为：。

C．烷烃

。

（1）降冰片烯属于 A．环烃

B．不饱和烃

D．芳香烃

（2）降冰片烯的分子式为

（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为

。

。

（4）降冰片烯不具有的性质

A．能溶于水

B．能发生氧化反应

D．常温常压下为气体

（4）A、D

,

。

C．能发生加成反应

[参考答案]（1）A

B

（2）C7H10

（3）12．对位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是

，

，

[参考答案]，。

13．四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。

A的结构简式如右图所示：

请解答下列各题：

（1）A的分子式是

。

（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。

请写出B的结构简式：

。

（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：

。

（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1︰2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直

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接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式：

。

[参考答案]（1）C14H10O9

（2）

（3）

（4）

或

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