第二单元 芳香烃优质课一等奖

第二单元 芳香烃

第一课时 苯

【学习目标】1.了解苯的分子组成和物理性质以；

2. 掌握苯的结构及苯的化学性质；

3. 了解芳香烃的概念。

【学习重、难点】苯的结构特征，苯的化学性质。

【学习指导】学生自主、探究、合作学习

【学习过程】

〖活动一〗交流与讨论

【实验1】展示苯的样品，归纳苯的物理性质

苯是

色，带有

气味的

体，

毒，

溶于水，密度比水

。

【实验2】1866年凯库勒提出苯的结构如图：

，简写为

。

设计实验验证苯的凯库勒式合理性。

实验操作

键长

烷烃中的

碳碳单键

实验现象

结

论

【问题1】比较下列碳碳键的键长，可以得到什么结论？

烯烃中的

碳碳双键

炔烃中的

碳碳三键

1.20×10-10m 苯环中的

碳碳键

1.40×10-10m 1.54×10-10m 1.33×10-10m

【小结】苯的结构（1935年经X射线衍射法）。

⑴分子式：

最简式（实验式）：

⑵结构式：

结构简式：

⑶分子空间构型：

【问题2】根据苯的结构预测苯可能的化学性质。

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【实验3】苯的化学性质

1．苯和液溴的反应

【问题3】为什么反应中用是液溴而不是溴水？

【问题4】该反应的催化剂是FeBr3，但在三颈瓶中放入的是铁粉，为什么？

【问题5】实验中能观察到哪些现象？

三颈烧瓶中：

锥形瓶内：

【问题6】冷凝管有什么作用？球形干燥管中的碱石灰的作用是什么？锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下？

【问题7】纯净的溴苯应是无色的密度比水大的油状液体，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？

【问题8】实验结束后，将三颈瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中

，可以观察到什么现象？

【问题9】反应的原理是什么？

【问题10】该反应的类型是什么？如何用实验证明？

2．苯的硝化反应

【问题11】如何配制混合酸？

【问题12】水浴加热有哪些优点？

【问题13】温度计如何放置？

【问题14】长导管的起什么作用？

【问题15】纯净的硝基苯应是无色的密度比水大的油状液体，为什么所得硝基苯为黄色？怎样使之恢复本来的面目？

3．苯的磺化反应

4．苯的

反应

5．氧化反应

【问题16】能够使酸性高锰酸溶液褪色的烃有哪些？能够使我溴水褪色有烃有哪些？它们的原理是否相同？

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【问题17】根据甲烷、乙烯和乙炔燃烧的现象预测苯的燃烧现象。（小组实验）

【问题18】根据以上反应的总结苯的的性质特点。

〖活动二〗应用与拓展

【问题】苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，判断下列事实能否作为证据。

⑴实验实事：

①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；

（

）

②苯能在一定条件下与氢气反应生成己烷；

（

）

③苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（

）

⑵用1H核磁共振谱图分析：如右图。

（

）

⑶用取代产物验证：

①苯的二氯代物只有三种同分异构

（

）

②苯的间位二元取代物只有一种；

（

）

③苯的邻位二元取代物只有一种；

（

）

⑷从能量的角度探究：碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比，现有如下热化学方程式：

—( g)

+ H2 (g) →

(g)；△H=-119.6kJ·mol1

；

—1(g)+2H2(g)(g)；△H=-237.1kJ·mol

(g)+3H2(g)(g)；△H=-208.4kJ/mol

（

）

⑸从键长的角度分析：苯中碳碳键的键长均相等。

（

）

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〖活动三〗巩固与提升

1．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是

（

）

A．溴和CCl4

B．苯和溴苯

C．硝基苯和水

D．汽油和苯

2．有关

CHF2-CH=CH-

-C≡C-CH3分子结构的下列叙述中，正确的是

（

）

A．除苯环外的其余碳原子有可能共直线

B．12个碳原子不可能共平面

C．除苯环外的其余碳原子不可能共直线

D．12个碳原子有可能共平面

3．苯的二溴代物有三种，则四溴代物有几种

（

）

A．1

B．2

C．3

D．4 4．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如右图。则硼氮苯的二氯取代物

B3N3H4Cl2

的同分异构体的数目为

A．2

B．

3

C．

4

D．

6

（

）

5．将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物中碳的质量分数为

（

）

A．75%

B．66.75

C．92.3%

D．不能确定

6．甲苯（C7H8）和甘油（C3H8O3）组成的混合物中，若碳元素的质量分数为60%，那么可推断氢元素的质量分数为

（

）

A．0.05

B．0.087

C．0.174

D．无法计算

7．等物质的量的下列各烃，完全燃烧，生成CO2和H2O耗氧最多的是

（

）

A．CH4

B．C2H4

C．C6H6

D．C4H10

8．下列各组内物质不论以任何比例混合，只要当混合物的质量一定时，混合物完全燃烧后生成的二氧化碳的量不变的是

（

）

A．苯和乙烯

B．一氧化碳和氢气

C．乙炔和乙烯

D．乙炔和苯

9．下列对于苯的叙述正确的是

（

）

A．易被强氧化剂KMnO4等氧化

B．属于不饱和烃易发生加成反应

C．属于不饱和烃但比较易发生取代反应

D．苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等

10．能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

（

）

A．苯

B．煤

C．天然气

D．乙烯

11．苯与乙烯、乙炔相比较，下列叙述不正确的是

（

）

A．都容易发生取代反应

B．都容易发生加成反应

C．乙炔和乙炔易发生加成反应，苯只有在特殊条件下才能发生加成反应

D．乙炔和乙烯易被KMnO4所氧化，苯不能被KMnO4所氧化

12．同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体，在可以水浴加热的条件下，可选用的试剂是

A．溴水

B．硝酸

C．溴水与浓硫酸

D．酸性高锰酸钾溶液

（

）

13．将溴水与苯混合震荡，静置后分液分离。将分离出的苯层置于一只试管中加入某物质后可发生白雾，这种物质是

（

）

A．亚硫酸钠

B．溴化铁

C．锌粉

D．铁

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