第一单元 有机化学的发展与应用教学设计第一课时

高三二轮复习《有机合成》教学设计

江苏省梅村高级中学 梁峰丽

教学目标：通过对基本有机物之间的转化及反应条件的复习，分析近几年江苏省有机合成流程的考查方式，学会分析提取题给信息，综合运用各种方法，完成有机合成。

教学方法：复习回顾 分析推理 讨论总结

教学过程

引入：学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界不存在的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。（PPT图片展示合成有机物的应用）。

同学们对于高考要求的有机合成掌握的怎么样了呢？从一模数据来看（ppt展示数据——总体均分，有机题均分，合成均分及得分率），我们在有机合成上还有很大的提升空间。同学们典型的失分点如下：

观察与思考：典型错误一

总结常见错误有一基本反应类型掌握不牢（占失分总人数的40%），基本反应类型是物质间的转化，主要涉及的是官能团的转化以及碳骨架的改变以及这些反应涉及到的条

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件。请同学们完成基本的反应条件。

活动一：有机合成中常见基本物质间的转化及条件。（关注官能团、碳骨架的变化）

有机合成必备能力：1、掌握基本的官能团转化及反应条件

观察与思考：典型错误二

有机合成必备能力：2、有不同方法时，选择最优方案（步数少，产率高）

观察与思考：典型错误三

有机合成必备能力：3、理解运用已知信息和流程信息

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分析：高中阶段要求掌握的基本反应较少，不能满足大量合成的需要，所以题目会给出信息供大家使用。给出信息的地方通常有两处，一处是流程信息隐形给出，在合成时根据相同的转化去寻找合适的信息，另一处是直接给出的已知信息。具体如何使用信息呢？

例题：化合物G是一种具有抗疟药理活性的喹啉类衍生物，其合成路线图如下：

写出以 为原料制备 的合成路线流程图。

讲解：究竟如何使用信息呢？首先观察产物和所给原料的结构有何异同点？相同的地方不用改变，不同的地方即是合成时所实现的转化。六元环的结构未变化，苯环也是没有变化的部分，两者之间用氮原子连接。将产品进行合理的切割，从原料到产品变化的部分就是切割的地方。找准切割点，就可以开始从原料一步一步的转化，这是正向思维，也需从产品出发，进行逆向思维，最后将流程完成。

深入思考：对于合成过程中碳架结构的转化比较复杂时，首先是观察原料与产品的关系，然后依然是综合运用从原料的产品的正向分析和从产品到原料的逆向分析对产品进行合理的切割。请同学充分思考并回答。

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例题：（2017江苏高考）化合物H是一种用于合成γ- 分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:

已知:(R代表烃基,R'代表烃基或H)。请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图。

分析：切割后从流程和已知中寻找信息，实现醚键的生产和氮碳键的生成。当难以一眼看出所需的信息时，需要一步一步的寻找，哪一步能实现我们所需要的转化，D到E的信息可以使用。但是已知信息也能实现，那已知信息的作用是什么呢？

生：确定反应的顺序，先AB，再BC。

师：当官能团之间有相互影响时，要考虑反应的先后问题。

有机合成必备能力：4、正、逆向结合进行合理切割（从碳骨架、官能团的变化入手）

例题：（2016江苏高考）化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成:

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已知:①苯胺()易被氧化。

②

请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图

学生：注意官能团的变化及官能团之间的相互影响，注意苯环的定位效应。

师：已知信息的给出有的是为了实现某个变化，有时是为了避免某个转化，还有的是有定位效应的作用，同学们在使用的时候要综合考虑。

有机合成必备能力：5、注意官能团的互相影响，调整顺序,规范书写

总结：

有机物的转化是看起来是复杂的，但是它有很强的规律性，同学们如果拥有这五种能力，在有机合成中就能做到游刃有余了。

有机合成必备能力：

1、掌握基本的官能团转化及反应条件

2、有不同方法时，选择最优方案（步数少，产率高）

3、理解运用已知信息和流程信息

4、正、逆向结合进行合理切割（从碳骨架、官能团的变化入手）

5、注意官能团的互相影响，调整顺序,规范书写

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