第一单元 有机化学的发展与应用教学实录与评析

课题：有机合成与应用

苏教版

强玉荣 扬州市仙城中学 一、课程标准、教材与学情分析：

在前面的学习中，学生掌握了烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等有机物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。通过本节课的学习，学生将会认识到有机合成与人们生活的密切关系。通过有机物逆合成分析法的推理，进一步培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力，引导学生关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建，同时巩加强生对各类有机物的相互转化关系以及重要官能团的引入等基础知识的认识，通过合成路线的评价活动使学生体会绿色设计等思想。

二、教学与评价目标：

（1）通过格列卫的诞生记学习体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。

（2）通过科学家对伊马替尼结构优化过程与合成路线分析认识官能团性质、反应类型、重要物质的转化关系等，了解设计有机合成路线的一般方法。

（3）体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。

三、教学与评价思维导图：

四、教学过程：

【引入】同学们好！今年暑假有一部票房非常高的国产电影，同学们是否看过？对！这就是《我不是药神》（投影海报），随着一部电影的上映，格列卫这个名字，又再次成为了公众热议的话题。

【设计意图】设计情境引入治疗白血病药物：格列卫，进一步激发学生对格列卫药物合成探究兴趣。

【教师】有人将格列卫称为一个奇迹，也有人把它比作是杀死魔物的银色子弹，，那么科学家是怎样找到治疗白血病呢？

【PPT】用时间数轴展示格列卫的诞生过程

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【设计意图】

1.通过格列卫的研发故事，加强化学与生活、社会的联系，创设能促使学生主动学习情境，引导学生积极参与寻找治疗白血病的药物，激发学生的学习化学的兴趣。

2. 通过格列卫的研发故事，使学生了解知识探索过程中需要坚持不懈的努力与严谨的科学精神，加强学生必备的科学态度与社会责任。

【过渡】那么科学家们又是怎样寻找到治疗白血病神药——格列卫呢？诺华集团的科学家们启动了一系列寻找蛋白激酶抑制剂的项目，意外发现一种2-苯氨基嘧啶的衍生物抑制丝氨酸/苏氨酸激酶与酪氨酸激酶。

2-苯氨基嘧啶的衍生物

【教师】这种衍生物的特异性较差，无法直接用于治疗，但它却为新药研发人员们提供了一个研发的起点，

为了增强其在细胞中的活性，我在此结构上增加一个吡啶基团。

【教师】为了能增强对酪氨酸激酶的抑制能力，科学家们在结构中增加一个苯甲酰胺基团：

在苯胺基团上再略作修饰可以进一步活性

【教师】此时这种合成物还不能作为药物使用，因为水溶性较差，为了改善这一问题，科学

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家在结构上增加了N-甲基哌嗪基团：

【问题】如果我们是科学工作者的话，增加什么样子的基团？

【学生】学生讨论回答，中学阶段学习的亲水基团

【总结】根据结构决定性质，总结中学阶段有机中官能团与性质

【PPT】略

【教师】在实际研究中，科学家团队在结构上加了一个N-甲基哌嗪的侧链：

【教师】经过一系列的设计与修饰，这款分子彰显出了极高的特异性抑制能力。只要细胞表达BCR-Abl蛋白，其生长就会被这款分子抑制。。这款分子后来有了一个更为响亮的名字——伊马替尼。

【设计意图】

1.新药研发过程绝非一步登天，其中离不开各种设计与优化，培养学生科学探究精神，激励学生勇于创新的意识。

2.引导学生建立“组成、结构决定性质”的基本观念，形成基于官能团性质、基团间相互影响认识有机化合物的一般思想。

【过渡】通过大量动物实验与临床实验，发现伊马替尼医疗系统中“最为有效、最为安全，满足最重大需求”的基本药物之一，那么我们如何合成伊马替尼？

【学生】讨论该物质的合成路线设计一般思维方式

【教师】简介有机合成大师伍德沃德

【总结】一.有机合成路线设计一般思维方式：

1.正向合成分析法

2.逆向合成分析法

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【问题】以原料：NH2CN、 、 、 合成伊马替尼。

已知：

【讨论分析】略

【PPT】合成路线：

路线1：

路线2：

【问题】1.根据自己学习的知识内容，判断每一步的反应类型？

2.比较两条合成路线，有何差异性？该选择哪一条合成路线？选择的标准是什么？

【学生】交流讨论回答

【PPT】文献

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【教师】有机合成的基本学科观念

（1）起始原料价廉，低污染。

（2）路线简捷，产率高，副产物少。

（3）反应条件易实现、安全性好。

【过渡】同学们除了掌握有机反应类型、官能团性质、有机合成思路与合成中的注意事项，还要清晰了解重要有机化合物之间的转化关系。

【学生】交流讨论

【总结】重要有机化合物的转化关系

【课堂小结】本节课我们通过对格列卫的诞生记的学习让我们不应忘记，正是这些钻研基础科学的科学家，以及推动新药问世的研发人员数十年如一日的坚守，才让拯救生命的创新药物成为可能。在对伊马替尼的合成过程的探究使我们回顾基础有机化学中的重要内容，如设计合成路线的思维、官能团性质、反应类型、重要有机物的转化关系等。

【设计意图】

通过对合成路线的比较分析，总结合成的一般原则、有机反应类型、重要物质的转化关系，加强学科基础知识的学习。

五、教学反思

本节课由今年暑假期社会反响较大一部电影《我不是药神》引入本节的主角—格列卫（伊马替尼），通过诺华科学家对结构不断修饰过程的探究，体会到官能团的性质与基团之间存在相互影响，从而回顾我们所学到的相关知识。通过对伊马替尼合成路线设计，让学生了解到有机合成的基本方法，对合成路线的比较让学生了解到有机合成的基本原则，引导学生平时要多关注重要有机之间的转化关系。本节课通过格列卫的“前世”、“

今生”让学生完全体会到有机合成在创新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。

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