第一单元 有机化合物的结构教学设计及教案分析

第一单元

有机化合物的结构（三课时）

教学目标

1. 了解有机化合物中碳原子的成键方式及空间取向；正确识别饱和碳原子和不饱和碳原子。

2. 熟练使用结构式和结构简式来表示常见有机物的结构，初步学会键线式的使用方法

3. 理解同分异构体的概念，并能熟练书写常见有机物的同分异构体，掌握同分异构体的判断方法。

教学重点、难点

1. 教学重点：有机物的成键方式；同分异构体的书写及判断方法。

2. 教学难点：有机物同分异构体的书写及判断方法。

教学过程

一、有机物分子中碳原子的成键特点及有机物的空间构型：

碳原子核外有4个电子，2s22p2，可通过sp杂化或sp3杂化形成4个相同的σ键，也可以通过sp2杂化与π相连。碳原子之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或叁键，同时多个碳原子间还可以结合成长短不一的碳链、碳环等。因此，有机物的组成元素的种类虽然较少，但由于其结构特点，可以组合成不同结构的分子，所以有机物的种类繁多。

说明：1. 当碳原子与四个原子相连形成4个键时，4个键总是尽量向空间伸展形成四面体结构；此时碳原子以sp3杂化形式成键，如甲烷分子中碳原子以sp3杂化形成四面体构型，键角为109°28′。

2. 当碳原子与三个原子相连时，形成碳碳双键，双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一平面内，此时碳原子以sp2杂化形式成键，属于平面型结构，如：乙烯以sp2杂化形成平面型结构，键角为120°。

3. 当碳原子形成叁键时，叁键碳原子和与之直接相连的原子处于同一直线上，此时碳原子以sp杂化形式成键，属于直线型结构，如：乙炔以sp杂化形成直线型结构，键角为180°

4. 多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。

【展示模型】

乙烷

乙烯

乙炔

总结化学键类型与分子的空间构型

二、有机物结构的表示方法：

有机物结构的表示方法有多种，一般情况下常用的方法有：结构式、结构简式和键线式。

说明：

1. 分子式是表示物质化学组成的一种方法。

2. 用分子表示有机化合物，只能知道其分子组成，而无法知道分子中各原子的连接次序及空间排列。

3. 用小短线表示一对共用电子对，表示有机物中每个原子的成键情况的式子，称为结构式。如：

【PPT展示】

4. 在结构式的基础上，省略碳氢键，有时也可以省略碳碳单键的小短线所形成的化学式,称为结构简式。

【PPT展示】

如：CH3－CH2－CH3，CH3CH2CH2CH3等。但要注意：①双键、叁键等官能团不可以省略；②连接在同一碳原子上的氢原子可以合并，直接相连的若干个完全相同的结构单元也可以合并书写，用括号括起重复的结构单元，并在右下角标出其数目。如：CH3CH2CH2CH3可写成CH3（CH2）2CH3。③有机物结构一般为锯齿形结构，而不是直线型结构。

5. 键线式是将结构式中的氢原子和碳原子符号省略（官能团除外），只用线段表示共价键，每个拐点和端点均表示一个碳原子。如：CH3CH2CH2CH3可表示为

环己烷可表示为：如：

6. 能够与四个原子或原子团相连的碳原子称为饱和碳原子，只与三个或两个原子或原子团相连的碳原子为不饱和碳原子。如碳碳双键、叁键和碳氧双键中的碳原子为不饱和碳原子。

三、同分异构体：

1.有机物具有相同的分子式不同结构的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的物质互称同分异构体。

【PPT展示】练习

【PPT展示】说明：

1. 分子式相同，结构不同；

2. 同类物质的同分异构体性质相似，不同类别的同分异构体性质差异较大；

3. 有机物所含碳原子数越多，同分异构体越多；

4. 同分异构体中支链越多，该物质的熔沸点越低；

5. 同分异构体可分为碳架异构、位置异构、有机物类别异构等；

6. 书写同分异构体时要遵循“有序性”“等效性”“互补性”和“定一议二”等原则。

所谓“有序性”即从某一种形式开始排列，依次进行，一般为先看种类（指官能团异构）；二定碳链；三写位置（指官能团和碳链的位置）；最后补氢。

【PPT展示】

2.立体异构

A 顺反异构（存在于烯烃中）

反式：相同基团在双键对角线位置

顺式：不同基团在双键对角线位置

【PPT展示】练习

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B 对映异构——存在于手性分子中

手性分子

如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）

手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子

当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。

【PPT展示】练习