第二单元 芳香烃教学设计及教案分析

第二单元

芳香烃

教学目标: （一）知识与技能

1、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。

2、了解芳香烃的概念。甲苯，二甲苯的某些化学性质。

(二)过程与方法

善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质；

注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，善于通过实验来培养学生的能力. （三）情感态度与价值观

苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。学好奔的结构和性质，进一步说明”结构决定性质”的思想。从而培养学生分析能力和增强自学能力。

教学重点： 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。

教学难点： 苯的同系物的结构和化学性质。

教学方法:实验探究法

教具准备:多媒体、溴水、酸性高锰酸钾、苯、试管、滴管等。

教学过程：

知识点一：苯的结构和性质

复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格

结构简式

结构特点

甲烷

乙烯

乙炔

苯

空间构型

物理性质

化学性质

燃烧

溴（CCl4）

KMnO4（H+）

主要反应类型

【实验一】：取一支小试管，装入约1mL水，再取约1mL苯入这支试管中，充分振荡后静置。观察到的现象

。

1、苯的物理性质：

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苯是一种

色、

味、

溶于水的

体，密度比水

。

苯

毒。

2、苯分子的结构

①、分子式 2、结构式 ②、结构简式 思考：

从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？

（做实验）

1mLKMnO4酸性溶液

2mL苯

（

）

振荡

1mL溴水

2mL苯

（

）

振荡

结构特点：

苯分子具有平面正六边形结构。

1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。

2、各个键角都是120° 3、苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此常用来表示苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。

3、苯的化学性质

在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。

①苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。

＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

②苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）

③苯的加成反应

（与H2、Cl2) 总结苯的化学性质：能燃烧，

难加成，

易取代

［课堂练习］：

1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是

（ ）（导学）

（A）

苯的邻位二元取代物只有一种

（B）

苯的间位二元取代物只有一种

（C）

苯的对位二元取代物只有一种

（D）

苯的邻位二元取代物有二种

2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是

（ ）

①苯不能使溴水褪色

②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应

④经测定，邻二甲苯只有一种结构

⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m A．①②④⑤

B．①②③⑤

C．①②③

D．①②

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3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是

（ ）

4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ）

A、苯是无色带有特殊气味的液体

B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应

实验应注意的问题:1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：

把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。

图2-4 溴苯的制取

图2-5硝基苯的制取

注意事项：

(1)装置特点: (2)长导管的作用: (3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水) (4)铁粉的作用: (5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀

白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样) 高二化学选修5第

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(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么? (7)溴苯的物理性质如何? (8)如何除去溴苯中的溴? (9)反应方程式

2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：

①

配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。

②

向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。

③

将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。

④

将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。

⑤

粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。

纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。

注意事项：

(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）

(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸冷却到50~60℃再加入苯(讲清为什么) (3)水浴温度:50~60℃(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热

(4)HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基

(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂

(6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的颜色有什么不同?要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何? (7)化学方程式

苯的毒性

苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。

知识点二、芳香烃的来源与应用

（1）苯的同系物

1、苯的同系物：苯环上的氢原子被烃基取代的产物。

2、苯的同系物的化学性质：

（1）、氧化反应：演示

P52 观察与思考

苯的同系物可以令酸性高锰酸钾溶液褪色，苯环的侧链被氧化，生成苯高二化学选修5第

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甲酸

无论多长的碳链，都是在苯环与侧链之间断键，氧化成苯甲酸

（2）、取代反应：硝化反应

NO2

-CH3 + 3HO-NO2

浓硫酸

△

O2N-

-NO2 + 3H2O CH3

（3）、加成反应：

-CH3 + 3H2

催化剂

△

-CH3

（2）、芳香烃的来源及其应用

1、芳香烃的来源：（1）、煤

（2）、石油化学工业中的催化重整等工艺

2、芳香烃的应用

归纳：1、苯、甲苯、甲烷结构的异同点：

分子式

结构简式

苯

C6H6

甲苯

C7H8

-CH3

甲烷

CH4

H-CH3

取代

无苯环、有甲基

发生的反加成、取代

加成、取代、氧化

应

结构特点

有苯环、无甲基

有苯环、有甲基

2、苯、甲苯结构以及性质的相同点有不同点

苯

分子式

C6H6

结构简式

甲苯

C7H8

-CH3

结构相同点

都含有苯环

结构不同点

苯环上没有取代基

含-CH3

分子间的关系

互为同系物，结构相似，组成相差CH2原子团

物理性质相似点

无色液体，比水轻，不溶与水

化溴（CCl4）（加成）

不反应

不反应

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学性质

酸性高锰酸钾

溶液（氧化）

硝化反应

不反应

反应，产物是硝基苯

溶液褪色（侧链被氧化）

反应，产物是三硝基甲苯，受甲基的影响，邻、对位的氢原子更活泼。

练习：教辅材料《第二课堂》P31 3、4、5、6 作业:P56:4、5、6 板书设计：

第二单元

芳香烃

知识点一：苯的结构和性质

1、苯的物理性质：

2、苯分子的结构

3、苯的化学性质

总结苯的化学性质：能燃烧，

难加成，

易取代

知识点二、芳香烃的来源与应用

（1）苯的同系物

1、苯的同系物：苯环上的氢原子被烃基取代的产物。

2、苯的同系物的化学性质：

（2）、芳香烃的来源及其应用

1、芳香烃的来源：（1）、煤

（2）、石油化学工业中的催化重整等工艺

2、芳香烃的应用

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