复习题教案设计（一等奖）

以素养为本的教学设计案例

《青蒿素的前世今生》教学设计

武汉市第四中学 丁莹

【课题和学情分析】

1.课题分析

（1）“青蒿素的前世今生”属于高中化学选修课程“发展中的化学科学”系列中“重大疾病治疗的药物先导发现和靶点识别”部分，是高中三年级学生在选择性必修课程的基础上结合兴趣选择的化学前沿领域相关重要内容。

（2）青蒿素的发现被国际社会认为是中国继麻黄素之后的第二大医学贡献，屠呦呦研究员由于在青蒿素的发现中做出重大贡献而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。该内容可安排一课时进行选择性介绍和整体教学设计，青蒿素的成功发现可以看成运用化学进行物质研究的成功范例。

2.学情分析

（1）知识基础：本节课在学科核心素养的素养3“证据推理与模型认知”的框架下进行建构。学生在高二初步了解研究有机物的一般方法和步骤，对有机合成遵循的基本原则一知半解，但不会根据具体情况使用。

（2）能力基础：通过高二选修5的学习，根据学生熟知的实验，降低提取青蒿素实验的抽象性，了解测定有机化合物结构、探究性质、设计合成路线的相关知识，用探究性教学落实培养学生“科学探究与创新意识”素养。

（3）心理基础：通过典型例题的分析，让学生认识到有机合成与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；用屠呦呦对待科研的执着精神鼓励学生关注并投身于化学事业，以实现对学生“科学态度与社会责任”素养的培养。

1

【教学与评价目标】

1．教学目标

（1）通过视频重现青蒿素发现的历史，展示科学家艰难的探究过程，感受科学家们严谨求实的科学态度，认识到化学对社会发展的重大贡献。

（2）通过对青蒿素性质的分析解释活动，在“组成、结构决定性质”基本观念建立的基础上，初步建构有机化合物的认识模型。形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路。

（3）通过将青蒿素这一真实、有意义的情境融入试题，运用所学知识对与青蒿素相关的问题作出分析和解释。把握“素养”“情境”“问题”和“知识”的关联，感受有机合成是生命科学的重要基础，进一步增强学生的社会责任感和参与意识。

教学重点：建构认识有机化合物的思路模型，培养学生“宏观辨识与微观探析”素养。

教学难点：设计合成有机化合物的一般思路。

2．评价目标

（1）通过对青蒿素提取实验设计方案的交流和点评，诊断并发展学生实验探究的水平(定性水平、定量水平)。

（2）通过对青蒿素反应事实的判断和分析，诊断并发展学生基于官能团、化学键的特点分析和推断有机物反应特征与规律的能力水平（孤立水平、系统水平）。

（3）通过对青蒿素及其衍生物双氢青蒿素官能团结构特点的讨论，诊断并发展学生利用反应类型的规律判断、说明和预测有机化合物性质的能力水平（基于经验水平、基于概念原理水平）及其对化学价值的认识水平（学科价值视角、社会价值视角、学科和社会价值视角）。

【教学方法】小组合作学习法、讨论教学法、情境教学法

2

【教学与评价思路】

知识线

教学思路

展示青蒿素研究的历史 青蒿素的前世

青蒿素的分离提纯

青蒿素样品的获得

青蒿素的今生

艰辛研究之路

艰难诞生之路

背景，设疑：屠呦呦合成青蒿素的灵感来自于哪里呢？

方法线

激发学生深入了解青蒿素相关知识的认知需求

评价思路

前置性学习和交流，要求学生根据有机物官能团的结构特点解释和预测青蒿素的性质。

提出问题：传统方法提取青蒿素的含量比较低，如何选择合适的萃取剂使得青蒿素的提取率更高呢？引导学生从实验化学的角度和化工生产的实际情况思考提纯方法。

联想，归纳，总结

设计问题解决方案设计和交流，展示改进后的方案并互相评价，诊断实验探究有机物性质和认识有机物的水平。

建构研究有机物的一般步骤和方法的模型，进行知识迁移

实验方案的设计

对合成方案的研讨改进和实施，发展学生知识关联结构化的水平和发展认识思路结构化的水平。

提出问题：借助研究 有机物的一般步骤和方法，你能总结得出 合成青蒿素的方法青蒿素实验式的测定

吗？

运用比较、归纳、分析、综合等方法探讨合成青蒿素的基本思路

青蒿素结构式的测定

青蒿素分子式的确定

请学生基于官能团、化学键的特点推断和探讨含有典型官能团的青蒿素的化学性质。

模型，空间想象，微观思维

突出结构特点的分析

青蒿素的未来

创新发展之路

双氢青蒿素的发明

青蒿素及其衍生物在

临床上的应用

揭示“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。

讨论、汇报对青蒿素官能团的梳理情况，基于认识有机物思路的结构化水平，评估学生建构和形成化学学科核心观念的能力水平。

展示2018年诺贝尔奖生理学或医学奖获奖者情况，让学生体会化学科学在生命科学发展过程中所起的重要作用。

知识的综合运用

根据相关的事实证据进行分析推理并逐步得出结论，掌握其中所需要的方法和策略

根据物质的组成、微粒的结构说明或者推测双氢青蒿素的性质，评估所做说明或预测的合理性。

通过阿司匹林等药物的合成，指导学生运用所学的有机化学知识和实验方法开展综合性项目研究。

运用化学学科核心素养做出合理的分析和推断，作出理智、科学的决策

合成青蒿素原料的制取

化学科学对人类生活质量的提高有着深刻影响，经过概括反思和提炼，发展学生问题解决能力和化学价值的认识水平。

“

青蒿素的前世今生”教学与评价思路示意图 3

【教学流程】

1．在线学习和交流

【学习任务1】利用在线平台观看微视频学习包（关于青蒿素的一组视频），完成作业并提交，通过“武汉教育云平台”进行反馈。

【评价任务1】诊断学生探究有机物性质的水平（基于经验水平、基于概念原理水平）和认识有机物的水平（孤立水平、系统水平）。

学生活动 设计意图

在线观看微课

青蒿素的前世、青蒿素的发现、青蒿

素的今生（安全、合理使用药物）

联系微视频学习包支持学习任务，丰富对青蒿素的认识，建立知识与实际的关联

引导学生基于生活和学习经

在线完成任务

1.

通过官能团相应的性质推断青蒿素的验完成任务，为课内线下学习做

某种化学性质和反应条件

好准备，初步诊断认识有机物、实验探究的已有水平

2.

用流程图的方式尝试写出青蒿素的来龙去脉

在线评价

1.

就各自预测的性质提出问题或作出解释说明

2.

交流自己对青蒿素的新认识

学习任务1 教学流程图

2.研讨合成步骤和方法

【学习任务2】汇报、交流合成青蒿素的一般步骤和方法

【评价任务2】发展学生对有机物从官能团的性质与断键成键的角度概括反应特征与规律的能力水平（孤立水平、系统水平）

教师诊断并发现学生的问题，学生自主纠偏

学生活动 设计意图

交流研讨1 【例题】青蒿素提纯方法的选择

根据青蒿素对热不稳定性，从青蒿中萃取青蒿素的分离温度考虑，乙醚最适宜。让学生体会到条件的控制是化工生产的核心思想。

交流研讨2 燃烧法是测定有机化合物化学式的一种重要方【例题】青蒿素实验式的测定

法。引导学生利用李比希法分析碳氢元素含 量，基于实际经验完善实验方案，并对该方案

的装置原理进行系统设计、分析和评价。

交流研讨3 【例题】青蒿素分子式的测定

4 质谱法是测定有机化合物化学式的一种重要方法。引导学生了解现代仪器分析方法，了解质谱仪在有机化合物组成分析中的运用。

交流研讨4

通过哪些方法和仪器来测定青蒿素结构式

呢？

关注有机物结构测定的方法，通过选择青蒿素的图谱信息帮助学生了解现代仪器分析方法在确定有机化合物分子结构中的作用。

交流研讨5 请学生标出青蒿素分子中的内酯基，

根据酯的性质推断青蒿素可能具有的某种

化学性质和反应条件，并给予解释

引导学生从基于经验事实预测到基于有机物官能团预测，从基于构成物质的微粒、官能团等方面到基于物质的主要性质的预测。

交流研讨6

对青蒿素结构的各种基团进行分析，

推测该物质具有的性质

分析青蒿素分子中的官能团和化学键，预测产生抗疟疾作用的基团，从碳骨架的构建和官能团的特征，要求学生基于“宏观辨识与微观探析”视角详细说明理由。

学习任务2教学流程图

3.总结反思和问题延伸

【学习任务3】讨论、汇报对青蒿素和双氢青蒿素关系的梳理情况

【评价任务3】发展学生认识有机物及其转化的思路水平（孤立水平、系统水平）

学生活动 设计意图

梳理

结合上述学习，梳理本节课学习的青

蒿素的性质，小组合作，用思维导图

呈现梳理结果，汇报交流

发展并诊断学生认识有机物性质的结构化水平：从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题

交流研讨1 小组合作，找到双氢青蒿素与青蒿素

的转化关系

发展并诊断学生认识有机物转化关系的水平：结合有机物性质，从动态转化的视角对在真实情境中有机物的转化关系进行整体分析和说明

交流研讨2

从分子结构与性质的关系的角度推测

双氢青蒿素水溶性增强，疗效更好的主要

原因

学习任务3教学流程图

5 发展学生从孤立水平到系统水平：系统推论分析双氢青蒿素的性质，完善对照，发展学生的分析能力

4.问题解决和展示

【学习任务4】真实问题解决方案的设计和交流，学生展示后互相评价。

【评价任务4】诊断并发展学生利用反应类型的规律判断、说明和预测有机化合物的性质的能力水平（孤立水平、系统水平）及其对化学价值的认识水平（学科价值视角、社会价值视角、学科和社会价值视角）。

学生活动 设计意图

【思考题】

有关青蒿素及其衍生物的相关试题

能根据物质的组成、微粒的结构等说明或预测物质的性质，评估所做说明或预测的合理性

【思考题】

有关青蒿素合成原料的相关试题

【视频】人类走在与疾病抗争的路上

【交流】了解2018年诺贝尔奖生理学或

医学奖中涉及到生物化学方面的知识

发展并诊断学生解决实际问题的能力和对化学价值的认识水平：习题突出化学核心概念与观念，符合学生心理发展阶段和认识发展水平，注重考查学生灵活运用结构化知识解决实际问题的能力

【作业与评价】利用研究青蒿素的方法

和步骤对阿司匹林、青霉素等药物的发现历史和性质作进一步探讨。

以“青蒿素”为题材，将生活中真实、有意义的情境融于日常教学中，让学生学会灵活运用化学知识与方法处理问题

学习任务4教学流程图

【教学过程】

教学环节

一、

教师活动

（讲解）2015年，凭借在学生活动

【学习任务1】

通过课前微课导入，了解青蒿素的前世、青蒿素的发现、青蒿素的今生（知道安全、合理使用药物）

（观看视频）

油然而生社会责任感、对中国科学家取得举世瞩目的伟大成就感到骄傲和自豪。

教、学、评设计意图

【评价任务1】

丰富对青蒿素的认识，建立知识与情境的关联。引导学生基于生活和学习经验感受到探究的问题是有价值的，为后续学习和评价做好准备。

“关注、参与”阶段

青蒿素方面所做的贡献，屠呦呦成为第一位摘得诺贝尔生理学或医学奖的中国科学家。我们先来看看这个历史性的场面。

（导入新课）播放“屠呦呦获奖”视频

6

二、

（过渡）在过去的100年【学习任务2】

1、研讨合成有机物的一般步骤和方法：第一步是分离提纯有机物。

【评价任务2】

学生了解青蒿素的前世——艰难诞生之路

学生看完视频后自然而然地产生问题。

1、在学习方式上，加强化学学科知识与生活、社会的联系，并不一味追求知识的系统性和连贯性，注重知识的实用性和有效性。

“讨论、探究”阶段

里，疟疾导致全球大约3亿人死亡，成为影响人类健康的头号杀手。下面，让我们来了解一下人类的抗疟史。

（播放微课）人类抗疟史

（设问）明白了屠呦呦从事青蒿素研究的历史背景后，屠呦呦合成青蒿素的灵感来自于哪里呢？

（布置任务）解读古籍

青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之。——东晋葛洪《肘后备急方》

（引导分析）里面涉及到哪些提纯方法呢？

（设问）生活中有没有类似的提取有机物的方法？

（学生感悟）屠呦呦研究青蒿素的历史背景

（小组讨论）取一把青蒿，用两升水浸泡，用力挤出汁液后，全部服下去。

（思考回答）

溶解、过滤

（联想迁移）

生活中泡药酒，就是有机物的固液萃取。

三、

（图片展示）青蒿——舍【学习任务2】

2、研讨合成有机物的一般步骤和方法：第二、三步是测分子式和结构式。

（学生讨论）如果我们要合成青蒿素，就需要知道它的结构，了解它的性质和药理，最后进入大批量【评价任务2】

2、①关注有机物结构测定的方法，通过选择青蒿素的图谱信息帮助学生了解现代仪器分析方法在确定有机化合物分子结构中的作用。

“阐明、解释”阶段

身忘死救世人

（设疑）青蒿一握，青蒿素是从这种黄花蒿中提取出来的。黄花蒿的市场需求量大，而里面提取青蒿素含量很低，如何大量合成青蒿素呢？如果你是屠哟哟，你准备按什么思路来完成这个项目？

（探究）借助研究有机物7

的一般步骤和方法，你能得出合成青蒿素的方法吗？

（布置任务）测定青蒿素的分子结构之前，一定要对它进行分离提纯。我们结合下面的例题来体会青蒿素提纯方法的选择。

（过渡）屠呦呦开始用传统的煎中药的方法去提取青蒿素，但提取率非常低，后来，她反复研究“绞取汁”中绞字的含义，她就想：这是不是意味着青蒿里的有效成分是忌高温的呢？有了灵感的她立马行动。她意识到，必须选择合适的萃取剂，提取过程需要避免高温，她尝试用沸点比较低的乙醚做溶剂获取提取物。

（观看视频）选择乙醚的原因

（过渡）分离提纯得到青蒿素后，是不是需要测定青蒿素的分子式呢？我们刚才说到的李比希燃烧法的合成。

（推测论证）

小组讨论：提出假设，汇报总结

讨论探究：分析情况，解决问题

（回忆总结）研究有机物的一般步骤和方法：分离、提纯→测定实验式→确定分子式→测定结构式

【例题1】见附录

青蒿素的提取方法

（思考分析）

学生观察比较，认识到低温提取青蒿素是屠呦呦在科技上的创新，过去采取常规的加热提取可能破坏了青蒿的有效成分。

（交流讨论）这实际上是利用相似相溶原理，用乙醚将植物中的有效成分萃取出来。

学生了解青蒿素的今生——青蒿素的艰辛研究之路

3、根据青蒿素对热不稳定性，从青蒿中萃取青蒿素的分离温度考虑，乙醚最适宜。让学生体会到条件的控制是化工生产的核心思想。

8

是通过元素的定量分析来测定化学式的一种方法。下面我们通过一个例题来体会上述测定的方法。

（追问）C15H22O5是不是分子式？

常用什么仪器测定有机物的相对分子质量？ 假设测出青蒿素的相对分子质量是282，那么它的分子式是什么？

【学习任务2】

2、①青蒿素的分子式测定

【例题2】见附录

（小组讨论）

通过分析，综合得出结论：通过青蒿素分子式的测定引出测定有机化合物化学式的一般方法，使认识不断深化。

2、②燃烧法是测定有机化合物化学式的一种重要方法。引导学生利用李比希法分析碳氢元素含量，基于实际经验完善实验方案，并对该方案的装置原理进行系统设计、分析和评价。

2、③质谱法是测定有机化合物化学式的一种重要方法。引导学生了解现代仪器分析方法，了解质谱仪在有机化合物组成分析中的运用。

（小结）终于，在第191次实验中，她所获得的提取物，达到了对疟原虫100%的抑制率，191次实验，100%抑制率，单看这两个数据，可以知道屠呦呦背后的付出。

（过渡）屠呦呦团队在制取得到产物后，立即把样品送到了中科院上海有机所，科学家们又一次展开了对其分子结构的探索。

（设问）测定结构需要哪些仪器和方法呢？

9

（情感体验）科学研究的过程从来不是一帆风顺的，科学研究总是伴随着艰辛。信息收集、准确解析是研究成功的基础。

【学习任务2】

2、②青蒿素的结构式确定

用质谱法测出其相对分子质量，用核磁共振氢谱测出等效氢的对学生的体验性学习目标进行评价：让学生切身认识到科学探究既需要观察和实验，又需要进行推理和判断；体验到科学探究是人们获取科学知识、认识客观世界的重要途径。

让学生认识到先进实验仪器、分析测试手段对化学科学发展的

（图片展示）这是最终测得的青蒿素的分子结构和空间结构。请大家数出青蒿素分子中碳、氢、氧原子数各为多少？有几个手性碳原子？

（交流研讨1）

青蒿素分子中含有哪些官能团？

（设问）青蒿素属于内酯化合物（在同一分子中既含有羧基，又含有羟基，二者脱水结合而成的产物），请大家标出青蒿素分子里的内酯基。

（交流研讨2）

你能大致推测一下到底是哪个基团会产生抗疟作用呢？

（交流研讨3）

根据官能团判断，青蒿素的水溶解性如何？能否与NaOH溶液反应呢？

如果能反应，1mol青蒿素能和几摩尔的NaOH溶液反应？

（过渡）1974年中科院上海有机所和生物物理研究所最终经X光衍射实验

确定了青蒿素的结构，期间，在研究青蒿素功能基种类和个数，用红外光谱测官能团。

（交流讨论）

（小组复习）各小组从有机物的结构特点，对前面所学过的有机化学知识进行归纳总结，通过小组交流，得出结论。

（学习讨论）

官能团的种类，根据学生发言，师生分析、归纳官能团的种类和相关性质。

（交流讨论）

过氧基（—O—O—）具有强氧化性，可消毒杀菌。

（学生探究）学生根据酯的性质推断青蒿素可能具有的某种化学性质和反应条件，并给予解释。

（学生体会）这个例子充分说明，结构决推动作用。

引导学生从基于经验事实预测到基于有机物官能团预测，从基于构成物质的微粒、官能团等方面到基于物质的主要性质的预测。

通过分析青蒿素分子中的官能团和化学键，预测产生抗疟疾作用的基团，从碳骨架的构建和官能团的特征，要求学生基于“宏观辨识与微观探析”视角详细说明理由。

10

团的过程中，屠呦呦团队发明了双氢青蒿素。

四、“整合、精致”阶段

（设问）屠呦呦在青蒿素的研究中进一步发现，一定条件下可制得双氢青蒿素，青蒿素生成双氢青蒿素的反应属于什么类型的反应？双氢青蒿素分子中有几个六元环和几个七元环？

（布置任务）在临床上，双氢青蒿素比青蒿素水溶性好，所以治疗疟疾的效果更好。同学们，你们能从分子结构与性质的的角度推测双氢青蒿素水溶性增强，疗效更好的主要原因吗？

五、“反思、评价”阶段

（小结）世界上青蒿素药物的生产主要依靠中国从野生和栽培的黄花蒿中提取，但青蒿素的含量非常低。屠哟哟曾说，青蒿素的原料很短缺，生物化学合成是解决方法之一。

（过渡）历史的机缘让屠呦呦有幸参与了抗疟药物的研发，青蒿素的发现是人类征服疟疾进程中的一小步，也是中国传统医药献给人类的一份礼物。

11

定性质，而性质反映了结构。

【学习任务3】

小组合作，找到双氢青蒿素的结构特点。

（迁移提高）

通过学生评价（自评和小组互评）、师生评价（教师向学生质疑、学生向教师质疑）、教师评价（教师给学生评价并点拨）等手段，充分发挥学生在课堂学习活动中的主体性，给予学生更多的活动、研究、讨论的时间和空间。

【学习任务4】

（讨论反思）青蒿素及其衍生物双氢青蒿素、蒿甲醚、青蒿琥酯可以用于临床治疗。青蒿琥酯可由青蒿素两步合成得到。

【例题】合成青蒿素的原料

（讨论交流）

将原料与产品的结构从以下两方面对照分析：一是分子的骨架有何变化；二是官能团有何变更。

学生了解青蒿素的来世——青蒿素的创新发展之路

【评价任务3】

1、发展并诊断学生认识有机物性质的结构化水平：从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题

2、发展学生从孤立水平到系统水平：系统推论分析双氢青蒿素的性质，完善对照，发展学生的分析能力。

【评价任务4】

1、发展并诊断学生认识有机物转化关系的水平：结合有机物性质，从动态转化的视角对在真实情境中有机物的转化关系进行整体分析和说明。

2、能根据物质的组成、微粒的结构等说明或预测物质的性质，评估所做说明或预测的合理性。

3、发展并诊断学生解决实际问题的能力和

（播放视频）人类走在与疾病抗争的路上

（展示图片）2018年10月，哈佛逆天抗衰老新药物出世，人类或将活150岁！

（结束语）

我们有深厚的文化底蕴和充分的民族自信，还有现代的高科技创新，愿大家努力学好化学，为人类的健康事业而不断努力。

（作业布置）

了解一下相关的药物比如阿司匹林、青霉素的药物使用历史和研究过程。

通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。

让学生感受到“化学——人类进步的阶梯”这句话的深刻意义。

对化学价值的认识水平：习题突出化学核心概念与观念，符合学生心理发展阶段和认识发展水平，注重考查学生灵活运用结构化知识解决实际问题的能力。

【板书设计】

青蒿素的前世今生

一、

青蒿素的前世 青蒿素的分离提纯

青蒿素样品的获得

二、

青蒿素的今生

青蒿素实验式

分子式

结构式的测定

三、

青蒿素的未来

双氢青蒿素的发明

12

青蒿素及其衍生物在临床上的应用

合成青蒿素原料的制取

【教学附录】

《青蒿素的前世今生》导学案

【目标点击】

前置学习目标

1、知道研究有机化合物的一般步骤和方法。

2、了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱在分析有机化合物分子结构中的应用。

3、复习有机化合物中重要官能团的性质。

4、通过微课感受科学家严谨求实的科学态度，认识到化学对社会发展的重大贡献。

课堂学习目标

1、学会建构有机化合物的认识模型。形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路。 2、学会分析解决实际问题，感受有机合成是生命科学的重要基础，增强社会责任感和参与意识。

【前置学习】

1、

研究有机化合物的一般思路和方法

→ → → 2、

测定有机化合物的分子式方法

①

元素分析 ②

实验式测定

③

分子结构分析 用 （谱图）测定化学键或官能团；

用 （谱图）测定等效氢的种类和个数。

④

分子式测定

用 （仪器）测定相对分子质量

3、复习下列官能团的结构式和化学性质：酯基、醚键、过氧键、羟基、羧基

4、预习一组微课视频

①

越战背景下的抗疟研究

②

高一化学萃取实验

③

青蒿素的自白

④

青蒿素的结构

⑤

双氢青蒿素的结构

【自主·合作·探究】

【创设情景】

13

2015年，凭借在青蒿素方面所做的贡献，屠呦呦成为第一位摘得诺贝尔医学与生物学奖的中国科学家。

【情景再现】人类的抗疟史

【设疑】屠呦呦合成青蒿素的灵感来自于哪里呢？

【学生解读】东晋葛洪的《肘后备急方》：青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之。

【讲述】如何大量合成青蒿素呢？如果你是屠呦呦，你准备按什么思路来完成这个项目？

【学生探究】研究有机化合物的一般步骤和方法

【学习任务1】青蒿素的提纯方法

青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺为：

请回答下列问题：乙醚

粗品

操作Ⅰ

残渣

（1）对青蒿进行干燥破碎的目的是______________________________________。

（2）操作I需要的玻璃仪器主要有：_______________，操作I的名称_________________。

操作Ⅱ的名称是___________________。

（3）操作Ⅲ的主要过程可能是______ (填字母)。

A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶

B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤

C．加入乙醚进行萃取分液

【小组讨论】

【内容小结】必须选择合适的萃取剂。

【学习任务2】燃烧法测定青蒿素的分子式

用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法如下：将28.2g青蒿素样品放在硬质玻璃管C中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。

操作Ⅲ

精品

青蒿干燥破碎

提取液

操作Ⅱ

14

（1）

装置E中盛放的物质是________，装置F中盛放的物质是________ （2）

该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是______________。

（3）

用合理改进后的装置进行实验，称得：

装置

E F

则测得青蒿素的实验式是 ，要测得分子式，还需要的物理量是 。

【讨论小结】燃烧法是测定有机化合物的实验式的一种方法。

【学习任务3】青蒿素分子结构的确定

【学生探究】

【问题讨论1】青蒿素分子中含有哪些官能团？

【问题讨论2】根据官能团判断，青蒿素的水溶解性如何？

【例题】某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与_________(填字母)具有相同的性质。

A.乙醇

B.乙酸

C.乙酸乙酯

D.葡萄糖 E.溴乙烷

【问题讨论3】能否与NaOH溶液反应呢？

【问题讨论4】推测哪个基团会产生抗疟作用呢？

【过渡】1974年中科院上海有机所和生物物理研究所最终经X光衍射确定了青蒿素的结构，期间，在研究青蒿素功能基团的过程中，屠呦呦团队发明了双氢青蒿素。

【学习任务4】双氢青蒿素的结构

【问题讨论1】从青蒿素到生成双氢青蒿素发生了 反应。

【问题讨论2】双氢青蒿素分子中有 个六元环和 个七元环。

【问题讨论3】在临床上双氢青蒿素比青蒿素水溶性好，疗效更好的主要原因是什么？

【学习任务5】青蒿素及其衍生物的应用

15

实验前/g 22.6 80.2 实验后/g 42.4 146.2

【问题讨论】青蒿琥酯的例题

【学习任务6】以天然香草醛为原料人工合成青蒿素

【问题讨论】一种天然香草醛也是人工合成青蒿素的原料，

其结构简式如右图，有关反应过程如下：

（1）写出下列物质的结构简式A B 。

（2）步骤①③的作用是 。

【事件回顾】青蒿素的发现是人类征服疟疾进程中的一小步，也是中国传统医药献给人类的一份礼物。正是有了屠呦呦团队的奋斗与奉献，才有了青蒿素的创新与发展。

【课堂小结】

愿大家努力学好化学，为人类的健康事业而不断努力。

“化学——人类进步的阶梯。” 【课后拓展探究】

请同学们在课后上网查找关于阿司匹林的相关知识，尝试用研究青蒿素的方法来研究阿司匹林。

【学后反思】学生课后体会

16

【案例说明】

本案例为一课时的专题整体设计案例。有机化合物的合成是有机化学研究价值的重要体现，结合实例认识有机化合物在生产、生活中的重要应用是高中化学必修课程和选修课程的核心内容之一。青蒿素类抗疟药物的发现是全球抗疟药物发展史上继奎宁之后的又一里程碑，是目前治疗疟疾的特效药。本节课程的学习过程具有较为丰富的化学学科核心素养发展价值。

1.

融合线上模式，构建深度学习场域

本节课通过武汉教育云平台推送学习资源，发布微课视频学习包、提供作业展示。这些资源围绕学习的主题，有许多相应的微视频，老师通过课程平台，在课前设置前置性学习，有针对性地组织学生活动，提高活动效果。这种混合式学习过程丰富了学生的学习内容，拓展了交互空间，构建了学生深度学习的场域，学生的主体地位凸显，使学生能够更加开放、自主、灵活地学习，有效地实现了学生情感发展与学业成绩提高的统一，认知品质和非认知品质的和谐发展的统一。

2. 创设真实情境，形成学科核心素养

本节课以屠呦呦成功提取青蒿素获得2015年诺贝尔生理学或医学奖为背景，结合高中化学教学实际，围绕青蒿素、双氢青蒿素研制和分子结构确认过程中的关键环节，创设了真实、有意义的情境，不仅使学习过程成为对知识本身的接受，更让学生产生情感的共鸣，让枯燥乏味的有机化学知识产生了丰富的附着点和切实的生长点。本节课在此基础上设计出一系列学习任务和评价方式，不仅有利于促进学生思考、推理和判断，也有利于培养学生的科学态度与社会责任，让学生在理论知识与应用实践的交互碰撞中真正理解知识、提升能力。这种情境的创设，是科学世界向生活世界的回归，只有在这种生活化的情境中，学生才能切实弄明白知识的价值。知识是提高学科核心素养的媒介和手段，知识转化为学科核心素养的重要途径是真实的情境。因此，构建在真实的情境中学习的认知路径，是化学学科核心知识通向化学学科核心素养的必然要求。

3.引入任务驱动，体验创新推动历程

在本节课的教学设计中，教师按照历史的发展脉络——青蒿素的前世、今生、未来，设置了四个主要学习任务，每个学习任务下又设置了相应的学习活动，将一个完整的学习、认识青蒿素的过程完整地展现在学生的面前，运用引导探究的方式让学生在活动中亲自体验“青蒿素的研究发现之旅”，体验科学研究的过程和乐趣，于无声中让学生形成化学学科的思想和方法。在学习的重点部分“研究青蒿素的一般方法和步骤”中，设计了6个主要的学生活动，每个学生活动都引出和解决一个问题，让学生在跌宕起伏中逐步前行。最后从“科学探究与创新意识”的实践层面鼓励学生进行进一步的探索，提出了现实问题：比如，通过2018年诺贝尔生理学或医学奖的获奖情况，从人类健康的长远考虑，对于抗癌药物的研制是否也来一场“任务驱动”呢？是否也可以集中几十个有实力的研究机构进行17

集中研究呢？青蒿素的研究是针对病毒，抗癌药的研制也是针对“癌细胞”这种病毒。这些研究机构是否从青蒿素的研究发现史得到一些启示呢？在这节课中，任务驱动为学生的活动搭建了施展才华的平台，学生在做中思、做中学、做中得。

4.外显思路方法，促使核心知识再生

生物医学和化学不分家。青蒿素的成功发现可以说运用化学科学进行物质研究的成功范例。通过学习，让学生体会到这节课学习后最有价值的内容究竟是什么。对于这个问题的回答，直接影响着这节课教学的品质和深度。研究有机物的一般方法和步骤是整个教学活动链条中的关键环节，是联系整个教学活动的轴心骨，是教学活动之魂的栖息地。学生体会到化学中研究有机物的一般思路为：所要提取的物质存在于哪些物质；如何分离提纯该物质；该物质具有什么样的结构；可能具有哪些性质；能否在重要的点位植入需要的基团；工业上如何大规模生产该物质，等等。青蒿素的发现遵循了这个思路，通过探究，学生能够从一般有机物的研究深入到青蒿素的研究，核心知识变成了学生自主学习的能力，核心思想在和具体领域的对接中生发出一系列新知识，实现对整个课堂知识体系的扩容与增生。

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