复习题精品学案

有机化学复习

一、烃的重要类别和主要化学性质：

名称

烷

烃

烯

烃

炔

烃

分子式通式

代表物分子式结构简式结构特点

甲烷、

CH4

CnH2n+2 均为C-C单键

（n≥1）

乙烯、C2H4 CnH2n CH2=CH2

（n≥2）

含一个C=C双键

（19.06）

溴水

×

（不褪色）

（H+）KMnO4溶液

×

（不发生氧化反应）

苯和

苯的

同系

物

环烷

烃

主要化学性质及化学反应方程式

1、取代反应：CH4+Cl2→

2、氧化反应:CH4+O2→

3、分解反应：

1、加成反应：CH2=CH2+Br2→

CH=CH+ Br2→

2、聚合反应：n CH2=CH2→

3、氧化反应：

乙炔、C2H2

CnH2n-2 可燃性: C2H4+

O2→

CH=CH （n≥2）

C2H2+ O2→

含一个C=C叁键

使酸性高锰酸钾溶液褪色

苯、C6H6 1、取代反应：

+ Br2→

含一个苯环

2、加成反应：

+H2→

3、氧化反应：

C6H6+O2→

CnH2n-6 （n≥6）

甲苯、C6H5—CH3 1、取代反应：

2、加成反应：

含一个

3、氧化反应：可燃性

侧链为烷烃基

使酸性高锰酸钾溶液褪色

CnH2n 环丙烷

（n≥3）

C3H6

√

√

（褪色）

（发生氧化反应）

√

√

×

×

×

√

×

×

二、几种烃的比较：

结构特点

含碳量

甲烷

正四面体

75% 乙烯

同一平面

85.7% 92.3% 乙炔

直线型

苯

同一平面

92.3%

燃烧现象

不明亮，无烟

较明亮，稍有黑烟

最明亮，有浓烟

最明亮，有浓烟

12n

92.3% C%=

炔烃

14n—2

12n 85.7%

烯烃

C%=

14n

烷烃

12n 定值

C%= 75% 14n+2

三、同分异构体：

1、丁烷C4H10：正丁烷

CH3-CH2-CH2-CH3

2、丁烯C4H8：1-丁烯

CH2=CH-CH2-CH3 异丁烷

CH3CH(CH3)CH3

（碳链异构）

2-丁烯

CH3-CH=CH-CH3

2-甲基丙烯

CH2=C(CH3)-CH3

3、丁炔C4H6 1-丁炔

CH=C-CH2-CH3

2-丁炔

CH3-C=C-CH3（官能团位置异构）

4、分子式为C2H6O:乙醇CH3-CH2-OH

5、分子式为C3H6O：

丙醛

CH3CH2CHO

或

丙酮

CH3COCH3

或甲醚

CH3-O-CH3（类别异构）

6、分子式为C2H4O2：

乙酸

CH3COOH

7、分子式为C3H8O:CH3-CH2-CH2-OH（

1-丙醇）

甲酸甲酯：HCOOCH3

CH3-CH(OH)-CH3

(2-丙醇)

CH3-O-CH2-CH3（甲乙醚）

1

四、烃的（含氧）衍生物的重要类别和主要化学性质：

饱和一元物质

代表物名称、分类别

所含官能团

通式

子式、结构简式

-OH （醇）羟基

苯环、（酚）羟基

-OH

分子式通式：CnH2n+2O（n>1）

结构通式：R-OH

乙醇、C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 苯酚

C6H6O C6H5OH

乙醛

C2H4O CH3CHO 乙酸

C2H4O2

CH3COOH 乙酸乙酯

CH3COOC2H5

主要的化学性质及化学反应方程式

取代反应：CH3CH2OH+Na→

氧化反应：C2H6O+O2 →

CH3CH2OH+O2

→

消去反应：CH3CH2OH

→

酯化反应：见下面（乙酸的化学性质）

酸性：C6H5OH+NaOH→

弱酸性：C6H5ONa+CO2+H2O→

取代反应：C6H5OH+Br2→

加成反应（还原反应）：CH3CHO+H2 →

氧化反应：

催化氧化：CH3CHO+O2 →

银镜反应：CH3CHO+Ag(NH3)2OH →

费林反应：CH3CHO+Cu(OH)2→

酸性：CH3COOH+Na2CO3→

酯化反应：CH3COOH+C2H5OH →

水解反应：CH3COOC2H5+H2O →

醇

酚

略

醛

-CHO 醛基

CnH2nO（n>1）

RCHO （羧）酸

（羧酸）酯

-COOH 羧基

酯基

CnH2nO2(n>1) RCOOH CnH2nO2 (n>2) ，RCOOR

五、烃的衍生物之间的转化关系：

氧化

氧化

乙醇

乙醛

乙酸

还原

水解

水解

酯化

乙酸乙酯

六、有机物燃烧规律

烃燃烧通式：CxHy +（x +y/4）

xCO2 + y/2H2O

烃的（含氧）衍生物燃烧通式：CxHyOz +（x +y/4—

z/2）O2

xCO2 + y/2H2O

1、耗氧量规律：①等物质的量的几种烃完全燃烧，耗氧量与（x +y/4）的值成正比；若为含氧衍生物，则与（x +y/4—z/2）成正比

②等质量的几种烃完全燃烧，耗氧量与X/Y的值成正比；

③最简式（实验式）相同的有机物混合，只要总质量一定，不管以任何比混合，耗氧量相等，生成的CO2和H2O的量也相等

常见最简式：

a、“CH”型：乙炔（C2H2），苯（C6H6），苯乙烯（C8H8）

b、“CH2”型：烯烃或环烷烃（CnH2n）

c、“CH2O”型：甲醛（CH2O），乙酸（CH3COOH），甲酸甲酯（HCOOCH3），葡萄糖（C6H12O6）

2、若某烃CxHy燃烧前后总物质的量（或总压强或总体积）不变（温度在100℃以上），则y = 4，有CH4、C2H4、C3H4 2

七、重要的有机实验：

1、实验室制乙烯：CH3CH2OH →CH2=CH2↑+ H2O

浓硫酸作用：

碎瓷片作用：

2、实验室制乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2

得到平稳的乙炔气流的措施：

3、银镜反应：2%AgNO3→2%NH3.H2O→CH3CHO

4、费林反应: 10%NaOH→2%CuSO4→CH3CHO

5、制乙酸乙酯: 无水C2H5OH→浓H2SO4→CH3COOH 用饱和Na2CO3溶液

需水浴加热的实验是：1、制硝基苯，2、银镜反应，3、酯的水解反应

4、制酚醛树脂

八、醇、酚、羧酸中“—OH”活泼性比较

物质

醇

酚

羧酸

结构简式

C2H5—OH C6H5—OH CH3COOH —OH中H的活泼性

增

强

与Na反应

能√

√

√

与NaOH反应

不能×

√

√

与Na2CO3反应

×

√

√

与NaHCO3反应

×

×

√

九、有机物的水溶性：（判断能否用分液漏斗分离）

能溶于水的有机物

1、小分子（碳原子数小于4）的醇：CH3OH（甲醇）、C2H5OH（乙醇）、乙二醇、丙三醇（甘油）等；

2、小分子醛：HCHO（甲醛、唯一常温下为气体）、CH3CHO（乙醛）等；

3、小分子羧酸：HCOOH、CH3COOH等。

不易溶于水的有机物

1、烃类：如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃（苯、甲苯）等均不溶于水，且ρ(烃)<

ρ(水)

2、卤代烃：CH3Cl（气体）、CH2Cl2（液体）、CCl4、C6H5—Br、CH3CH2Br等；

3、硝基化合物：C6H5—NO2、TNT等；

4、酯和油脂

5、高分子化合物

6、高级脂肪酸：C17H35COOH等

7、苯酚：<43℃悬浊液，43℃~70℃乳浊液，>65℃溶液

十、石油和煤：

1、

石油的分馏（物理变化），得到的每种馏分如：汽油、柴油等仍然是混合物

2、

煤的干馏（化学变化）

低温干馏目的：获得大量煤焦油

煤的

高温干馏目的：制备优质焦碳

3、

直馏汽油：主要是饱和的烃

裂化汽油：主要是不饱和的烃，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色

4、石油（主要含C、H）：各种烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物

煤（主要是C）：由有机物和无机物增产的复杂的混合物

十一、有机除杂题复习：

1、除去甲烷中混有少量的乙烯使用的试剂为

溴水

，其操作方法是

洗气

。

2、除去溴苯中混有少量的溴使用的试剂为

NaOH溶液

；其操作方法是

分液

3、除去乙酸乙酯中少量的乙酸或乙醇使用饱和

Na2CO3

溶液

；其操作方法是

分液。

4、除去苯中少量的苯酚使用的试剂为

NaOH溶液

；其操作方法是

分液

。

5、除去乙醇中少量的水（即制无水乙醇）使用的试剂为

CaO，操作方法是

蒸馏

。

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