第二节　应用广泛的高分子材料优秀教案说课稿

学案13

常见有机化合物及其应用

[高考关键词]

1.常见有机物：甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、葡萄糖。2.结构特点：同分异构体的数目、单键、双键、羟基、羧基。3.反应类型：氧化反应、取代反应、酯化反应、加成反应、加聚反应。4.性质及应用。

核心考点回扣

1.我国已启动“西气东输”工程，请填空：

(1)其中的“气”是指________气。

(2)其主要成分的分子式是________，电子式为______________________________________，

结构式为________。

(3)分子里各原子的空间分布呈________结构。

(4)最适合于表示分子空间构型的模型是____________________________________ ____________________________________。

(5)其主要成分与Cl2在光照条件下的反应属于________(填反应类型)，可能生成的有机产物分别是__________、________、________、________。

2.乙醇是日常生活中最常见的有机物之一，乙醇的一种工业制法如下：乙烯＋A―→CH3CH2OH。

请回答下列问题：

(1)已知该反应中原子利用率为100%，符合绿色化学思想，则反应物A的化学式为________。

(2)用B表示上述反应产物，按如下关系转化：B――→C――→D――→E，E是B与D发生取代反应的产物，则B→C，D→E的反应方程式为___________________________________。

3.将下列各组物质按要求填空：

a.甲烷和乙烷

b.金刚石、石墨、C60

c.氕、氘、氚

＋O2＋O2＋Bd.

e.

(1)互为同位素

(2)互为同素异形体

(3)互为同分异构体

(4)属于同一种物质

(5)互为同系物

；

；

；

；

。

4.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

(1)实验室收集甲烷可以用排水法收集(

) (2)乙烯的结构简式为CH2CH2(

) (3)甲烷、乙烯、苯都能发生加成反应(

) (4)用苯可以萃取溴水中的溴(

) (5)乙醇与乙酸中均含有—OH，所以均能与Na反应生成氢气(

) (6)乙醇、乙酸与Na反应生成氢气的速率相等(

) (7)可以用紫色石蕊溶液鉴别乙醇与乙酸(

) (8)可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸(

) (9)可以用高锰酸钾酸性溶液鉴别乙醇与乙酸(

) (10)淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n，互为同分异构体(

) (11)油脂可分为油和脂肪，属于酯类，不能使溴水褪色(

) 高考题型1

有机物的结构特点与同分异构现象

1.(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(

) A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

2.(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯(

) A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

3.(2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是(

) A.戊烷

C.戊烯

B.戊醇

D.乙酸乙酯

的一氯代物有

1.烷烃同分异构体书写顺序

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间；如戊烷先写主链有五个碳，再依次减少，支链逐渐增多，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、

。

2.等效氢法判断一元取代物种类

有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。

等效氢的判断方法：

(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。

如分子中—CH3上的3个氢原子。

(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。

如等效氢。

3.酯类同分异构体的确定

将酯分成RCOO和R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：

HCOOC3H7

(丙基2种)1×2＝2种

CH3COOC2H5

(甲基1种，乙基1种)1×1＝1种

C2H5COOCH3

(乙基1种，甲基1种)1×1＝1种

共有同分异构体数：4种。

分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两种

考向1

同分异构体的判断

1.如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假设碳原子上其余的化学键都是与氢结合而成的。下列说法正确的是(

)

A.①②属于同分异构体

B.①③属于同分异构体

C.②③属于同分异构体

D.③④属于同分异构体

2.下列关于有机物的同分异构现象的描述正确的是(

) A.分子式为C6H6的一定是苯

B.分子组成为CH4或C2H6O的有机物不存在同分异构现象

C.淀粉和纤维素都可表示为(C6H10O5)n，因此它们互为同分异构体

D.葡萄糖和果糖互为同分异构体，它们的化学式为C6H12O6

3.下列关于有机物的同分异构体的判断正确的是(

) A.C4H10的同分异构体有3种

B.C5H12的同分异构体有3种

C.乙酸没有同分异构体

D.二氯甲烷的同分异构体有2种

4.一定条件下将C5H12裂解，最多可以得到烯烃的种数是(

) A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

考向2

基于思维的有序性确定同分异构体的种类

5.有机物乙苯A.5种

B.6种

C.7种

D.8种

的一溴取代物的同分异构体有(

) 6.分子式为C4H8Br2且分子中仅含有两个甲基的有机物共有(不考虑立体异构)(

) A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

7.分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)(

) A.7种

C.9种

B.8种

D.10种

8.“神七”使用偏二甲肼和四氧化二氮作火箭燃料。偏二甲肼的化学式为C2H8N2，则C2H8N2不含碳碳键的同分异构体有(

) A.2种

B.3种

C.5种

D.6种

高考题型2

常见有机化合物的性质及应用

1.高考真题选项正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

(1)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(

)(2015·广东理综，7A) (2)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(

)(2015·广东理综，7B) (3)饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同(

)(2015·天津理综，3B) (4)用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3(

)(2014·北京理综，10C) (5)磨石浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(

)(2014·广东理综，7D) (6)乙烯可作水果的催熟剂(

)(2014·四川理综，1A) (7)福尔马林可作食品的保鲜剂(

)(2014·四川理综，1C) (8)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸(

)(2014·大纲全国卷，8B) (9)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应(

)(2013·山东理综，7A) 2.(2015·海南，9)下列反应不属于取代反应的是(

) A.淀粉水解制葡萄糖

B.石油裂解制丙烯

C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯

D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠

熟记常见有机物的性质

物质

甲烷

结构简式

CH4

特性或特征反应

与氯气在光照下发生取代反应

①加成反应：使溴水褪色

乙烯

CH2===CH2

②加聚反应

③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色

苯

①加成反应

②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝

酸(浓硫酸催化) ①与钠反应放出H2 乙醇

CH3CH2OH ②催化氧化反应：生成乙醛

③酯化反应：与酸反应生成酯

乙酸

乙酸乙酯

CH3COOH CH3COOCH2CH3

①弱酸性，但酸性比碳酸强

②酯化反应：与醇反应生成酯

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应

①遇碘变蓝色

淀粉

(C6H10O5)n

②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖

③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2

①水解反应生成氨基酸

②两性

蛋白质

含有肽键

③变性

④颜色反应

⑤灼烧产生特殊气味

油脂

考向1

常见有机物的性质及应用

1.下列说法正确的是(

) A.用溴的四氯化碳溶液可鉴别CH4和C2H4

B.“西气东输”中的“气”指的是煤气

C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可使酸性KMnO4溶液褪色

D.石油裂化主要得到乙烯

2.下列有关常见有机物的叙述正确的是(

) A.乙醇在一定条件下可以转化为乙醛、乙酸乙酯或CO2

B.(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液和福尔马林都可使蛋白质变性

C.乙烯和苯都能使酸性KMnO4溶液褪色

D.煤的干馏、油脂的皂化和石油的分馏都属于化学变化

3.下列关于有机物的认识正确的是(

) A.油脂、葡萄糖、蛋白质都是人体重要的营养物质，它们都会水解

B.棉花和蛋白质都是高分子化合物，水解产物相同

C.只用新制的Cu(OH)2悬浊液可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液和淀粉溶液

D.乙烯和乙醇完全燃烧时，生成的二氧化碳与水的物质的量之比均为1∶1 4.下列叙述的评价合理的是(

) 选项

乙酸乙酯在A H182O叙述

中水解，产物乙醇中将评价

错，根据酯的水解规律，产物乙酸中将含有18O同位素，而乙醇则没有

淀粉与20%的硫酸混合溶液在沸水浴中错，淀粉水解后未加碱中和至溶液B 充分加热后滴加碘水无蓝色现象，则说明呈碱性

淀粉水解完全

对，乙烯能与酸性高锰酸钾溶液反用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯C 气体

应

D 可以用新制的Cu(OH)2悬浊液鉴别乙醇溶液、乙酸溶液和葡萄糖溶液

考向2

常见反应类型的判断

5.与反应CH2===CH2―→CH2BrCH2Br属于同一反应类型的是(

) A.CH3CHO―→C2H5OH B.C2H5OH―→CH2===CH2

C.

D.CH3COOH―→CH3COOC2H5

6.下列涉及的有机物及有机反应类型错误的是(

) A.乙烯分子与苯分子中碳碳键不同，但二者都能发生加成反应

B.酯、蛋白质、糖都能发生水解反应

C.苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应

D.1 mol乙醇与1 mol乙酸在一定条件下，发生酯化反应生成的乙酸乙酯小于1 mol

错，用新制的Cu(OH)2悬浊液不能鉴别乙醇溶液和乙酸溶液

应，而甲烷不能与高锰酸钾溶液反含有18O

7.下列关于有机物的叙述不正确的是(

) A.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同

B.将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应

C.油脂和纤维素都能发生水解反应

D.甲烷、苯、乙醇都可以发生取代反应

8.下列反应所得到的有机产物不是纯净物的是(

) A.新戊烷与氯气在光照条件下的取代反应

B.乙烯与水在一定条件下的加成反应

C.CH3CH2OH在空气中加热(以铜作为催化剂)的氧化反应

D.苯与足量的氢气在一定条件下的加成反应

得分技巧

根据特点快速判断取代反应和加成反应

(1)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应，醇与羧酸的酯化反应，卤代烃的水解，酯的水解，糖类、油脂、蛋白质的水解反应均属于取代反应。

(2)加成反应的特点是“断一、加二、都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂，“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。

高考题型3

官能团与物质性质的关系

1.(2015·山东理综，9)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(

)

A.分子中含有2种官能团

B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应

D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

2.(2015·全国卷Ⅱ，8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(

) A.C14H18O5

C.C16H22O5

B.C14H16O4

D.C16H20O5

3.(2013·新课标全国卷Ⅰ，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：下列有关香叶醇的叙述正确的是(

) A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.能发生加成反应不能发生取代反应

，

常见有机物中的官能团及性质

官能团

名称

结构

①加成反应(使溴的四氯化碳溶液褪色) 碳碳双键

②氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色) ③加聚反应

①取代反应(硝化、溴代)

羟基

—OH ②加成反应(催化加氢) ①取代反应(酯化、两醇分子间脱水) ②与金属Na的置换反应

③氧化反应(催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色) ①还原反应(催化加氢) 醛基

羧基

②氧化反应(催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液) ①弱酸性

②酯化反应

主要性质

苯环

酯基

水解

1.“神十”宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料。甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法中错误的是(

)

A.甲物质可以在引发剂作用下生成有机高分子化合物

B.1 mol乙物质可与2 mol钠完全反应生成1 mol氢气

C.丙物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.甲、乙、丙三种物质都可以发生加成反应

2.某有机物的结构简式如右图所示，下列有关该有机物的说法正确的是(

) A.分子中含有两种官能团

B.可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

C.能发生加成、取代、氧化等反应

D.与钠和氢氧化钠溶液都能发生反应，且得到的产物相同

3.丙烯醇在一定条件下可转化为丙烯醛：

CH新制MnO22===CHCH2OH―25 ―℃→CH2===CHCHO。下列有关说法错误的是(

) A.丙烯醇与丙醛(CH3CH2CHO)互为同分异构体

B.丙烯醇含有两种官能团

C.可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别丙烯醛和丙烯醇

D.此转化过程中丙烯醇被还原

4.下列反应中，属于取代反应的是(

)

A.①②

C.③④

B.②③

D.①④

5.甜瓜醛是调制西瓜、甜瓜、黄瓜、柠檬、苹果等味道的食用香精。其结构简式如图所示。下列有关甜瓜醛的叙述正确的是(

)

A.该物质最多可与1 mol氢气发生加成反应

B.该物质的分子式为C9H14O C.加热条件下，该物质能与新制Cu(OH)2悬浊液反应

D.该物质为烯烃

答案精析

学案13

常见有机化合物及其应用

核心考点回扣

1.(1)天然

(2)CH4

(3)正四面体

(4)球棍模型

(5)取代反应

CH3Cl

CH2Cl2

CHCl3

CCl4

2.(1)H2O (2)2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O、CH3CH2OH＋CH3COOH△CH3COOCH2CH3＋H2O 3.(1)c

(2)b

(3)e

(4)d

(5)a 4.(1)√

(2)×

(3)×

(4)√

(5)√

(6)×

(7)√

(8)√

(9)√

(10)×

(11)×

高考题型1 真题调研

1.B

[由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。]

2.C

[推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即Cu浓H2SO4△，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。] 3.A

[A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、

CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、

CH3C(CH3)CHCH3，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、；

D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其属于酸与酯的同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。] 对点模拟

1.B

[①、③是只含单键的四个碳原子的烷烃，它们属于同分异构体，而②、④是含有一个碳碳双键的四个碳原子的烯烃，它们属于同分异构体。]

2.D

[A项中分子式为C6H6的有机物还可能是HC≡C—CH===CHCH===CH2；B项中C2H6O的有机物可能有两种结构CH3CH2OH和CH3—O—CH3；C项中淀粉、纤维素的通式相同，但n值不同，二者不是同分异构体。]

3.B

[A项中C4H10的同分异构体有2种：正丁烷和异丁烷；B项中C5H12的同分异构体有3种，正确；C项中乙酸的同分异构体有HCOOCH3，异构体。]

；D项中二氯甲烷没有同分4.C

[C5H12的裂解可得：C2H4的烯烃1种；C3H6的烯烃1种；C4H8的烯烃3种，分别是CH2===CHCH2CH3，CH3CH===CHCH3，5.A 。]

6.C

[含有四个碳原子的烷烃碳架有两种结构，其中含有两个甲基的二溴代物有：、、、，共有4种，C项正确。]

7.C

[HCOOC4H9中丁基有4种；CH3COOC3H7中丙基有2种；C2H5COOC2H5中乙基只有1种；C3H7COOCH3中丙基有2种，共9种。]

8.B

[根据化学键连接方式，C2H8N2可能有6种结构：CH3NH—NHCH3、CH3CH2NHNH2、(CH3)2N—NH2、NH2CH2CH2NH2、CH3CH(NH2)2、CH3NHCH2NH2，其中不含碳碳键的同分异构

体只有3种。]

高考题型2 真题调研

1.(1)×

(2)√

(3)√

(4)×

(5)×

(6)√

(7)×

(8)×

(9)×

2.B

[A项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D项，油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。]

对点模拟

1.A

2.A 3.C

[葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，A项错误；棉花的主要成分是纤维素，水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，B项错误；常温下，乙酸能够溶解氢氧化铜，加热条件下葡萄糖能够与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀，淀粉与新制氢氧化铜不反应，C项正确；乙烯完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1，乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为2∶3，D项错误。]

4.A

[A项，乙酸乙酯水解时，酯基中的碳氧单键断开，水中的羟基与碳氧双键结合为羧基；B项，淀粉水解完全，叙述正确，评价错误；C项，乙烯被酸性高锰酸钾氧化后生成二氧化碳气体，所以甲烷中又混有二氧化碳；D项，乙酸与氢氧化铜反应，使溶液变澄清，而乙醇不能，葡萄糖加热可产生砖红色沉淀，所以可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别三种物质。]

5.A

[该题考查有机反应类型。题干中提供的有机反应为加成反应，选项A的反应物中含有醛基，生成物中含有羟基，故是醛基与氢气发生的加成反应，正确；选项B的反应物中含有羟基，生成物中含有碳碳双键，故发生的是消去反应，错误；选项C是苯环上的氢原子被硝基取代的反应，错误；选项D中是乙酸生成乙酸乙酯的反应，属于酯化反应或取代反应，错误。]

6.B

[乙烯分子的碳碳键为双键，而苯分子中的碳碳键则是介于单键与双键之间的特殊的化学键，二者都能发生加成反应，A正确；单糖不能水解，故B错；苯环上的氢原子、乙醇中的羟基及羟基氢原子、乙酸中羧基上的—OH都能在适当的条件下发生取代反应，C正确；酯化反应是可逆反应，故D正确。]

7.B

[B项中苯萃取了溴水中的溴使溴水层颜色变浅。]

8.A

[新戊烷分子中有12个氢原子，与氯气在光照条件下发生取代反应，可获得一氯代到

十二氯代的多种有机物。]

高考题型3 真题调研

1.B

[A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有羧基可与NaOH 反应，故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2

发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。]

2.A

[1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。]

3.A

[从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“—OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。]

对点模拟

1.D

[甲中含有碳碳双键能发生加聚反应，A正确；1 mol 乙物质中含有2 mol醇羟基，能与2 mol Na反应，B正确；丙物质中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；乙物质不能发生加成反应，D项错。]

2.C

[该有机物含有羧基、羟基、碳碳双键三种官能团，A错；使溴水褪色是Br2与碳碳双键的加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应，B项错；羧基和羟基都能与Na反应，NaOH只能与羧基发生中和反应，D项错。]

3.D

[上述转化过程属于氧化反应。]

4.B

[①属于加成反应；②属于酯化反应(取代反应)；③属于硝化反应(取代反应)；④属于氧化反应。]

5.C

[该物质分子中含有醛基、碳碳双键，1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应，A项错误；该物质的分子式应为C9H16O，B项错误；该物质分子中含有醛基，在加热条件下，可以与新制Cu(OH)2悬浊液反应，C项正确；该物质分子中含有醛基，不是烃类物质，D项错误。]