归纳与整理第二课时教学实录

本章整合

［引入］这几科我们重点进行第一章的章节整合：

［板书］第一章

认识有机化合物

我们学习过两种基本的分类方法—交叉分类法和树状分类法，那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。今天我们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类，从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。

一、按碳的骨架分类

链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3）

(碳原子相互连接成链)

有机化合物 脂环化合物（如 ）不含苯环

环状化合物 芳香化合物（如 ）含苯环

我们需要注意的是，链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物，其又可根据所含元素种类分为芳香烃和芳香烃的衍生物。而芳香烃指的是含有苯环的烃，其中的一个特例是苯及苯的同系物，苯的同系物是指有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。除此之外，我们常见的芳香烃还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。

烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物，这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团，下面让我们先来认识一下主要的官能团。

二、按官能团分类

［投影］P4表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物

认识常见的官能团

常见有机物的通式

烃

链烃(脂肪烃) 烷烃(饱和烃) 不饱和烃

烯烃

炔烃

CnH2n+2

无特征官能团，碳碳单键结合

CnH2n

含有一个

CnH2n-2

含有一个—C≡C—

含有两个饱和环烃

不饱和环烃

环烷烃

环烯烃

环炔烃

环二烯烃

苯的同系物

稠环芳香烃

二烯烃

CnH2n-2

CnH2n

单键成环

CnH2n-2

成环，有一个双键 CnH2n-4

成环，有一个叁键

CnH2n-4

CnH2n-6

第二节

有机化合物的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点

［板书］1、键长、键角、键能

［投影］键长：原子核间的距离称为键长，越小键能越大，键越稳定。

键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角，决定了分子的空间构型。

键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为键能，键能越大，化学键越稳定

［投影］

碳原子成键规律小结：

1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。

2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。

3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。

5、只有单键可以在空间任意旋转。

2、有机物结构的表示方法

［讲］结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式。若将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。

[板书］二、有机化合物的同分异构现象

[投影复习］

1、同系物：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。

2、同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

[板书］1、烷烃同分异构体的书写

[点击试题］例1、

C5H12的同分异构体

第一步：所有碳，一直链。

第二步：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链。

第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。

［讲］缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基。

[问］①两个甲基怎么连接?(只能同时连在第2个碳原予上)

(注意：第2号碳已饱和，即使有碳原子也不能再连接在这同一个碳原子上了；除第2号碳原子外，四个碳原于是完全等效的) ②作为乙基，它不能连在顶端的碳原子上，能否连接到第2个碳原子上? [小结］①要按照程序依次书写，以防遗漏。

②每一步中要注意等效碳原子，以防重复。

以上这种由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。

[板书］碳链异构

［进］对于碳链异构的书写一般采用的方法是“减碳对称法”。包括两注意(选择最长的碳链作主链，找出中心对称线)，三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、四顺序(主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由邻到间)、

[问］烃的同分异构体是否只有碳链异构一种类型呢？

［讲］我们学习了烯烃的同分异构体的书写就知道了。

[板书］2、烯烃同分异构体书写步骤

（1）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式：

（2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。

［投影小结］等效氢原则

1、同一碳原子上的氢等效

2、同一个碳上连接的相同基团上的氢等效

3、互为镜面对称位置上的氢等效。

[小结并板书］烯烃同分异构体包括 ［讲］上面已经学了碳链异构和位置异构，刚才所学的烯烃由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。还有一种同分异构类型是官能团异构。如乙醇和甲醚：CH3—CH2—OH（乙醇，官能团是羟基—OH），CH3—O—CH3（甲醚，官能团是醚键

官能团的同分异构体叫官能团异构。

），像这种有机物分子式相同，但具有不同[板书］官能团异构

［小结］

［板书］第三节

有机化合物的命名

一、烷烃的命名

1、习惯命名法

［投影］正戊烷 异戊烷 新戊烷

［板书］2、系统命名法

（1）定主链，最长称“某烷”。

［讲］选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子数在11个以上的则用中文数字表示。

［投影］

2、编序号，定支链所在的位置。

把主链里离支链最近的一端作为起点，［板书］2）编号，最简最近定支链所在的位置。［讲］把主链里离支链最近的一端作为起点，用用1、2、3（等数字给主链的各碳原子依次编1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。

号定位，以确定支链所在的位置。［投影］

——最近一端CH3—CH—CH2—CH—CH3654312CH3342CH2—CH3156

［讲］在这里大家需要注意的是，从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号，即最简单原则；有多种支链时，应使支链位置号数之和的数目最小，即最小原则。

［投影］

己烷

［板书］最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。

［投影］

12CH3345CH3–C–CH2–CH–CH3254CH33CH31［投影］

［板书］最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。

2，2，4三甲基戊烷2，4，4三甲基戊烷最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。

最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。CH3CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3CH3CH2–CH33 .把支链作为取代基。把取代基的名称写［板书］（3）把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。

在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉［讲］把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。（烃基：烃失去一个氢原子后剩余的原子团。）

数后连一短线，中间用“–”隔开。［投影］

CH3—CH—CH2—CH—CH31234CH3CH2—CH32、4甲基己烷

4、当有相同的取代基，则相加，然后用大［板书］（4）当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基写的二、三、四等数字表示写在取代基前前面。

面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要［讲］但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简［投影］

单的写在前面，复杂的写在后面。561CH3—CH—CH2—CH—CH3234CH32，4

56二甲基己烷CH2—CH3

［投影小结］1.命名步骤：

(1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链（小、多）的一端; (3)写名称-------先简后繁，相同基请合并. 2.名称组成: 取代基位置-----取代基名称-----母体名称

3.数字意义： 阿拉伯数字---------取代基位置

汉字数字---------相同取代基的个数

烷烃的系统命名遵守：1、最长原则2、最近原则3、最小原则4、最简原则

［板书］二、烯烃和炔烃的命名

［讲］有了烷烃的命名作为基础，烯烃和炔烃的命名就相对比较简单了。步骤如下：

1.定主链：将含有双键或三键的最长碳［板书］1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

链作为主链，称为“某烯”或“某炔”［投影］

CH3—C=CH—CH—CH2—CH3CH3CH3某己烯5

［板书］2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

2.从距离双键或三键最近的一端给主链［投影］

上的碳原子依次编号定位。1234CH3—C=CH—CH—CH2—CH3CH3CH3 6［板书］3、把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

数字)。用［投影］

“二”“三”等表示双键或三键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。123456CH3—C=CH—CH—CH2—CH3CH3CH3

2，4-二甲基-2-己烯［讲］在这里我们还需注意的是支链的定位要服从于双键或叁键的定位。

例：

［投影］CH3—C=CH—CH—CH=CH2CH3CH3

654321［板书］三、苯的同系物的命名

3，5-二甲基-1，4-己二烯［讲］苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：

［投影］

甲苯

乙苯

［讲］如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：

［投影］

邻二甲苯 间二甲苯

对二甲苯

［讲］若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一

个甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；间二甲苯叫做1，3—二甲苯；对二甲苯叫做1，4—二甲苯。

［讲］若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。

［投影］

［投影］

判断下列物质是否为苯的同系物？

COOH

CHO

第四节

研究有机化合物的一般步骤和方法

苯甲酸苯甲醛像上面这两种物质都有其他官能［板书］

团，苯就不是母体而是取代基了

［思考与交流］分离、提纯物质的总的原则是什么？

1.不引入新杂质; 2.不减少提纯物质的量; 3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法; 4.可用低反应条件的不用高反应条件

［讲］首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。

一、分离（separation）、提纯(purification) ［讲］提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。

1、蒸馏

［讲］蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。

定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。

要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃

）。

［投影］演示实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏

所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。

实验基本过程：

含杂质工业乙醇 工业乙醇（95.6％

） 无水乙醇（99.5％）

［强调］特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。

小结：蒸馏的注意事项

1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；

2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；

3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；

4、需使用沸石（防止暴沸）

；

5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；

6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；

［投影］演示实验1-2 （要求学生认真观察，注意实验步骤）

高温溶解―――趁热过滤――－冷却结晶

称量－溶解－搅拌－加热－趁热过滤－降温、冷却、结晶－过滤－洗涤烘干

2、结晶和重结晶(recrystallization) （1）定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。

［投影］重结晶常见的类型

（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。

（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。

（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。

［讲］若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶

［讲］重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。

（2）溶剂的选择：

1

杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；

○2

被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。

○3、萃取

（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。

（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。

分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。

［投影］基本操作：

1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； ○2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液○体能够流出 3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出

○4.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。

○［投影］注意事项：

1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。

○2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。

○3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。

○4、○分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。

［板书］二、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析

定性分析：确定有机物中含有哪些元素。（李比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，若有机物完全燃烧，产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。（现代元素分析法）

［讲］元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。

[讲]确定有机化合物的分子式的方法：

（一）由物质中各原子（元素）的质量分数→

各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式

→

有机物分子式

（二）有机物分子式

←

知道一个分子中各种原子的个数

←

1mol物质中的各种原子的物质的量

←

1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量

←1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积

［投影总结］确定有机物分子式的一般方法．

（1）实验式法：

①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。

②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。

（2）直接法：

①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）

②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。

确定相对分子质量的方法有：

（1）M = m/n

（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1 = DM2

（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，

M = 22.4L/mol ▪ρg/L ［讲］有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量，比如——质谱法。

2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）

(1) 质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。

［板书］三、分子结构的鉴定

1、红外光谱（IR）

［板书］(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。

［板书］2、核磁共振氢谱(NMR) （1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

（2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。

①吸收峰数目＝氢原子类型

②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比

［小结］本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。