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认识有机化合物

考纲要求

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。

考点一

有机物的官能团、分类和命名

1．按碳的骨架分类

脂环化合物如(1)有机化合物环状化合物芳香化合物如

链状化合物如CH3CH2CH3

脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他

环状结构的烃如(2)烃苯

环烃芳香烃苯的同系物如稠环芳香烃如2．按官能团分类

(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

—OH(羟基) 官能团

烷烃如CH链状烃脂肪烃烯烃如CH==CH炔烃如CH≡CH422

甲烷CH4

代表物名称、结构简式

(碳碳双键) —C≡C—(碳碳三键)

—X(卤素原子) 乙烯H2C==CH2

乙炔HC≡CH 苯溴乙烷C2H5Br

乙醇C2H5OH 酚

苯酚醚

(醚键) 醛

乙醚CH3CH2OCH2CH3

(醛基) 乙醛CH3CHO

酮

(羰基) 羧酸

(羧基) 酯

3．有机化合物的命名

(1)烷烃的习惯命名法

(酯基) 丙酮CH3COCH3

乙酸CH3COOH 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

(2)烷烃的系统命名法

(3)烯烃和炔烃的命名

(4)苯的同系物的命名

苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。

(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×) (2)含有醛基的有机物一定属于醛类(×) (3)、—COOH的名称分别为苯、酸基(×) (4)醛基的结构简式为“—COH”(×) (5)

和都属于酚类(×)

(6)CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(×) (7)命名为2-乙基丙烷(×) (8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2-甲基-5-乙基辛烷(√) (9)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯(×) (10)

的名称为2-甲基-3-丁炔(×) 1．正确书写下列几种官能团的名称：

(1)

________。

(2)—Br________。

(3)________。

(4)—COO—________。

答案

(1)碳碳双键

(2)溴原子

(3)醚键

(4)酯基

2．写出下列几种常见有机物的名称：

(1)(2)(3)____________。

____________。

____________。

(4)CH2—CHCl____________。

(5)HOOCCOOCH2CH2OH____________。

答案

(1)对二甲苯(或1,4-二甲苯)

(2)苯甲醛

(3)对苯二甲酸

(4)聚氯乙烯

(5)聚乙二酸乙二酯

1．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。

(1)CH3CH2CH2OH________。

(2)________。

(3)________。

(4)________。

(5)________。

(6)________。

(7)________。

(8)________。

答案

(1)醇

(2)酚

(3)芳香烃(或苯的同系物)

(4)酯

(5)卤代烃

(6)烯烃2．陌生有机物中官能团的识别

(1)中含氧官能团名称是________。

(2)中含氧官能团的名称是_____________________。

(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。

(4)中显酸性的官能团是________(填名称)。

(5)中含有的官能团名称是______________________。

答案

(1)(醇)羟基

(2)(酚)羟基、酯基

(3)卤代烃

醛基

(4)羧基

(5)碳碳双键、酯基、羰基

解析

(1)—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。

(7)羧酸

(8)醛

(2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。

(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。

(4)—NH2显碱性。

3．用系统命名法给有机物命名

(1)命名为_____________________________；

(2)(3)命名为_____________________________________________________；

的名称为________________________________________，

的名称为___________________________________________；

(4)CH2==CHCH2Cl的名称为_____________________________________________；

(5)命名为______________________________________________________；

(6)命名为___________________________________________；

(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为______________。

(8)CH2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为______________。

答案

(1)3,3,4-三甲基己烷

(2)2-甲基-2-戊烯

(3)乙苯

苯乙烯

(4)3-氯-1-丙烯

(5)4-甲基-2-戊醇

(6)2-乙基-1,3-丁二烯

(7)2-甲基-2-氯丙烷

(8)聚丙烯酸钠

解析

(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2==CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。

1．有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。

(3)支链主次不分(不是先简后繁)。

(4)“-”“，”忘记或用错。

2．弄清系统命名法中四种字的含义

(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……

考点二

研究有机物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

分离提纯―→元素定量分析―→测定相对分子质量―→波谱分析

↓

↓

↓

↓

纯净物

确定实验式

确定分子式

确定结构式

2．分离提纯有机物常用的方法

(1)蒸馏和重结晶

蒸馏

适用对象

常用于分离、提纯液态有机物

要求

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

(2)萃取和分液

①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定

(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

常见官能团特征反应如下：

官能团种类

碳碳双键或碳碳三键

卤素原子

醇羟基

酚羟基

试剂

溴的CCl4溶液

酸性KMnO4溶液

NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液

钠

FeCl3溶液

浓溴水

银氨溶液

新制Cu(OH)2悬浊液

NaHCO3溶液

判断依据

红棕色褪去

紫色褪去

有沉淀产生

有氢气放出

显紫色

有白色沉淀产生

有银镜生成

有红色沉淀产生

有CO2气体放出

醛基

羧基

(2)物理方法

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×) (2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×) (3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×) (4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×) (5)有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰(√) (6)有机物3∶4∶1(×) 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为解析

该有机物中有4种不等性氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。

(7)有机物

分子中所有碳原子可能共平面(√) 1．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：

实验步骤

(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍

(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) ③用结构简式表示A中含有的官能团：________、________ ②A的分子式为________ 解释或实验结论

①A的相对分子质量为________

(4)A的核磁共振氢谱如图：

④A中含有________种氢原子。

⑤综上所述，A的结构简式为______________________________

答案

①90

②C3H6O3

③—COOH

—OH

④4

⑤13.2 g解析

②9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝－＝0.3 mol，

44 g·mol15.4 gn(H2O)＝－＝0.3 mol，

18 g·mol1

9.0－0.3×12－0.6×1n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3 16所以A的分子式为C3H6O3。

③0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个

—COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个

—OH。

2．已知为平面结构，则W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。

答案

16 解析

由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。

判断分子中共线、共面原子数的技巧

(1)审清题干要求

审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。

(2)熟记常见共线、共面的官能团

①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；

②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如

、、。

(3)单键的旋转思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

1．(2017·南昌模拟)下列说法中正确的是(

) A．在核磁共振氢谱中有5个吸收峰

B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目

C．质谱法不能用于相对分子质量的测定

D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构

答案

D 解析

A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。

2．(2018·辽宁师大附中月考)下列鉴别方法不可行的是(

) A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯

B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳

C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯

D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷

答案

D 解析

A项，乙醇与水互溶，甲苯不溶于水，且密度比水小，溴苯不溶于水，密度比水大；B项，苯燃烧产生黑烟，四氯化碳不能燃烧；C项，乙酸与Na2CO3反应产生气泡，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，且密度比水小；D项，苯、环己烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色且密度都比水小，无法鉴别。

3．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。

已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；

②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；

③A中含有手性碳原子；

④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。

根据上述信息填空：

(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为________________________________________________________________________；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。

(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：____________________________。

答案

(1)C6H10O5

羧基和羟基

2

1∶1 (2)

解析

由信息①可知，X的相对分子质量为M(X)＝81×2＝162。X分子中O原子数为162×49.4%162－10×1－5×16≈5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为＝6，1612故X的分子式为C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH==CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为

。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为

。

有机物分子式确定的规律方法

(1)熟悉最简式相同的常见有机物

最简式

CH CH2

CH2O

(2)相对分子质量相同的有机物

①同分异构体相对分子质量相同。

②含有n个碳原子的一元醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。

③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。

(3)“商余法”推断烃的分子式

设烃的相对分子质量为M

对应物质

乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8) 烯烃和环烷烃

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

M的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原12子即增加12个氢原子。