复习题第二课时教学设计

1.同分异构体的书写规律

(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构⇒C—C—C—C、

②位置异构⇒、、、

③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(4)限定条件同分异构体的书写

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2.同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；

③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

1.(2018·合肥二模)与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。

答案

8

解析

F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有、、、、、、、，共8种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的结构简式为。

2.(2018·太原模拟)在G()的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的

共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是____________________(写结构简式)。

答案

8

解析

G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，则有两种情况，一是苯环上有两个相同的对位取代基，可能为两个—CH2OH或—O—CH3：

、，共有2种同分异构体；二是苯环上有四个取代基，且是两个—OH和两个—CH3，先固定两个—OH的位置，有邻、间、对三种关系，然后再移动两个—CH3，共有6种结构：

、、、、、，故符合条件的总共有8种同分异构体；核磁共振氢谱显示两组峰，则苯环上可能有2个对位取代基，且是醚键，结构简为。

3.(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为下列条件的有________种。

，它的同分异构体中，符合①遇FeCl3溶液有显色反应

②分子中甲基与苯环直接相连

③苯环上共有三个取代基

(2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①苯环上只有两个取代基

②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解

③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2 (3)D是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为___________________________________ ________________________________________________________________________。

答案

(1)10

(2)

(3)

解析

(1)遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的同分异构体有10种。(2)能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机物结构简式为。(3)核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，说明其结构高度对称，则D的结构简式为4.(1)有机物虑烯醇)。

①仅含有苯环，无其他环状结构；②遇三氯化铁溶液显紫色；③1 mol该有机物能与3 mol金属钠反应生成1.5 mol氢气。

其中，核磁共振氢谱含有五组峰，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。

。

的同分异构体中，满足下列条件的有________种(不考(2)X是的同分异构体，它同时符合下列3个条件：①能发生水解反应；②不含甲基；③能发生银镜反应。则X可能的结构简式为____________________(任写2种)。

(3)的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与NaHCO3溶液反应的共有________种(不考虑立体异构)。

答案

(1)6

(2)HCOOCH2CH2CH==CH2、、、

(任写2种即可)

(3)12 解析

(1)根据条件①仅含有苯环，无其他环状结构，说明除苯环外，还含有1个双键；②遇三氯化铁溶液显紫色，

说明含有酚羟基；③1 mol该有机物能与3 mol金属钠反应生成1.5 mol氢气，结合分子中有3个O，可知分子中有3个羟基，则符合条件的同分异构体为苯环上连有3个—OH和1个—CH==CH2，根据定三动一的原则，共有6种同分异构体。其中，核磁共振氢谱含有五组峰、

且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为或。(2)根据①知，X应含有酯基，根据③知，X应含有醛基或甲酸酯基，再结合②可以推断X的结构简式为HCOOCH2CH2CH==CH2、或。(3)的分子式为C6H10O3，其同分异构体既能发生银镜反应，又能与NaHCO3溶液反应，则含有醛基和羧基，则其同分异构体可以看成用—COOH取代C4H9—CHO中非醛基上的H原子后得到的产物。C4H9—CHO的结构有CH3CH2CH2CH2CHO、、、4种，用—COOH取代非醛基上的H分别有4、4、3、1种结构，故符合条件的同分异构体共有12种。