复习题优秀教案设计

第5章 有机合成（第2课时）

一、有机合成在教材中的地位和作用

随着科技的飞速发展，人们对资源的需求日趋丰富。面对自然资源紧缺问题的日渐突出，化学家认识到了只有用人工合成的方法创造更多的物质资源，才能解除人类的后顾之忧。教科书以溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等烃的衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。有机合成在以往的教科书中没有专门讲解，是新教材新增加的一节内容。通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学时通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。

二、对学生知识水平的分析

学生通过以前的学习，已初步掌握了烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等衍生物的结构、性质，为有机合成的学习奠定了理论基础。本节教学要在帮助学生复习再现烃及烃的衍生物结构、性质、相互转化的基础上，初步学习有机合成的过程：即目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。理解有机合成遵循的原则，初步学会使用逆推法合理的设计出有机合成的路线。

三、教学目标

知识与技能：

1、通过复习以有知识，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。

2、了解有机合成的基本过程和基本原则。

3、会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。

过程与方法：

1、通过归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力。

2、通过精选例题，使学生认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利用已学的知识，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务，达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。

情感态度价值观：

1、培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线。

2．培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。

3、通过对这一节的学习，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题。

教学重点、难点：

1

重点：有机合成的关键—官能团的引入与转化

难点：1、利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；

2、掌握逆向合成法合成有机物的关键和一般步骤。

四、教学过程设计

［引入］从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构发行和修饰。下面，就让我们简单学习一下有机合成

[投影显示并板书] 第四节 有机合成

一、什么是有机合成？有机合成的任务有哪些？

(学生回答后教师讲解) 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

[投影显示]（完成思考与交流）

[师生共同总结]

1、

引入碳碳双键的三种方法举例说明并注明反应类型

醇

CH3CH2Cl+NaOH 浓硫酸

CH3CH2OH170C 催化剂

HC≡CH + H2 0 CH2=CH2↑+NaCl 卤代烃的消去

△ CH2=CH2↑+H2O 醇的消去

CH2=CH2 炔烃的不完全加成

2、

引入卤原子的三种方法举例说明并注明反应类型

CH2=CH2 + HCl 催化剂 CH3CH2Cl 烯(炔)的加成

光照

CH4 + Cl2 CH3Cl

+ HCl

Fe —Br

2

+Br2

+ HBr 烃的取代

CH3CH2OH + HBr△ CH3CH2Br + H2O 醇的取代反应

3、

引入羟基的四种方法举例说明并注明反应类型

CH2=CH2+H2O催化剂CH3CH2OH 烯烃与水的加成

H2O CH3CH2Cl+NaOH CH3CH2OH +NaCl 卤代烃的水解

△

CH3CHO + H2 催化剂 CH3CH2OH 醛的还原（加成）

稀硫酸

CH3COOCH2CH3 + H2O CH3CH2OH + CH3COOH

酯的水解

△

[投影显示例1] 通过对例1的分析解答师生共同总结出官能团的演变主线

例1：由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在下面方框内填入合适的化合物的结构简式。

CH2＝CH2

A B C D

Br2

水解

氧化

氧化

A.

CH2 BrCH2 Br

B.

CH2 OH CH2 OH

C．OH C__ CHO

D．HOO C__ COOH

O H2C

C＝O

H2C

C＝O O

E [投影显示并板书] 二、官能团的衍变(通过例1总结有机合成中的主线)

3

(师生共同完成)

烷 烯 炔

水解 氧化 氧化 卤代烃 醇 醛 羧酸

还原

酯 水

化 解

酯

[投影显示并板书] 三、两种有机合成的思维方法

[教师讲解] 有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。

有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。

[投影显示并板书]1、正向合成分析法

[教师讲解]此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。

例2：以2-丁烯为原料合成下列各物质，写出方程式并指明反应类型（学生板书）

（1） 2-丁醇

（2） 2,3-丁二醇

[投影显示并板书]2、逆向合成分析法

[教师讲解]逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

例3：试用逆合成分析法研究合成下列有机物的合成路线。

4

（师生共同完成）

O CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3

［教师讲解］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。

该分子中的官能团为酯基，利用官能团主线可知，合成酯需要羧酸和醇，合成该物质需要丁酸和丁醇，丁醇氧化可制得丁酸，所以本题关键是合成丁醇。

例4：试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线，写出方程式并注明反应类型。

（学生首先根据提示独立完成，然后教师点评）

（分析逆推过程提示）

(1)分析草酸二乙酯，官能团是 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ，由乙烯可用 制得B。

(5)反推，乙醇的引入可用

[投影显示]书写上述6步的化学反应方程式：

5

四、板书设计

第四节

有机合成

一、有机合成的主要任务

二、官能团的衍变 三、两种有机合成的思维方法

1、正向合成分析法

△2、逆向合成分析法

五、小结

1、有机物合成题解题的关键是： （1）选择出最佳合成方案，即最佳合成线路。

（2）熟练掌握各类有机物的结构（尤以所含的官能团）、性质、衍变关系，以及重要官能团的引入和消去等知识点。

2、合成的方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同方法。

3、思路：审题（分析）→找明、暗条件→找突破口（结构、性质特征）→综合分析、推导→结论

参考文献：

1、人教版《有机化学基础》选修5普通高中课程标准实验教师用书

2、《基础教育课程改革纲要（试行）》

3、《中学化学教学参考》2010年第3期新课改下教学模式的探索

麻清

4、《中学化学教与学》2010年第2期高中化学新课程有效教学模式初探

杨异德

5、《化学教育》2009年第12期试论化学教学中影响创新能力的认知特征

左香华

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