复习题国家优质课一等奖

有机合成和有机推断教学设计

一、考纲要求

1、

掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系。

2、

综合应用各类化合物的不同性质，推到未知物的结构简式，组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

二、课前准备

以两个碳原子的化合物为例，理清有机物的相互转化关系，请注明各步反应的条件

要求学生完成反应的化学方程式，并注明反应条件、指出反应类型

三、常见题型归纳

1、从定量的角度推断有机物分子式，从定性的角度推断有机物的结构简式

例题1、（09年长春市二次调研）某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量

分数约为41.6％，请结合下列信息回答相关问题。

①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；

②1 molA与足量金属钠反应生成H2

33.6 L(标准状况)；

③A可与FeCl3溶液发生显色反应；

④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。

请回答：

(1)A的分子式是

A中含氧官能团的名称是

(2)写出A与NaHCO3溶液反应的化学方程式：

(3)已知：

a．

b．

1

c．

有机物B的分子式为C7H6O2，在一定条件下发生如下转化，最终生成A：

请回答：①反应Ⅱ的化学方程式是

②上述转化中，反应I、Ⅱ两步的作用是

③B可发生的反应有

(填字母)。

a．取代反应

b．加成反应

C．消去反应

d．水解反应

(4)芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F恰好与含3 molNaOH 的溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出F的一种可能的结构简式

。

【小结】

定量关系

1、从反应的定量关系角度

2、分子量关系

3、分子中原子个数比

定性关系

1、由反应条件确定官能团

2、由反应物性质确定官能团

3、由反应类型确定官能团

变式、（09四川）四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用A表示），A的碳链结构无支链，化学式为C4H6O5;1.34 g A与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。A在一定条件下可发生如下转化：

其中，B、C、D、E分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。E的化学式为C4H6O6(转化过程中生成的其它产物略去)。

已知：

A的合成方法如下：其中，F、G、M分别代表一种有机物。

请回答下列问题：

2

（1）A的结构简式是_____________________。

（2）C生成D的化学方程式是

。

（3）A与乙醇之间发生分子间脱水瓜，可能生成的有机物共有

种。

（4）F的结构简式是

。

（5）写出G与水反应生成A和M的化学方程式：

。

2、给出合成路线的推断题

例题2、（2010届扬州二轮）异噁草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：

CH3CH2OHCCHOCH3CH3COOH①CH3CH2CH3COOSOCl2④CCHOCH3O2②CH3CH2CH3COONH2OH⑤CCOOHCH3HBr③ACH3CH2BrCCOOHCH3CH2BrBCClCCH3OCCH3CNHOHCH3OCCH3CH2Br⑥DOCH3CH3NHO试剂X⑦ECH3CH3FONCH2OClNOG异噁草酮

⑴从A→D过程中，反应①的目的是

。

⑵写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式

。

①与A具有相同的官能团；②分子中具有两个手性碳原子。

⑶物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为

。

⑷由G制备异噁草酮的反应中要加入试剂X（C8H5NOCl2），X的结构简式为

。

【小结】

1、有机反应类型：取代、加成、消去、加聚、缩聚、氧化、还原

2、有机方程式的书写：复杂有机物的结构简式（键线式）、反应条件、官能团的正确书写及衍变、配平、无机小分子

3、同分异构体的书写：思维的有序性、严密性，同时与题给条件挂钩

4、官能团的保护：碳碳双键、羟基、氨基

变式1、（2010届百校样本）A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，由C、H、O三种元素组成，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。

（1）根据分子结构模型写出A的分子式____________ ，A分子中至少有________个碳原子一定共平面，A的核磁共振氢谱有_______个吸收峰。

3

（2）以

为主要原理合成A的路线如下：

(a)A的合成路线中属于氧化反应的有__________ （填序号）

(b)H的结构简式为___________

(c)写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）

________________________________________________________

(d)已知反应⑦为消去反应，有同学试图用酸性KMnO4溶液将F直接氧化成B，你认为该想法能否实现？若能，写出反应的化学方程式，若不能请说明原因。

__________________________________________________________________________

(e)G的某同分异构体，苯环上只有一个侧链，且能发生银镜反应和水解反应，写出其可能的结构简式_____________________________________________________科网

变式2、

（09北京）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的DAP树脂：学科网

已知酯与醇可发生如下酯交换反应：学科网

RCOOR'+R”OH RCOOR”+R'OH (R、R’、R”代表烃基)学科网

(1)农药分子C3H5Br2Cl中每个碳原子上均连有卤原子。学科网

①A的结构简式是 ，学科网

A含有的官能团名称是 ；学科网

②由丙烯生成A的反应类型是 。学科网

(2)A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。学科网

4

(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6．25倍，C中各元素的质量分数分别为： 碳60％，氢8％，氧32％。C的结构简式是 。学科网

(4)下列说法正确的是(选填序号字母) 。学科网

a．C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应学科网

b．C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个学科网

c．D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量学科网

d．E具有芳香气味，易溶于乙醇学科网

(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是 。学科网

(6)F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是学科网

。

3、给出信息，由原料合成指定产物

CH3OCH3OOCH3例题1、请设计合理方案，完成从到OCH3的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

CH3OCH3H2O催化剂……

提示：①R1KMnO4CCHH2SO4R2R3OR1CR2＋R3OCOH；

②合成过程中无机试剂任选；

③合成路线流程图示例如下：

CH3CH2OH【小结】

1、官能团的引入、消除、演变

2、碳骨架的增减

3、有机合成中的成环反应

CH2＝CH2CH2－CH2

变式1、由指定原料合成有机物，无机试剂任选

5

变式2、（09江苏）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；

②合成过程中无机试剂任选；

③合成路线流程图示例如下：

CH3CH2OH

浓硫酸

170℃

H2C＝CH2

Br

2

BrH2C－CH2Br

6