复习题优秀公开课教案

第一章

认识有机化合物的复习课

一. 考纲要求

（1）了解有机化合物的结构：了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

（2）了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机物的同分异构体（不包括手性异构）

（3）以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们的组成、结构、性质上的差异。

（4）了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成和结构特点以及它们的相互联系。

（5）了解加成反应、取代反应和消去反应。

近六年（2010~2018年共14套）新课标全国卷

中“有机合成与推断”大题

二. 考点知识的落实

1、根据反应条件推断：

（1）卤代烃在NaOH水溶液并加热时的水解。

（2）醇与酸在浓硫酸并加热时的酯化反应。

（3）醛在催化剂(铜或银)并有氧气时的催化氧化。

（4）当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或

苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为铁作催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。

2、根据性质推断：

发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

3、等效氢的判断

三. 标杆题、类比题的选取

我们选取了2012年新课标全国卷第38题并进行改编作为标杆题。其他年份的十四套作为类比题。

【标杆题】（2012 年新课标全国卷，38）

对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌很强的具有抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成

羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；

F分子中有两种不同化学环境的氢，且其原子数目比为1∶1。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为__________；

(2)由B生成C的化学反应方程式为_____，该反应的类型为______；

(3)D的结构简式为____________；

(4)F的分子式为__________；

(5)G的结构简式为________________；

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种，

有三种不同化学环境的氢，且氢原子个数比为

2∶2∶1 的是____________(写结构简式)。

标杆题：

解析：

1.突破口：首尾部分（物质A和G）和反应条件

2.推断方法：逆推法→夹击法→顺推法

本题从甲苯出发合成对羟基苯甲酸，然后再与丁醇酯化合成对羟基苯甲酸丁酯。结合题目所给信息推知反应历程如下：

四. 课堂教学的实施

1.课堂教学的流程：

《有机合成与推断》解题思维链

2. 新的复习思路与传统复习思路的对比

五. 检测与评估

1.课堂检测

2014~2018年高考化学新课标全国卷汇总

1.（2018年课标全国Ⅰ卷36）［选修5：有机化学基础］(15分)

化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）②的反应类型是__________。

（3）反应④所需试剂，条件分别为________。

（4）G的分子式为________。

（5）W中含氧官能团的名称是____________。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。

（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。

2.（2018年课标全国Ⅱ卷36）［选修5：有机化学基础］(15分)

以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：

回答下列问题：

（1）葡萄糖的分子式为__________。

（2）A中含有的官能团的名称为__________。

（3）由B到C的反应类型为__________。

（4）C的结构简式为__________。

（5）由D到E的反应方程式为______________。

（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。

3.（2018年课标全国Ⅲ卷36）［选修5：有机化学基础］(15分)

近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：回答下列问题：

（1）A的化学名称是________________。

（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。

（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。

（4）D的结构简式为________________。

（5）Y中含氧官能团的名称为________________。

（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。

4.（2017年课标全国Ⅲ卷36）［选修5：有机化学基础］(15分) 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是

__________。

（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。

（4）G的分子式为______________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（试剂任选）。

）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他 5.（2017年课标全国Ⅱ卷36）［选修5：有机化学基础］(15分) 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为____________。

（5）G是分子式为____________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱学.科.网为四组峰，峰面积比为3∶2∶

2∶1的结构简式为___________、____________。

6.（2017年课标全国Ⅰ卷36）［选修5：有机化学基础］(15分) 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为为__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物（其他试剂任选）。

的合成路线________7．【2016新课标Ⅰ38】[化学选修5：有机化学基础]（15分）

秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）

a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为______。

（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。

（4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

8、【2016新课标Ⅱ38】[化学一选修5：有机化学基础]（15分）

氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②回答下列问题：

（1）A 的化学名称为______，。

（2）B的结构简式为______。其核磁共振氢谱显示为_________组峰，峰面积比为_______。

（3）由C生成D的反应类型为______。

（4）由D生成E的化学方程式为______。

（5）G中的官能团有______、______、______。（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有___________种。（不含立体结构）

9、【2016新课标Ⅲ38】[化学一选修5：有机化学基础]（15分）

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为______，D 的化学名称为______，。

（2）①和③的反应类型分别为______、______。

（3）E的结构简式为______。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。

（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种

不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。

（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。

10.【2015新课标Ⅰ卷38】[化学选修5：有机化学基础]（15分）

A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是

，B含有的官能团是

。

（2）①的反应类型是

，⑦的反应类型是

。

（3）C和D的结构简式分别为

、

。

（4）异戊二烯分子中最多有

个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为

。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体

（填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线

。

11.【2015新课标Ⅱ卷38】[化学一选修5：有机化学基础]（15分）

聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

④回答下列问题：

（1）A的结构简式为

。

。

（2）由B生成C的化学方程式为

。

（3）由E和F生成G的反应类型为

，G的化学名称为

。

（4）

①由D和H生成PPG的化学方程式为

。

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为

(填标号)。

a．48 b．58 c．76

d．122 （5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有

种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是

（写结构简式)：D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是

(填标号)。

a．质谱仪 b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪

12.（2014年课标全国卷Ⅰ38）[选修5：有机化学基础]（15分）席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的

⑤回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为

，反应类型为

（2）D的化学名称是

，由D生成E的化学方程式为：

。

（3）G的结构简式为

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。

13.（2014年课标全国卷Ⅱ38）[选修5：有机化学基础]（15分）立方烷具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I

的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）C的结构简式为_________，E的结构简式为__________。

（2）3的反应类型为__________，5的反应类型为__________。

（3）化合物A可由环戍烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为_________:反应2的化学方程式为__________；反应3可用的试剂为____________。

（4）在1的合成路线中，互为同分异构体的化合物是__________（填化合物的代号）。

（5）1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种

六. 循环复习的开展

《有机合成与推断》题具有知识体系庞大、所蕴含的的思维过程极其丰富等特点，学生往往难以在短期内将考点完全突破，即使做到了基本突破，也会因为知识和方法的遗忘而使前期的复习功亏一篑。因此，为有效巩固前期的复习成果，后续的循环复习显得尤为重要。对于循环复习的开展，我们的方案是：精选一批较为经典的训练题，每周利用一节午自习训练其中的一道。具体流程如下：

限时训练→评分→分析知识漏洞，翻阅资料查缺补漏→

分析突破口和推断依据→分析各小题解题细节→再次固化思维链