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有机化学

1.（16分）金银花是家喻户晓的保健和去火饮品，也是疫情防治的重要药材。金银花的有效成份之一是绿原酸，它是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯。下面是有关绿原酸的分子结构及其转化关系（有些生成物己略去）：

请回答下列问题：

(1)绿原酸的分子式是____；A中含氧官能团的名称为

。

(2)①的反应类型是

；１mol风火轮绿原酸最多消耗

molNaOH溶液。

(3)写出反应③的化学方程式。

(4)B的一种同分异构体G称为阿司匹林，其合成路线如下：

①写出阿司匹林的结构简式

。

②阿司匹林有多种同分异构体，其中不与金属钠反应，且苯环上的一氯代物只有两种的

同分异构体的结构简式是（写出一种即可）

。

③检验阿司匹林是否纯净的方法是；取少量晶体于试管中，加入少量蒸馏水，然后加入少量酒精，再滴加

，若出现

的现象，说明阿司匹林不纯。

2．(16分)Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应：

化合物Ⅱ可以由以下合成线路获得：

化合物Ⅱ可以由以下合成线路获得：

(1) 化合物I的分子式为

。

(2) 已知1 mol化合物Ⅲ可以与2 molNa发生反应，且化合物Ш在Cu催化下与O2反应的产物可以与新制的Cu(OH)2反应，则Ш的结构简式为

。

(3) 化合物Ⅳ与NaOH醇溶液反应的化学方程式为

。

IV与CH3OH生成Ⅱ的反应类型为

。

(4) 化合物V(

)的一种同分异构体VI含有苯环，能发生银镜反应，同时

也能发生水解，请写出一种Ⅵ的结构简式

。

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(5) 己知化合物V (

)

也能与化台物Ⅱ发生Knoevenagel反应，则其生成物的结构简式为

。

3．（16分）以A为原料合成安眠药——苯巴比妥的路线如下：

(1)苯巴比妥的分子式为__________，由A生成B的反应类型为____________。

(2)B→C的化学方程式是__________________。

(3)F为酯，其结构简式是______________，H的结构简式是_______________。

(4)写出一种与D互为同分异构体，且符合下列要求的有机物的结构简式____________。

①苯环上只有一个取代基

②属于酯类

③1mol该有机物可以与2mol NaOH反应

(5)有机物

与CO(NH2)2也能发生类似反应ii的反应，则该反应的的方程式为（不用写反应条件）：________________。

4．I．下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰，且峰面积之比为3：2的是____（填字母）

A．

B．

C．

D．

II．PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。

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请回答下列问题：

(1)由A生成D的化学方程式为________；

(2)由B生成C的反应类型是____________；C用习惯命名法可命名为________________；

(3)由E生成F的化学方程式为_______________________，该反应的类型为___________；

(4)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代物只有一种的是_______（写结构简式）。

5.（16分）邻羟基桂皮酸（IV）是合成香精的重要原料，下列为合成邻羟基桂皮酸（IV）的路线之一

试回答：

(1)邻羟基桂皮酸(IV)的分子式为__________，1 mol化合物IV完全燃烧消耗O2为____mol。

(2)化合物III在银氨溶液中发生反应的化学方程式____________。

(3)化合物IV与过量NaOH溶液反应的化学方程式____________。

(4)有机物X与IV互为同分异构体，且X有如下特点：

①是苯的对位取代物，

②能与NaHCO3反应放出气体

，③能发生银镜反应。

请写出X的一种结构简式

。

(5)下列说法正确的是

。

A．I的化学式为C7H8O2

B．I遇氯化铁溶液呈紫色

C．II能与NaHCO3溶液反应

D．1mol有机物IV最多能与4mol H2加成

6．（16分）直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：反应①：

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化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

(1)化合物Ⅰ的分子式为__________，其完全水解的化学方程式为___________（注明条件）。

(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________（注明条件）。

(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为___________________。

(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如右）分子获得2个氢原子后，

转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式

为_________________。

(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。

7．(16分)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α萜品醇G的路线之一如下：

已知：

请回答下列问题：

(1)A所含官能团的名称是__________；E→F龅反应类型为____。

(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：____________________。

(3)B的分子式为________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式____________。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰

②能发生银镜反应

(4)CD的化学方程式为________________。

(5)G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式____________。

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