复习题教学设计及教案分析

《烃和卤代烃》的复习与巩固

杨兆书

【学习目标】

1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系；

2、能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质；

3、能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验；

【知识网络】

【要点梳理】

要点一、有机物的结构与性质的关系

1、有机物结构对物理性质的影响。

（1）沸点：

①存在氢键的有机物沸点较高；

②组成与结构相似的物质，相对分子质量越大，熔、沸点越高;相对分子质量相近或相同时，支链越多，熔点越低；

（2）溶解性：有机物一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，烃类、卤代烃均难溶于水。

2、有机物的结构对化学性质的影响。

有机物的性质由其分子结构决定，而官能团是决定有机物化学性质的主要因素，一般地，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，有机物含有多个官能团时，也应具有多个官能团的性质。

要点二、乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质的比较

结构、性质

结构简式

结构特点

物理性质

化

学

性

质

乙烷

CH3—CH3

全部为单键；饱和链烃；正四面体型结构

无色气体，难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小

光卤代

——

燃烧火焰较明亮

不与酸性KMnO4溶液反应

加聚反应

鉴别

不能反应

不能使溴水褪色；不能使酸性KMnO4溶液褪色

乙烯

CH2＝CH2

乙炔

CH≡CH 含碳碳双键；不饱和链烃；含碳碳三键；不饱和链烃；平面型分子，键角120°

直线型分子，键角180°

——

活泼

——

燃烧火焰明亮，带黑烟

使酸性KMnO4溶液褪色

能反应

——

活泼

——

燃烧火焰很明亮，带浓黑烟

使酸性KMnO4溶液褪色

能反应

化学活动性

稳定

取代反应

加成反应

氧化反应

能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应

能使溴水褪色；能使酸性KMnO4溶液褪色

各类烃与液溴、溴水、酸性KMnO4溶液反应的比较

物质类别

烷烃

烯烃

炔烃

苯

苯的同系物

液溴

光照条件下取代

加成

加成

一般不反应，催化下可取代

一般不反应，催化下可取代

溴水

不反应，液态烷烃可将溴萃取褪色

加成褪色

加成褪色

不反应，苯可将溴萃取褪色

不反应，苯的同系物可将溴萃取褪色

酸性KMnO4溶液

不反应

氧化褪色

氧化褪色

不反应

氧化褪色

要点三、重要的有机化学反应

熟练掌握本章中所学的取代、加成、消去、氧化和加聚等反应，包括反应条件、反应类型、方程式的书写、反应条件的选择等，尤其是单体与加聚产物的相互推导，由以前的定性推断发展为定量计算，更应引起重视。

反应类型

取代反应

定义

有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

有机物分子中不饱和原子之间的部分化学键断开，不饱和原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

由相对分子质量较小的化合物分子相互结合成相对分子质量较大的高分子的反应。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应

CH2＝CH2+Br2—→CH2Br—CH2Br

举例(反应的化学方程式) 加成反应

加聚反应

消去反应

有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应

乙醇CH3—CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O

常见的烃的相互转化关系图。

要点四、烃类的重要规律及其应用。

1.等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

对于等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的物质的量取决于(x+4/y)，该值越大，消耗氧气的物质的量也越大。

2.等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

等质量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的物质的量取决于x/y,该值越大，则该烃完全燃烧时的耗氧量也越大，生成H2O的量越多，生成CO2 的量越少。

3、燃烧前后气体体积大小变化规律。

对mCxHy+nO2-----pCO2+qH2O，若水为气体，则：

当y=4时，反应前后体积相等；

当y＞4时，反应后气体体积＞反应前气体体积：

当y＜4时，反应后气体体积＜反应前气体体积。

燃烧前后体积的变化只与H原子数有关。

4、烃类混合物燃烧的耗氧量规律。

①最简式相同的有机物，无论以何种比例混合。只要混合物的质量一定，完全燃烧后生成的CO2、H2O的量为定值，耗氧量也为定值。

②混合物总质量一定，只要含碳(或氢)的质量分数一定，生成CO2(或H2O)的量就相同，但耗氧量可能不同。

要点五：有机物分子的共面问题

1、记住甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子结构去分析；

2、有甲基所有原子不能共面; 3、有甲基加1. 针对性练习一

1、某气态烃在密闭容器中与氧气混合完全燃烧，若燃烧前后容器压强保持不变(120℃)，则此气态烃是(

) A．C2H6

B．C2H4

C．C2H2

D．C3H8

2、下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是(

)

A．①②

B．②③

C．③④

D．①④

3、

下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是(

)

A．CH2=CH-CN

B．CH2=CH-CH=CH2

C．

D．

4、

1,2-二溴乙烷可做汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度是2.18 g／cm3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用下图所示装置制备1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴(表面覆盖少量水)。

填写下列空白：

(1)分别写出制取乙烯、制备1，2-二溴乙烷的两个化学方程式：________________，________________ 。

(2)安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞，请写出堵塞时瓶b中的现象：________。

(3)容器c.d中NaOH溶液的作用分别是________________，______________。

(4)d中得到的产品放置在冷水中的原因______________。

5、实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溴反应制1，2-二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2，并进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。

(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1，2-二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A①插入A中，D接A②；A③接________接________接________接________。

(2)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是__________。

A、废液经冷却后倒入下水道中

B、废液经冷却后倒入空废液缸中

C、将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中

针对练习二

1、下列对烃的分类不正确的是(

) A. CH4、CH2===CH2、CH2===CHCH===CH2均属于饱和链烃

B. CH3CH2CH3、CH3CH===CH2、

CH3CH===CHCH2CH===CH3均属于脂肪链烃

2. 下列有机反应的产物中不可能存在同分异构体的是(

)

A. CH3CH===CH2与HCl加成

B. CH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解

C. CH2===CH－CH===CH2与H2按物质的量之比为1∶1进行反应

D. 与NaOH醇溶液共热

)， 3、有8种物质：①甲烷，②乙烯，③苯，④聚乙烯，⑤丙炔，⑥环己烷，⑦邻二甲苯，⑧环己烯(其中既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色的是(

)

A. ②④⑤⑧

C. ②④⑤⑦

B. ②⑤⑧

D. ②④⑤⑦⑧

4、除去下列物质中的杂质(括号中为杂质)，采用的试剂和除杂方法错误的是(

)

选项

含杂质的物质

试剂

除杂方法

A

B

C

D

C2H4(SO2)

C6H6(Br2)

C6H5NO2(HNO3)

C2H2(H2S)

NaOH溶液

Fe粉

NaOH溶液

CuSO4溶液

洗气

蒸馏

分液

洗气

5、

已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，有结构简式为如图所示的烃：

下列说法中正确的是(

)

A. 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B. 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

C. 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D. 该烃属于苯的同系物

6、分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是(

)

A. 该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应

B. 该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水褪色

C. 该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上

D. 该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体

7、

溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：

苯

溴

溴苯

密度/(g·cm)

－3 0.88

3.10

1.50

沸点/℃

80

59

156

水中溶解度

微溶

微溶

微溶

按下列合成步骤回答问题：

(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是________；

(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：

①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；

②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是________；

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是__________________________________________

(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必需的是________(填入正确选项前的字母)；

A．重结晶

C．蒸馏

B．过滤

D．萃取

(4)在该实验中，a的容积最适合的是________ (填入正确选项前的字母)。

A. 25 mL

C．250 mL

B．50 mL

D．500 mL