归纳与整理教学目标

选修五第四章

生命中的基础有机化学物质

归纳和整理

[学习目标定位]

1.认识糖类的还原性，学会糖的还原性检验方法。2.熟知氨基酸和蛋白质的性质及应用。3.会检验和鉴别常见的有机物。

【知识点小结】

一、酯、油脂的结构与性质

1．油脂的结构特点

在结构式中，R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。若Rl＝R2＝R3，叫简单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，则称为混合甘油酯。天然油脂大多数是混合甘油酯且是混合物。

2．酯、油脂和矿物油的区别与联系

油脂

油

组成

状态

化学性质

存在

联系

【典例剖析】

1．酯、油脂与矿物油的比较

例1

下列说法正确的是(

) A．矿物油是工业用油，不能食用，油脂都是食用油

高级不饱和脂肪酸甘油酯

液态

能水解，兼有烯烃的性质

油料作物中

脂肪

高级饱和脂肪酸甘油酯

固态

能水解

含氧酸与醇类反应的生成物

液态或固态

能水解

花草、水果等植物中

多种烃(石油及分馏产品) 液态

具有烃的性质，不水解

石油中

烃类

酯

矿物油

动物脂肪中

油和脂肪统称油脂，均属于酯类

B．矿物油和油脂都可以在一定条件下水解

C．汽油和油都可以使溴水褪色

D．向脂肪和油中分别加入含酚酞的NaOH溶液并加热，溶液红色变浅

答案

D 解析

A项，油脂并不是都可以用作食用油，如蓖麻油就不能用作食用油；B项，矿物油是多种烃的混合物，不能水解，而油脂属于酯类化合物，在一定条件下可以水解；C项，裂化汽油含有不饱和烃，能使溴水褪色，但直馏汽油是饱和烃，不能使溴水褪色；D项，脂肪和油都能在碱性条件下水解产生高级脂肪酸钠，使含酚酞的NaOH溶液红色变浅。

易误辨析

(1)误认为油脂都是食用油，并不是所有的油脂都能食用。(2)误认为“油”都是油脂，矿物油是烃类物质的混合物，不能水解。(3)误认为汽油都含有不饱和烃，汽油就来源可分为直馏汽油和裂化汽油，前者由饱和烃组成，后者含有不饱和烃。

2．油脂的化学性质

例2

某油脂为A．油脂没有固定的熔、沸点

下列说法不正确的是(

) B．该油脂在碱性条件下可发生皂化反应

C．该油脂不能使溴水褪色

D．油脂有油和脂肪之分，但都属于酯

答案

C 解析

A项，油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，正确；B项，油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，正确；C项，该油脂中—C17H31含有碳碳不饱和键，能使溴水褪色，错误；D项，液态为油，固态为脂肪，但它们都属于酯类，正确。

【考点】油脂的化学性质

【题点】油脂的化学性质

规律方法

题目给出油脂的结构后，关键在于判断烃基中碳原子是否达到饱和，若饱和则不能发生加成反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色

二、糖类的组成与性质

【知识点小结】

1．有关糖类的几个误区

(1)误认为单糖、二糖属于同系物。

(2)误认为所有糖类都能发生水解反应。

(3)误认为麦芽糖和蔗糖的水解产物相同。

(4)误认为淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，故它们互为同分异构体。

2．检验淀粉水解程度的方法

用NaOH溶液中和银氨溶液(1)水解液中和液

水浴加热有银镜产生：淀粉已经水解

无银镜产生：淀粉未水解碘水(2)水解液溶液变蓝：淀粉未水解完全或未水解溶液不变蓝：淀粉完全水解

(3)注意事项：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，否则不能确定溶液中是否含有葡萄糖。

【典例剖析】

1．糖类的组成与性质

例3

下列关于淀粉和纤维素的说法正确的是(

) A．淀粉和纤维素均含有多个葡萄糖单元，从组成上看，它们都是由葡萄糖组成的化合物

B．淀粉和纤维素都是非还原性糖，都能在无机酸溶液中水解，其最终水解产物都是葡萄糖

C．由于纤维素中碳的质量分数高于淀粉中碳的质量分数，所以纤维素可以制造硝酸纤维酯

D．可用碘水检验淀粉或纤维素的水解是否完全

答案

B 解析

对纤维素和淀粉的结构不熟悉，误认为多糖是单糖构成的而错选A；误认为淀粉和纤维素的含碳量不同而错选C；不熟悉淀粉的特性而错选D；淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，且二者均为非还原性糖，B项正确。

易误辨析

(1)任何单糖都不能水解，低聚糖和多糖能水解，其中蔗糖水解为葡萄糖和果糖，麦芽糖的水解产物只有葡萄糖。

(2)淀粉和纤维素的分子式看似相同，但n值不同，所以二者含有的C、H、O原子数不同，但含量相同。

2．糖类水解产物的检验

例4

进行淀粉水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)除淀粉外，还使用下列试剂或其中的一部分：

①碘水

②银氨溶液

③NaOH溶液

④稀硫酸

⑤pH试纸

使用上述试剂的顺序依次是(

) A．①②③④

C．④①②③

答案

B 解析

淀粉的水解程度，包括未水解、部分水解和完全水解。

未水解所用试剂：稀硫酸、NaOH溶液、银氨溶液；

B．④①③②

D．④①③②⑤

完全水解所用试剂：稀硫酸、碘水；

部分水解所用试剂：稀硫酸、碘水、NaOH溶液、银氨溶液。

【考点】多糖的水解及还原性糖的检验

【题点】多糖的水解及还原性糖的检验

误区警示

首先检验淀粉的水解程度要考虑周全，其次还原性糖的检验一定要在碱性条件下进行。

三、氨基酸和蛋白质的性质

【知识点小结】

1．氨基酸的主要性质

(1)氨基酸的两性

氨基是碱性基团，能与酸反应；羧基是酸性基团，能跟碱反应；所以氨基酸具有两性。

(2)氨基酸的缩合规律

①两分子间脱水缩合形成二肽。

②分子间或分子内缩合成环

③缩聚成多肽或蛋白质

2．蛋白质的主要性质

(1)水解反应

蛋白质在酸、碱或酶作用下水解，最终产物为氨基酸，水解时断键的位置是肽键：

(2)盐析

在蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液，使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。盐析是一个可逆过程，是物理变化，不属于化学变化，不影响蛋白质的活性。

(3)变性

在酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、苯酚、紫外线照射、加热等作用下，蛋白质的性质发生改变而凝结析出。变性是化学变化，蛋白质失去原来的生理活性。

(4)颜色反应

蛋白质与许多试剂可发生颜色反应，如分子中含有苯基的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。

(5)灼烧：有烧焦羽毛的气味，灰烬呈卷曲状为黑褐色结晶，用手指可碾成粉末。

【典例剖析】

1．氨基酸、蛋白质的两性(氨基和羧基的性质) 例5

下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(

) A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

C．α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽

D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动

答案

A 解析

A项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，正确；B项，只有蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸不能，错误；C项，α-氨基丙酸和α-氨基苯丙酸均自身脱水成二肽，有2种，二者两两脱水成二肽有2种，共4种二肽，错误；D项，氨基酸有两性，与氢氧化钠溶液反应生成氨基酸钠，阴离子在电场作用下向正极移动，错误。

【考点】蛋白质性质的综合

【题点】蛋白质的水解、变性及两性

规律方法

既能与强酸反应又能与强碱反应的物质

(1)Al

(2)Al2O3

(3)Al(OH)3

(4)弱酸的酸式盐类：NaHCO3、NaHS、NaHSO3

(5)弱酸的铵

盐类：(NH4)2CO3、(NH4)2SO3

(6)氨基酸、多肽、蛋白质

2．多肽的水解

例6

下列为某一多肽化合物的分子结构式，请回答有关问题：

(1)上述结构中，________个氨基；________个羧基。

(2)用方框在图中标出一个肽键。

(3)上述化合物是由________个氨基酸经脱去________分子水所形成的________肽。

(4)写出肽键水解形成的最右端氨基酸的结构简式______________。

答案

(1)1

1 (2)(3)3

2

三

(4)【考点】肽键的水解

【题点】肽键的水解

易错辨析

氨基酸的脱水缩合原理：n个氨基酸脱去n－1个水分子，形成n－1个肽键，称之为n肽。

3．蛋白质性质的综合

例7

GFP是一种能发光的荧光蛋白质，下列关于GFP的叙述合理的是(

) A．GFP在硫酸铜或饱和硫酸铵溶液中发生盐析，盐析是可逆过程

B．GFP在酸、碱或酶作用下发生水解，水解的最终产物氨基酸只能与碱反应

C．GFP在乙醇等作用下会凝结变性，变性是不可逆的

D．GFP与水的液态混合物可用盐析法分离，盐析法为化学方法

答案

C 解析

误认为CuSO4不属于重金属盐而错选A，不清楚氨基酸的性质而错选B，误认为盐析为化学过程而错选D。

易误辨析

(1)常见的银盐、钡盐、铁盐、铜盐都是重金属盐，它们都能使蛋白质变性，但需注意变性的本质是重金属离子与蛋白质作用，若该盐不溶解，则对变性的影响较小，如BaSO4等。

(2)蛋白质溶液属于胶体溶液，胶粒能通过滤纸，所以分离提纯蛋白质一般采用渗析和盐析的方法。

四、有机化合物结构与性质的综合

【知识点小结】

1．有机物水解原理的比较

有机物的水解，包括卤代烃、酯类、糖类(二糖和多糖)以及多肽和蛋白质，其水解条件和产物如下：

类别

卤代烃

条件

NaOH的水溶液，加热

＋NaOH――→R—OH＋NaX △水水解通式

＋H2O在酸溶液或碱溶液中，加热

R′OH H＋△RCOOH＋酯

＋NaOH――→RCOONa＋△R′OH C12H22O11＋H2O―――→C6H12O6＋C6H12O6

二糖

无机酸或酶

蔗糖葡萄糖果糖水稀H2SO4C12H22O11＋H2O――→2C6H12O6

麦芽糖葡萄糖酸或酶多糖

酸或酶

(C6H 10O5n＋nH2O

――→

nC6H 12O6

淀粉或纤维素葡萄糖酸或酶蛋白质或多肽

酸、碱或酶

H2N—R′

＋H2O――――→R—COOH＋酸、碱或酶2．有机物检验和鉴别的常用试剂和现象

物质

饱和烃与不饱和烃鉴别

苯与苯的同系物鉴别

醛基的检验

试剂与方法

加入溴水或酸性KMnO4溶液

加酸性KMnO4溶液

加银氨溶液、水浴加热；加新现象与结论

褪色的是不饱和烃

褪色的是苯的同系物

有银镜生成；煮沸后有红色沉淀制Cu(OH)2悬浊液、加热煮沸

生成

醇

羧酸

酯

酚类检验

淀粉检验

蛋白质检验

加入活泼金属钠

加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液

闻气味；加稀NaOH溶液

加FeCl3溶液或浓溴水

加碘水

加浓硝酸微热(或灼烧) 有气体放出

显红色；有气体逸出

水果香味；检验水解产物

显紫色或生成白色沉淀

显蓝色

显黄色(烧焦羽毛气味) 若有机物中含有多种官能团，在检验和鉴别时，注意官能团性质的相互影响，也就是注意选择试剂的滴加顺序。

【典例剖析】

1．各类有机物水解反应的辨析

例8

下列说法不正确的是(

) A．饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同

B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应

C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸

D．磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸

答案

D 解析

饱和Na2SO4溶液使蛋白质发生盐析，而浓硝酸可使蛋白质变性，二者原理不同，A项正确；食用花生油属于油脂，鸡蛋清属于蛋白质，两者均能发生水解反应，B项正确；蛋白质先水解成多肽，多肽再水解成氨基酸，故蛋白质水解的最终产物是氨基酸，C项正确；煮沸条件下蛋白质发生变性，不能发生水解，故不可能变成氨基酸，D项错误。

【考点】有机物水解反应的辨析

【题点】卤代烃、肽键的水解反应

规律方法

理解、区分有机物水解反应时，注意如下两点：(1)水解反应都属于取代反应。(2)注意不同类型有机物水解的反应条件和成键、断键的位置。

2．有机物的检验和鉴别方法

例9

下列叙述错误的是(

) A．用金属钠可区分乙醇和乙醚

B．用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3-己烯

C．用水可区分苯和溴苯

D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛

答案

D 解析

金属钠能与乙醇反应生成氢气，与乙醚不反应，A正确；3-己烯能使酸性高锰酸钾溶

液褪色，而己烷不能，B正确；苯的密度比水小，在上层，溴苯的密度比水大，在下层，C正确；甲酸甲酯和乙醛都含有醛基，都能与新制的银氨溶液反应，D错误。

【考点】有机物的检验和鉴别方法

【题点】有机物的检验和鉴别方法

规律方法

对有机物进行鉴别时，首先考虑有机物中所含官能团的特征性质，然后综合考虑不同试剂所呈现的实验现象是否有差异。