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高二化学选修五

第一章复习提纲

一、有机物的定义

有机化合物是指含有碳元素的化合物——简称有机物. (个别简单的化合物如:CO﹑CO2和碳酸盐等虽含有碳元素,但它们的组成和性质与无机物相近,一向把它们作为无机物.) 二、有机物的分类

1）按碳的骨架分类

链状化合物

有机物 脂环化合物

环状化合物 芳香化合物

2）按官能团分类

（1）烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他的原子或原子团所取代而衍生出的化合物

（2）官能团：在有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团

常见的官能团：—X、—OH、—CHO、—COOH、﹉﹍

C＝C﹉﹍

、—C≡C—、—C—O—C—、

—COOH、—COOR 醇：羟基与非苯环的碳原子相连的化合物

酚：羟基直接连在苯环上

三、有机物的结构特点

比较：甲烷、乙烯、乙炔、笨

分子式

结构模型

碳原子成键方式

分子形状特点

四、有机物的系统命名法

1、烷烃的系统命名法

⑴

定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）

⑵

找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。

⑶

命名：

①

就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。

②

就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。

③

先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。

⑷

烷烃命名书写的格式：

取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃

简单的取代基

复杂的取代基

主链碳数命名

2、含有官能团的化合物的命名

⑴

定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。

⑵

定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。

⑶

命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。

如：

CH3

CH3—C—CH—CH3

，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇

OH CH3

CH3—CH2

，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛

CH3—CH—C—CHO

CH3

CH3

五、同系物

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。

同系物的判断要点：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、组成元素种类必须相同

3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。

4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。

5、同分异构体之间不是同系物。

六、同分异构体

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

1、同分异构体的种类：

⑴

碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

⑵

位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

⑶

异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

⑷

其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。

2、同分异构体的书写口诀

⑴

烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

⑵

具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。

⑶

芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

七、研究有机化合物的一般步骤和方法

（一）、分离、提纯

（1）、蒸馏

蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。

特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。

（2）、结晶和重结晶

重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。

［投影］重结晶常见的类型

（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。

（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。

（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。

（3）、萃取

所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。

萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种

溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。

分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。

（二）、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析

2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）

(1) 质谱法的原理： （三）、分子结构的鉴定

1、红外光谱（IR）

(1)原理： （2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。

2、核磁共振氢谱(NMR，nuclear magnetic resonance)

（1）原理：

（2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。

①吸收峰数目＝氢原子类型

②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比