复习题课程导入及其完整教案

第一章

认识有机化合物

第一节

有机化合物的分类

学习目标：

1.了解有机化合物常见的分类方法及类别。

2.认识常见官能团及其结构。(重点) 3.了解有机物的类别与官能团的关系及其代表物质。(难点) 4.体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用。

一．有机化合物的分类

二、常见官能团的名称、结构

1．定义：决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。如：乙烯的官能团为碳碳双键；乙醇的官能团为羟基（—OH）；乙酸的官能团为羧基（-COOH ），一氯甲烷（CH3Cl）的官能团为氯原子（—Cl）。

2．常见官能团

官能团名称

碳碳双键

碳碳三键

卤原子

羟基

醚键

醛基

羰基

官能团结构式

—C≡C—

—X —O—H 结构简式

—C≡C—

—X —OH 电子式

类别

烯烃

炔烃

卤代烃

醇或酚

醚

醛

酮

O

—C—H O

—C—

O —C—O—H

O —C—O—R

H—N—H —CHO —CO—

羧基

—COOH

—COOR

—NH2

羧酸

酯基

酯

氨基

胺

三、脂环化合物与芳香化合物，醇与酚的区别

1．芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环（如萘环、蒽环）的化合物；脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物，如环己烯（）、环戊烷（）等。

2．醇和酚的官能团均为羟基（—OH），区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚；羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如：为酚类，而为醇类。

3．脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环；醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。

四、根、基、原子团和官能团的比较

四异

定义

根

带电的原子或原子团

基

分子中失去中性原子

或原子团剩余的部分

原子团

多原子组成的根或基

官能团

决定有机物化学特性的原子或原子团

电性

存在

实例

联系

带电

可以稳定存在

中性不带电

不能稳定存在

带电或中性

中性不带电

若是根，可以稳定存在；不能稳定存在

若是基，不能稳定存在

NH4+、—OH —OH、—CHO等

Na+、NH4+、—CH3、—OH －SO42

官能团是基团，但基团不一定是官能团，如甲基（—CH3）是基团，但不是官能团。－根的基团间可以相互转化，如OH失去1个电子可以转化为—OH（羟基），而—OH－得到1个电子可以转化为OH

五、官能团对有机物性质的影响

有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定性作用。具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。性质不是各个官能团性质的简单加和，因为官能团之间会相互影响。官能团相同，化合物的类别不一定相同，如乙醇的结构中和苯酚的结构中都有羟基（—OH），但乙醇属于醇类，苯酚属于酚类；它们的化学性质也不相同。

【典型例题】

【例1】

在下列化合物中：①CH4

②CH2＝CH2

属于环状化合物的是______________，属于脂环化合物的是________，属于芳香化合物的是______________，属于脂肪烃的是______________________。

【答案】④⑥⑦⑧

⑥

④⑦⑧

①②③⑤⑥

【解析】有机化合物可分为链状化合物和环状化合物，环状化合物包括脂环化合物（分子中没有苯环）和芳香化合物（分子中有苯环）。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。

【例2】

下面有16种有机化合物，将它们按所属的类别填入下表。

分类依据

序号

分类依据

序号

烷烃

酚

烯烃

醛

芳香烃

酮

卤代烃

羧酸

醇

酯

【答案】①

②⑾

③⒀

⑨⑩

⒃

⑥

⑤⒁

④

⑧⒂

⑦⑿

【解析】识别官能团是解决本题的关键。根据官能团的不同可以将它们分成不同类别质。

【例3】

下面的原子或原子团不属于官能团的是（

）

－A．OH

B．—NO2

C．—C≡C—

D．—Cl 【答案】A －【解析】官能团是决定有机物化学性质的中性原子或原子团，不带电荷，而OH是带－电的原子团，故OH不是官能团。

【例4】判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)所有的有机物都有官能团，甲苯的官能团是苯环。(

) (2)丙烯分子中存在的官能团名称是双键。(

) (3)乙醛的官能团是—COH。(

) (4)

属于环状化合物而且是芳香化合物。(

) (5)含相同官能团的有机化合物一定是同类有机物。(

) 【答案】

(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

【例5】有9种粒子：①NH2；②—NH2；③Br；④OH；

⑤—NO2；⑥—OH；⑦NO2；⑧CH3；⑨—CH3。

(1)上述9种粒子中，属于官能团的有(填序号，下同)________。

(2)其中能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有________________。

(3)其中能跟C2H5结合生成有机物分子的微粒有________________ 【答案】

(1)②⑤⑥

(2)②⑤⑥⑨

(3)①③④

【解析】

(1)官能团属于基，而基不一定是官能团，容易判断②⑤⑥是官能团，要注意的是烃基、苯环都不是官能团。(2)—C2H5是基，根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可得：能跟—C2H5

结合生成有机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。(3)C2H5带正电荷，根据“带异性电荷的微粒相互吸引合成化合物”的原则可得：能跟C2H5结合生成有机物分子的微粒有①③④。

【例6】下列有机物中：

＋＋＋＋－－－

(1)属于芳香化合物的是_________________________________________；

(2)属于芳香烃的是_____________________________________________；

(3)属于苯的同系物的是_________________________________________。

(4)10种物质中，属于羧酸的是________。

【答案】

(1)①②⑤⑥⑦⑧⑩

(2)②⑤⑧⑩

(3)⑧⑩

(4)⑥⑦

【解析】

只要含有苯环就属于芳香化合物；在芳香化合物中找到只含碳、氢两种元素的化合物，即芳香烃；继续在芳香烃范围内研究侧链，若侧链全部是烷基，则为苯的同系物。烃基上连有羧基形成的化合物是羧酸。

【随堂练习】

1.下列化合物中属于芳香化合物的是（

）

A.

B.

C .

D.

2.下列说法正确的是（

）

A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类

B、含有羟基的化合物属于醇类

C、酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质

D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类

3.化合物（）是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有（

）官能团。

A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

4.下列含碳元素的化合物中，属于有机物的是(

) A．硫氰化钾(KSCN)

B．醋酸(CH3COOH)

C．氰酸铵(NH4CNO)

D．碳化硅(SiC)

5.下列对有机化合物的分类结果正确的是(

) A．乙烯(CH2=CH2)、苯、环己烷都属于脂肪烃

B．苯、环戊烷()、环己烷同属于芳香烃

C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃

D.、、同属于环烷烃

6．下列物质中不属于卤代烃的是(

) A．CH2=CHBr

B．CH3COCl

C．CH2Cl2

D．C6H5Br 7．下列物质属于酚类的是(

) A.

B.

C.

D.

8．下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系中不符合图示的是（

）

选项

A B C D X 苯的同系物

烯烃

氯乙烷

羰基

Y 芳香烃

不饱和烃

卤代烃

羧基

Z 芳香化合物

烃

烃的衍生物

酯类

9.酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式为

（1）酚酞的分子式为___________________________。

（2）从结构上看，酚酞可以看作__________________（填序号）。

A．烯烃

B．芳香化合物

C．醇类物质

D．酚类物质

E．醚类物质

F．酯类物质

10.下列有机物属于醇的是________，属于酚的是________。

11.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S—诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S—诱抗素的分子结构为：，请回答以下问题：

（1）试写出S—诱抗素的分子结构中含有的官能团的名称________。

（2）关于该有机物的说法，正确的是________（填序号）。

①该有机物属于芳香化合物

②该有机物属于脂环烃

③该有机物可以和NaHCO3反应产生CO2气体

④该有机物可以和Na反应的官能团只有一种

⑤可以用溴的四氯化碳溶液鉴别S—诱抗素和乙醇

⑥该有机物既可以与醇，又可以与酸发生酯化反应

（3）1 mol该有机物可以与________mol H2发生加成反应，可以与________mol Br2发生加成反应。

第二节

有机化合物的结构特点

学习目标：

1.了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。

2.认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。(重点) 3.掌握同分异构体的书写方法与规律。(难点) 4.知道有机化合物种类繁多的原因。

第1课时

有机化合物的成键特点

一．有机化合物中碳原子的成键特点

1．碳原子的结构及成键特点

2．甲烷的分子结构

(1)甲烷分子的不同表示方法

分子式

电子式

甲

烷

结构式

结构简式

球棍模型

比例模型

CH4

CH4

(2)甲烷分子的立体构型

1.甲烷分子中，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构，两个碳氢键间的夹角均为109°28′。

2.烷烃中每一个碳原子都位于其他与之成键的四个原子(碳原子或氢原子)形成的四面体中心。

二．有机物分子结构的表示方法

1.有机化合物分子结构的表示方法

种类

表示方法

实例

分子式

用元素符号表示物质的分子组成

CH4、C3H6

乙烯最简式为CH2，最简式表示物质组成的各元素原子个数的最简整数比

C6H12O6最简式为(实验式) CH2O 电子式

用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况

结构式

结构

简式

用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来

①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的CH3CH=CH2、

其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数

HOOC—COOH ②表示碳碳双键、碳碳三键的“==”“≡”不能省略

键

线

式

球棍

模型

比例

模型

③醛基()、羧基()可简化成

—CHO、—COOH ①进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团

②图式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足

小球表示原子，短棍表示化学键

CH2=CHCH2CH3可表示为

用不同体积的小球表示不同原子的大小

2．几种表示方法的关系

【典型例题】

【例1】．下列化学用语正确的是(

)

A．乙烯的结构简式可表示为CH2CH2

B．乙醇的分子式为CH3CH2OH C．甲烷的结构式为CH4

D．甲苯的键线式可表示为

D

[A项乙烯的结构简式为CH2===CH2，双键不能省略；B为乙醇的结构简式，分子式是C2H6O；甲烷的结构式应为；只有D项正确。] 【例2】．某有机物分子的比例模型为，有关推断不正确的是(

) A．分子中可能含有羟基

B．分子中可能含有羧基

C．分子中可能含有氨基

D．该物质的分子式可能为C3H6O3

C

[结构的模型图主要有球棍模型和比例模型两种。

【例3】3．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是(

) A．只含有一个双键的直链有机物

B．含有两个双键的直链有机物

C．含有一个双键的环状有机物

D．含有一个三键的直链有机物

A

[C5H7Cl可看作是C5H8的一氯取代产物。C5H8比C5H12少4个H原子，故该化合物可能是含有两个双键的链状、一个三键的链状、一个双键的环状分子。] 【例4】1．下列分子中，既具有极性键又具有非极性键的分子是(

)

A．CH2Cl2

B．HCHO

C．H2O

D．CH2===CH—CH3

D

[CH2===CH—CH3中存在C===C、C—C非极性键和C—H极性键。] 【例5】某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是，该烯烃可能的结构有(

)

A．1种

B．2种

C．3种

D．4种

B[采用逆推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯烃

第2课时

有机化合物的同分异构现象

一、有机化合物的同分异构现象

1．同分异构现象和同分异构体

(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。

(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

2．同分异构体的类型

异构方式

特点

示例

CH2=CH—CH2—CH3与

碳链异构

碳链骨架不同

CH2=CH—CH2—CH3与

CH3—CH=CH—CH3

CH3CH2OH与CH3—O—CH3

位置异构

官能团异构

官能团位置不同

官能团种类不同

二．同分异构体的书写

1．烷烃同分异构体的书写

烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。

实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。

(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。

C—C—C—C—C—C (2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。

(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，即得到多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。

故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。

2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内) 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。

(1)碳链异构：C—C—C—C、。

(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即

C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。

3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写

书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。

(1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式：

C—C—C—C—C

(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。

(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。

分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。

4．同分异构体数目的判断方法

(1)基元法：如丁基有4种同分异构体，分别为

CH3—CH2—CH2—CH2—、、，则丁醇的同分异构体为4种。

(2)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。

(3)等效氢法

①同一甲基上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷(效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。

)的四个甲基是等③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原

子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种

【典型例题】

【例1】．下列各组有机化合物中，互为同分异构体的是(

)

B

[本题极易误选A和D。选项A中苯环用凯库勒式表示，易误认为是一种单双键交替的结构，但我们应明确苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键——大π键，因此A中表示的是同一物质。同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体结构，因此表示的是同一物质。选项C表示的是同一物质。] 7．进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是(

)

A．(CH3)2CHCH2CH2CH3

B．(CH3CH2)2CHCH3

C．(CH3)2CHCH(CH3)2

D．(CH3)3CCH2CH3

D

[根据等效H原子来判断烷烃一氯取代后的同分异构体数目。A项中有5种等效H原子，则一氯取代后可生成5种沸点不同的有机物；B项有4种；C项有2种；D项有3种分别为、(CH3)3CCHClCH3、(CH3)3CCH2CH2Cl。]

【例3】．下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是(

)

A．①②

B．③④

C．②③

D．②④

C

[根据等效氢法可知，①②③④四种物质的等效氢如下图所示：

物质②③一氯代物均为4种，物质①④都为7种。] 【例4】．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)分子式为C3H8的烃一定是纯净物。

(

) (2)两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体。(

) (3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。(

) (4)同系物之间可以互为同分异构体。

(

) (5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14。(

) 【答案】

(1)√

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√

【随堂练习】

1．下列化学用语表达正确的是(

)

A．乙烯的电子式：C．对氯甲苯的结构简式： B．丙烷分子的比例模型： D．乙醇的分子式：C2H6O

2．下列叙述中正确的是

(

)

A．分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质

B．化学性质相似的不同物质一定属于同系物

C．分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体

D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体

3．下列五种物质：①CO2

②CHCl3

③CH4

④CCl4

⑤P4，其结构具有正四面体构型的是(

) A．①②③

B．③④⑤ C．②③④

D．①④⑤

4．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如键线式为的物质是（

）

A．丁烷

B．丙烷

C．1-丁烯

D．丙烯

5．某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是(

)

A．CH2===C(CH3)COOH

B．CH2===CHCOOCH3

C．CH3CH2CH===CHCOOH

D．CH3CH(CH3)COOH 6．已知丁基有4种结构，则分子式为C5H10O且属于醛类的有机物有

(

) A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

7．下列几种烃类物质

(1)环辛四烯的分子式为__________________________________________。

(2)互为同分异构体的有__________________、____________________(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。

(3)正四面体烷的一氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有________种。

8.．有机物R的相对分子质量为122，在空气中燃烧只生成CO2和H2O。若R为芳香醇，且R的同分异构体很多，其中与R不同类别且分子中只含有一个甲基的同分异构体有5种，现已知下列3种，请写出另外两种的结构简式：_______________、__________________

9.某化合物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—Cl，它的可能结构有四种，请写出这四种可能的结构简式：___________、

________________、________________、__________________

第三节

有机化合物的命名

学习目标：

1.了解习惯命名法和系统命名法。

2.学会用系统命名法命名烷烃类物质。(重点) 3.初步了解烯烃、炔烃、苯的同系物的命名。(难点) 一、烷烃的命名

1．烃基和烷基

相关

烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团称为烃基。烷烃失去一个氢原子概念

剩余的原子团叫烷基

实例

—CH3叫甲基，—CH2CH3叫乙基

特点

不带正负电荷，不能独立存在

微点拨：烷基属于烃基的一种，一般用“R—”表示烷基。

2．烷烃的命名

(1)习惯命名法：烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。

如C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为

CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。

(2)系统命名法

①选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

②选主链中离支链最近的一端为起点，用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置

。

③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。

例如：命名为2-甲基丁烷。

④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。

例如：命名为2,3-甲基己烷。

如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。

例如：命名为2-甲基-4-乙基庚烷。

微记忆：烷烃命名时，1号碳原子上不能有取代基，2号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基。

3.烷烃命名五原则

(1)最长原则：应选最长的碳链作主链；

(2)最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号；

(3)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链作主链；

(4)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位次之和最小为原则，对主链碳原子进行编号；

(5)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。

4.烷烃命名法书写顺序的规律

阿拉伯数字(用“，”隔开)-(汉字数字)支链名称、主链名称

↓

↓

(取代基位置)

(取代基总数，若只有一个，则不用写) 例如：2,4-二甲基-3-乙基己烷

甲基甲基乙基主链碳

位置数目位置原子数3．命名口诀

选主链称某烷→编号位定支链→取代基写在前→标位置短线连→不同基简到繁→相同基合并算

二、烯烃和炔烃的命名

1.烯烃和炔烃的命名

将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

例如：CH2===CH—CH2—CH3命名为1-丁烯

命名为2-甲基-2,4-己二烯

命名为4-甲基-1-戊炔

微点拨：烯烃、炔烃命名时，第二个碳原子上可以出现乙基，这与烷烃不同。

2烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点

烃

区别

烷烃

烯(炔)烃

不同点

支链数量最“多”的最含有“碳碳双键(或碳碳三键)”的最“长”碳主链选择

“长”的碳链

链

编号起点

距离支链最“近”端

距离碳碳双键(或碳碳三键)最“近”端

“某烷”前写取代基位“某烯(炔)”前除取代基位置-数目名称外，还名称书写

置-数目名称

要标明碳碳双键或碳碳三键位置

实例：

以为例

(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)

(2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。

(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。

该烯烃的系统命名图示如下：

三、苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的支链作为取代基。

1．习惯命名法

如CH3称为甲苯；CH2CH3称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体：、，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。

2．系统命名法(以二甲苯为例) 若将苯环上的6个碳原子编号，可以把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

1,2-二甲苯

1,3-二甲苯

1,4-二甲苯

微记忆：其他芳香烃或苯的同系物，当侧链较复杂或含有不饱和键时，一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。

3.环状化合物的命名方法

(1)以环作为母体，环的侧链作为取代基。

(2)若有多个取代基，可对环编号或用邻、间、对来表示。

(3)从官能团连接的碳原子开始编号。

【典型例题】

【例1】．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1。(

) (2)—CH3是甲烷失去一个氢离子形成的，所以带一个单位的负电荷。

(

) (3)烷基命名时，1号碳原子上不可能连甲基、2号碳原子上不可能连乙基。

(

) (4)CH3CH2(5) CH2CH3的系统命名为对二乙苯。(

) 命名为3-甲基-丁烯。(

) 2-【答案】

(1)√

(2)×

(3)√

(4)×

(5)×

【例2】．有一种烃的结构简式如下：

，主链上的碳原子数是(

) A．5

B．4

C．7

D．6 A

[烯烃命名时，选择含有碳碳双键的碳链作主链，其他与烷烃的命名相同。] 【例3】．下列有机物命名正确的是(

) A．C．CH3

2-乙基丙烷

B．BrCH2CH2Br

二溴乙烷

CH3

间二甲苯

D．1-

2-甲基-丁烯

D

[A分子的名称为2-甲基丁烷，A项错误；B分子的名称为1,2-二溴乙烷，B项错误；C分子的名称为对二甲苯，C项错误；D项正确。] 【例4】根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：

(1) 的名称是_________________________________。

(2) 的名称是_____________________________。

(3)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式__________________________________。

(4)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯，那么它的正确命名应是________________。

【解析】

(1)、(2)根据烯、炔烃的命名原则，选主链，编号位，具体编号如下

(1)

，然后再确定支链的位置，正确命名。(3)根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。(4)先依

据错误名称写出结构简式，对照命名规则找出错因，然后重新命名。

【例5】苯有多种同系物，其中一种结构简式为，则它的名称为(

) A．2,4-二甲基-3-乙基苯

B．1,3-二甲基-2-乙基苯

C．1,5-6-D．2-1,3-二甲基-乙基苯

乙基-二甲基苯

解析

苯的同系物命名时，将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并且沿使取代基位次和较小的方向进行，；因此命名为1,3-二甲基-2-乙基苯

【随堂练习】

1．已知下列两个结构简式：CH3—CH3和CH3—，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是(

) A．都表示一对共用电子对

B．都表示一个共价单键

C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子

D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键

2．下列有机物的系统命名中正确的是(

) A．3-甲基-4-乙基戊烷

B．3,3,4-三甲基己烷

C．3,4,4-三甲基己烷

D．3,5-二甲基己烷

3．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是(

) A．(CH3)2CHCH2CH2CH3

B．(CH3CH2)2CHCH3

C．(CH3)2CHCH(CH3)2

D．(CH3)3CCH2CH2CH3

4．2-丁烯的结构简式正确的是(

) A．CH2===CHCH2CH3

B．CH2===CHCH===CH2

C．CH3CH===CHCH3

D．CH2===C===CHCH3

5．下列有机物命名正确的是(

)

2-乙基丙烷

B．CH3CH2C≡CH

1-丁炔

A．C．H3CCH3

间二甲苯

D．2-

2-甲基-丙烯

6．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为(

) A．1,1,3,3-四甲基丁烷

B．2,2,4,4-四甲基丁烷

C．2,4,4-三甲基戊烷

D．2,2,4-三甲基戊烷

7.．当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。如

的名称为苯乙烯；的名称为苯乙炔。的正确的名称为(

) A．苯甲醛

B．醛基苯

C．苯甲酸

D．甲苯

8．下列说法中正确的是(

) A．的系统命名为1,3,4­三甲苯

B．2,2,3­三甲基戊烷的结构简式为

C．的系统命名为2­甲基­3­丁炔

D．的系统命名为4­乙基­2­己烯

9．按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容。

分子式为________。名称是________，1 mol该烃完全燃烧(1) 消耗________ mol O2。

(2)分子式为C4H8的所有烯烃(不包括顺反异构)的结构简式及名称为

______________________________________________________________。

(3)名称是______________________________________________。

(4)新戊烷以系统命名法命名为___________________________________。

(5) 的名称为_________________________________________。

(6) 的名称为________________________________________。

第四节

研究有机化合物上午一般步骤和方法

学习目标：

1.了解研究有机化合物的一般步骤和方法。

2.初步学会分离提纯有机物的常规方法。(重点) 3.初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。(重点) 4.了解确定分子式的一般方法与过程以及根据特征结构和现代物理技术确定物质结构的方法。(难点) 一、研究有机物的基本步骤

分离、提纯→元素定测定相对→→波谱分析

量分析分子质量

纯净有机物

实验式

分子式

结构式

微点拨：因为有机物中普遍存在同分异构现象，所以在确定有机物的分子式以后，还要确定结构式。

二、分离、提纯方法

1．蒸馏

(1)适用范围及条件

分离和提纯互相溶解的沸点不同的液态有机混合物。

(2)装置

注意事项：①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。

②碎瓷片的作用：防止暴沸。

③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。

2．重结晶

(1)原理

利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化程度不同，常用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。

(2)适用条件

①重结晶是提纯固体有机物的常用方法。

②杂质在所选溶剂中的溶解度很大或很小，易于除去。

③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。

(3)实验装置与操作步骤

3．萃取

(1)萃取的分类和原理

萃取包括液-液萃取和固-液萃取。

①液-液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里的溶解性不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固-液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程，在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。

(2)萃取操作常用的玻璃仪器是分液漏斗。

(3)适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解性有较大的差异。

微记忆：萃取剂与原溶剂不能互溶，如一般不选用酒精作萃取剂。

规律总结：

方法

蒸馏

目的

分离、提纯沸点相差很大的液态混合物

将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂

分离互不相溶的液态混合物

利用温度对溶解度的影响提纯有机物

分离提纯气体混合物

主要仪器

蒸馏烧瓶、冷凝管

分液漏斗

实例

分离乙酸和乙醇

用四氯化碳将碘水中的碘提取出来

分离汽油和水

萃取

分液

重结晶

洗气

分液漏斗

烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗

洗气瓶

提纯苯甲酸

除去甲烷中的乙烯

1．有机物的分离是通过物理或化学方法将混合物分开，其目的是得到混合物中的每一种纯净物质。而有机物的提纯是将被提纯物质中的杂质除去，其目的是净化主体物质，不考虑提纯后杂质的化学成分和物理状态的改变，两种方法的要求是不同的。

2．萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一般要进行分液。

3．用蒸馏的方法分离两种液态有机混合物时，要求两种有机物的沸点一般相差30 ℃以上

三、元素分析与相对分子质量的测定

1．元素分析

(1)定性分析：确定有机物分子的元素组成。

用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后，一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl。

(2)定量分析：确定有机物的实验式。

将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的质量分数，然后计算有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。

(3)定量分析法(李比希法)

微点拨：若有机物中还含有氮、硫、卤素等元素，应采取其他方法进行定量分析。

2．相对分子质量的测定——质谱法

(1)原理

用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。

(2)质荷比

指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。

例如，由图可知，样品分子的相对分子质量为46。

规律方法：

1.有机物组成元素的推断

一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物分子是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物分子的组成中不含氧元素；否则，原有机物分子的组成中含氧元素。

2.确定分子式的方法

(1)直接法

有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式。

(2)最简式法

摩尔质量各元素的质量分数→最简式――――→分子式。

(3)余数法

用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。

余2

为烷烃除尽

为烯烃或环烷烃M＝＝A……14差2

为炔烃或二烯烃差6

为苯或苯的同系物

MrMrxHy2

其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯和

苯的同系物等)。

(4)化学方程式法

利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：

点燃yyCxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O 42点燃yzyCxHyOz＋(x＋－)O2――→xCO2＋H2O 422四、分子结构的鉴定

1. 确定有机物分子结构的流程示意图如下：

2.有机物分子不饱和度的计算。

n(C)1（1）有机物分子的不饱和度=其中n（C）为碳原子数，n（H）为氢原子数。在计算不饱和度时，若含卤素原子，可将其视作氢原子；若含氧原子，可不予考虑。若含氮原子，则从氢原子总数中减去氮原子数。

（2）不饱和度（也称缺氢指数）可以为测定有机物分子结构提供其是否含有双键、三键或碳环等不饱和结构的信息

（3）几种官能团的不饱和度

化学键

一个碳碳双键

一个羰基

一个酯基

一个碳碳三键

一个苯环

1 1 2 4 不饱和度

1 （4）．确定有机物的官能团。

可以通过化学反应对有机物的官能团进行鉴定和确定，从而推断有机物的可能官能团。但用化学方法来确定有机物的结构有时是相当复杂的。

3.仪器分析谱图

A．红外光谱

(1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键和官能团。

(2)原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。

B．核磁共振氢谱

(1)作用：测定有机物分子中氢原子的种类和数目。

(2)原理：处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

(3)分析：吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。

微记忆：有机化合物分子中相同的基团(如—CH3)，由于所处的化学环境不同，在核磁共振氢谱中有不同的吸收峰，如有两种—CH3吸收峰。

规律方法：

有机物结构式的确定

（1）根据价键规律确定

某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如：C2H6，只能是CH3CH3。

（2）通过定性实验确定

n(H)2。

实验→有机物表现的性质及相关结论→确定官能团→确定结构式。例如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。

（3通过定量实验确定

①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；

②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含2个—OH。

（4）根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。

（5）可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。

【典型例题】

【例1】．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质，不利用物质的化学性质。(

) (2)燃烧后只产生CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素。(

) (3)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。(

) (4)有机化合物中，连在同一个碳原子上的氢原子在核磁共振氢谱中是一个吸收峰。(

) (5)从乙酸乙酯和乙酸的混合物中提纯乙酸乙酯，采用蒸馏法。(

) 【答案】

(1)×

(2)√

(3)×

(4)√

(5)×

【例2】．下列有关实验原理或操作正确的是(

)

A．①分离CCl4和水

B．②洗涤沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌并滤干

C．③液体分层，下层呈无色

D．④除去氯气中的少量氯化氢

A

【例3】现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它们的性质如下表：

物质

分子式

熔点/℃

沸点/℃

密度g·cm－3 溶解性

C2H6O2

198 1.11 乙二醇

－11.5 易溶于水和乙醇

与水和乙醇

C3H8O3

17.9 290 1.26 丙三醇

任意比互溶

据此，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是(

) A．萃取

B．升华

C．蒸馏

D．蒸发

C

[两者均属于醇类，相互混溶。从表中可知两者的沸点相差较大，故可用蒸馏法将其分离。

] 【例4】．除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。

(1)H2O(NaCl、MgCl2)_____________________________________________。

(2)CH3OH(H2O)_________________________________________________。

(注：CH3OH为甲醇，沸点为64.7 ℃) (3) (4)

(NaCl)_______________________________________。

(Br2)____________________________________________。

【解析】

蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质(可以是液体也可以是固体)的沸点差别大小(一般约相差30 ℃)，来提纯液态物质；重结晶用于固体的分离。

【答案】

(1)蒸馏

(2)蒸馏(可加入生石灰后再蒸馏)

(3)重结晶

(4)碱洗分液(常选用NaOH溶液做碱洗液) 【例5】．某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是

(

) ①CH4

②C2H4

③C2H5OH

④CH3OH A．②③

B．①④

C．①③

D．②④

B

[该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，即N(H2O)∶N(CO2)＝2∶1，则该物质中N(H)∶N(C)＝4∶1，分子式满足N(C)∶N(H)＝1∶4的有①CH4、④CH3OH。] 【例6】化合物A的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于化合物A的说法中不正确的是

(

)

A．化合物A属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应

B．化合物A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应

C．符合题中化合物A分子结构特征的有机物有1种

D．与化合物A含有相同官能团的同分异构体只有2种

D

[苯环上只有一个取代基，则苯环上有三种氢原子，苯基(C6H5—)的相对分子质量是77，则取代基的相对分子质量是59，对照核磁共振氢谱可知，取代基上的氢原子是等效的，对照红外光谱可判断，A的结构简式是有相同官能团的同分异构体有、，故A、B、C项均正确。与A含、、

、，共5种，故D项错误。]

【例7】．如图是某有机物核磁共振氢谱图，则该有机物的结构简式是(

)

A．CH3CH2CH3

B．CH3CH===CHCH3

C．CH3COOCH2CH3

D．CH3CHOHCH3

C

[由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数比为3∶3∶2，只有C项符合题意。] 【随堂练习】

1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是

(

) A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物

B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法

C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量

D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团

2．下列实验方案不合理的是

(

)

A．用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等

B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法

C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来

D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳

3．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示。则可能是下列物质中的(

) A．CH3CH2CH3

D．CH3CH2CHO 4．下列实验操作中错误的是

(

) A．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出

B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口处

C．可用酒精萃取碘水中的碘

D．称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘

5．下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图，则该有机物分子可能为(

)

B．CH3CH2CH2OH

C．CH3CH(CH3)2

A．CH3COOCH2CH3

B．CH3CH2CH2COOH C．HCOOCH2CH2CH3

D．(CH3)2CHCH2COOH 6．为了提纯下表所列物质(括号内杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是(

) 选项

被提纯的物质

除杂试剂

分离方法

A 己烷(己烯) 溴水

分液

B 淀粉溶液(NaCl) 水

过滤

C CH3CH2OH(CH3COOH) CaO 蒸馏

D CO2(SO2) Na2CO3溶液

洗气

7．根据以下内容确定某有机物的组成：

(1)测定实验式：含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳元素的质量分数为64.86%，氢元素的质量分数为13.51%，则其实验式是________。

(2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为________，分子式为________。

8．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O；

②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；

③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

试回答下列问题：

图一

图2 (1)有机物A的相对分子质量是________。

(2)有机物A的实验式是________。

(3)能否根据A的实验式确实A的分子式________(填“能”或“不能”)；若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。

(4)写出有机物A的结构简式_______________________________________。

9.电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。

（1）产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是________。

（2）C装置中浓硫酸的作用是________。

（3）D装置中MnO2的作用是________。

（4）燃烧管中CuO的作用是________。

（5）若准确称取0.90 g样品（含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.54 g，则该有机物的实验式为________。

10.分子式为C3H6O2的有机物，如果在核磁共振氢谱上观察到的峰有两种情况。第一种情况峰的强度比为1∶1，请写出其对应化合物的结构简式________________，第二种情况峰的强度比为3∶2∶1，请写出该化合物的可能的结构简式_________________。