复习题主要内容及教案内容

有机化合物复习教学设计

绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。

一、烃

1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：

有机物

通式

代表物

结构简式

(官能团) 结构特点

空间结构

物理性质

用途

烷烃

CnH2n+2

甲烷(CH4) CH4 烯烃

CnH2n

乙烯(C2H4) CH2＝CH2

双键，链状，不饱和烃（证明：加成、加聚反应）

六原子共平面

无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水

石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂

主

要

化

学

性

质

1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。

2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯

CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰）

3、取代反应

（条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种）

点燃苯

——

苯(C6H6) 或

一种介于单键和双键之间的独特的键（证明：邻二位取代物只有一种），环状

平面正六边形

无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水

有机溶剂，化工原料

单键，链状，饱和烃

正四面体(证明：其二氯取代物只有一种结构) 无色无味的气体，比空气轻，难溶于水

优良燃料，化工原料

3、烃类有机物化学性质

有机物

CH3Cl+HCl

CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HCl CH4+Cl2

光光甲烷

CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2CCl4+HCl CH2Cl2+Cl2注意事项：

①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代；

②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多；③取代关系：

1H~~Cl2；

④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。

1000C4、高温分解：

CH4C2H2

光光

1．氧化反应

I．燃烧

C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟）

II．能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。

2．加成反应

点燃CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）

CH2＝CH2＋Br2在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应

催化剂

△

催化剂

△

乙烯

CH2＝CH2＋H2CH3CH3

CH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的简称）

CH3CH2OH（工业制乙醇）

（聚乙烯）

CH2＝CH2＋HClCH2＝CH2＋H2O

催化剂

高温高压

3．加聚反应

nCH2＝CH2

催化剂

△

注意：①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。

1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。

2．氧化反应（燃烧）

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O（现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高）3．取代反应

（1）苯的溴代：

+ Br2 FeBr3 （溴苯）＋HBr点燃

（只发生单取代反应，取代一个H）苯

难氧化

易取代

难加成

①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂

②反应物必须是液溴，不能是溴水。（溴水则萃取，不发生化学反应）

③溴苯是一种

无

色

油

状液体，密度比水

大

，

难

溶于水

④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。

（2）苯的硝化：

①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂）

②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌

③硝基苯是一种

无

色

油

状液体，有

苦杏仁

气味，

有

毒，密度比水

大

，难

溶于水。

④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。

（3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）

+ 3H2 Ni+ HO－NO2浓H2SO455℃~60℃－NO2+ H2O（一个苯环，加成消耗3个H2，生成环己烷）

4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。

概念

同系物

同分异构体

同素异形体

同位素

定义

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质

不同

相似

化合物（主要为有机物）

分子式相同而结构式不同的化合物的互称

相同

不同

化合物（主要为有机物）

①正丁烷与异丁烷

②正戊烷、异戊烷、新戊烷

由同种元素组成的不同单质的互称

元素符号表示相同，分子式可不同

不同

单质

①O2与O3

②红磷与白磷

③金刚石、石墨

质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称

——

——

原子

①1H（H）与2H（D）

②35Cl与37Cl ③16O与18O 分子式

结构

研究对象

常考实例

①不同碳原子数烷烃

②CH3OH与C2H5OH 二、烃的衍生物

1、乙醇和乙酸的性质比较

代表物

结构简式

官能团

物理性质

乙醇

CH3CH2OH或

C2H5OH 羟基：－OH 无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发

（非电解质）

作燃料、饮料、化工原料；质用途

量分数为75％的乙醇溶液用于医疗消毒剂

2、乙醇和乙酸的主要化学性质

有机物

——

有刺激性气味

乙醛

CH3CHO 醛基：－CHO 乙酸

CH3COOH 羧基：－COOH 有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。

有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分

乙醇

主

要

化

学

性

质

1．与Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应）

2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑（现象：沉，不熔，表面有气泡）

乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热

②不同点：比钠与水的反应要缓慢

结论：①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；②1mol乙醇与足量Na反应产生0.5mol H2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同；

③2 —HO~~~~H2，两个羟基对应一个H2；④单纯的—OH可与Na反应，但不能与NaHCO3发生反应。

2．氧化反应

（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）

2CO2+3H2O

可作燃料，乙醇汽油

CH3CH2OH+3O2（2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（总反应）

现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为

黑

色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛）

点燃

①反应断键情况：②Cu或Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。

（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有

乙烯

；

可以使

橙

色的重铬酸钾溶液变为

绿

色，该反应可用于检验酒后驾驶。

总结：燃烧反应时的断键位置：

全断

与钠反应时的断键位置：

①

在铜催化氧化时的断键位置：

①、③

（4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。

1.具有酸的通性：CH3COOHCH3COO＋H(一元弱酸)

①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物质）；

②与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu(OH)2），弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3

③酸性比较：CH3COOH > H2CO3

2CH3COOH＋CaCO3―→2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强酸制弱酸）

2.酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢——同位素标记法）

CH3COOH＋HO－C2H5CH3COOC2H5＋H2O －＋乙酸

反应类型：酯化反应，属于取代反应；是可逆反应

反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100%

(1)试管a中药品加入顺序是:

乙醇3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2 mL (2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）

(3)实验中加热试管a的目的是：①加快反应速率

②蒸出乙酸乙酯，提高产率

(4)长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸

(5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）：

①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层

(6)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成，且能闻到香味。

三、烷烃

1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。

2、烷烃物理性质：

状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。

溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。

熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。

密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。

3、烷烃的化学性质

①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；③取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。