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第2课时有机化合物的同分异构现象►►见学生用书P007学习目标1.了解同分异构体的涵义。2.掌握同分异构体的判断方法。3.学会同分异构体的书写。练法指导从烷烃、烯烃的同分异构体的书写方法,举一反三,掌握书写其他有机物的同分异构体的方法。———课/前/预/习·轻/松/搞/定———1.关于同分异构体的下

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第2课时

有机化合物的同分异构现象

►►见学生用书P007

学习目标

1.了解同分异构体的涵义。

2.掌握同分异构体的判断方法。

3.学会同分异构体的书写。

练法指导

从烷烃、烯烃的同分异构体的书写方法,举一反三,掌握书写其他有机物的同分异构体的方法。

———

课/

前/

预/

习·轻/

松/

搞/

定

———

1.关于同分异构体的下列说法中正确的是(

) A.结构不同,性质相同,化学式相同的物质互称同分异构体

B.同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一

C.同分异构现象只存在于有机化合物中

D.同分异构现象只存在于无机化合物中

答案

B 解析

同分异构体的结构不同,所以性质不同,A项不正确;同分异构现象既存在于有机化合物中,也存在于无机化合物中。

2.互称为同分异构体的物质不可能(

) A.具有相同的相对分子质量

B.具有相同的熔沸点和密度

C.具有相同的分子式

D.具有相同的组成元素

答案

B 解析

同分异构体,即分子式相同(相对分子质量相同,通式也相同),但结构不同,因此,其物理性质不同。

3.下列各组物质与CH3CH2C(CH3)2CH2CH3互为同分异构体的是(

) A.CH3(CH2)4CH(CH3)2

B.(CH3CH2)3CH C.(CH3)2C(CH2CH3)2

D.CH3CHBrC(CH3)2CH2CH3

答案

B 解析

由同分异构体的概念可知分子式相同,排除A、D项,C项与题给分子是同一种分子,结构相同。

4.下列说法中错误的是(

) A.符合通式CnH2n+2(n≥1)且相对分子质量不相等的有机物为同系物

B.符合同一通式且相对分子质量不相等的有机物为同系物

C.乙醇和甲醚不是同系物但是同分异构体

D.CH3CH2CHO、CH2===CHCH2OH、种物质互为同分异构体

答案

B 三解析

符合通式CnH2n+2者必为烷烃,烷烃间结构相似,A正确;符合同一通式者不一定是同一类物质,如符合CnH2n者有烯烃和环烷烃,其结构不相似,不属于同系物,B错误;乙醇和甲醚结构不同,不属于同系物,但分子式都为C2H6O,是同分异构体,C正确;D中三物质分子式均为C3H6O,结构不同,互为同分异构体,D正确。

5.下列物质中存在同分异构体的是(

) A.CH4

B.C2H6

C.C3H8

D.C2H6O 答案

D 解析

分子式为C2H6O的两种同分异构体分别是CH3—O—CH3和C2H5OH。

6.下列各组物质中,不属于同分异构体的是(

)

答案

C 7.下列各组物质中,二者互为同分异构体的是(

) ①CuSO4·5H2O和CuSO4·3H2O ②NH4CNO和CO(NH2)2

③C2H5NO2和NH2CH2COOH ④答案

B

A.①②③

B.②③

C.①③④

D.①②④

解析

分子式相同、结构不同的物质互称为同分异构体。①中两种物质的分子式不同,②③的分子式相同,但结构不同,属于同分异构体,④属于同种物质。

———

课/

堂/

效/

果·题/

组/

检/

测

———

题组一

同分异构体的含义

1.同分异构体具有(

) ①相同的相对分子质量

②相同的分子式

③相同的最简式

④相同的物理性质

⑤相同的化学性质

A.①②③

B.①②④

C.①②⑤

D.②③⑤

答案

A 解析

同分异构体的分子式相同,则相对分子质量、最简式相同;物理性质不同、化学性质不同。

2.下列说法中正确的是(

) A.相对分子质量相同,组成元素也相同的化合物一定是同分异构体

B.凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物

C.两种物质的组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则二者一定是同分异构体

D.各组成元素的质量分数都相同且分子式也相同的不同有机物一定互为同分异构体

答案

D 解析

A项,分子式不一定相同。互为同系物必须满足两个条件:①结构相似(官能团相同),②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,二者缺一不可,B错。对于C项则仅是最简式相同,分子组成不一定相同。D中明确了物质的分子式相同,却又是不同的化合物,则必然是同分异构体,满足同分异构体的条件,故D正确。

题组二

同分异构体的判断

3.下列化学式只能表示一种物质的是(

) A.C3H6

B.C4H10

C.C2H4Cl2

D.CH2Cl2

答案

D 解析

烷烃碳原子数≥4才有同分异构体,C选项有

CH2ClCH2Cl和CHCl2CH3两种结构,所以B、C均有同分异构体。D为二氯甲烷,由于甲烷为正四面体结构,正四面体的四个顶点是等同的,所以2个Cl原子无论位于哪两个位置,均是同种物质,即二氯甲烷没有同分异构体。

4.某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式如下:

这些结构中出现重复的是(

) A.①和②

B.④和⑤

C.②③④

D.均不重复

答案

C 解析

分析所给结构简式,可发现②③④属于同种物质。

5.下列各组物质中,属于同分异构体的是(

)

答案

B 解析

A、C的两种物质的结构相似,分子式不相同,分别为同系物。B中两种物质的分子式都是C2H5NO2,所以二者互为同分异构体。

题组三

同分异构体的书写

6.已知二氯丁烷的同分异构体有9种,则八氯丁烷的同分异构体的种数为(

) A.7

B.8

C.9

D.10 答案

C 解析

应用“换元法”解题。丁烷中共有10个氢原子,把二氯代物中氯原子与氢原子互换,二氯丁烷变为八氯丁烷,则八氯丁烷的同分异构体共有9种。

7.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(

) A.6种

B.7种

C.8种

D.9种

答案

C 解析

首先找到C5H12有三种同分异构体:正戊烷,异戊烷和新戊烷。然后用一个Cl原子取代氢原子可得CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH3CCl(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CHClCH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、(CH3)3CCH2Cl,共8种同分异构体。

8.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有(

) A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

答案

A 解析

符合题目要求的同分异构体有

、两种。

9.某烷烃的相对分子质量为72,跟氯气发生取代反应所得一氯取代物没有同分异构体,这种烷烃是(

)

答案

C 解析

由烷烃的通式和相对分子质量确定其分子式为C5H12,该烃与氯气反应后只生成一种一氯取代物,则其结构简式为。

———

课/

后/

巩/

固·快/

速/

提/

能

———

1.下列有机物中属于同分异构体的是(

)

A.①②

B.②③

C.③④

D.③⑤

答案

B 解析

同分异构体,首先要判断分子式是否相同,再判断结构是否相同。②、③和⑤分子式相同,故A和C错误;③和⑤为同一种结构,故D错误。

2.有A、B两种烃,碳的质量分数相同,下列关于A、B的说法正确的是(

) A.A和B一定是同分异构体

B.A和B不可能是同系物

C.A和B的实验式一定相同

D.各取1 mol A和B完全燃烧生成CO2的质量一定相同

答案

C 解析

由于A、B都是烃,碳的质量分数相同,氢的质量分数也肯定相同,故其实验式相同;A、B可能是同系物,例如乙烯和丙烯。

3.下图是立方烷的球棍模型,下列有关说法不正确的是(

)

A.其一氯代物只有一种结构

B.其二氯代物有三种同分异构体

C.它是一种极性分子

D.它与苯乙烯(C6H5—CH===CH2)互为同分异构体

答案

C 解析

整个分子结构是立方体形,且分子结构是对称的,是非极性分子。它的一氯代物只有一种;二氯代物有三种;苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同,结构不同,它们互为同分异构体。

4.分子式为C3H6ClBr的有机物共有(不考虑立体异构)(

) A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

答案

D 解析

其结构简式分别为ClCH(Br)CH2CH3、ClCH2CHBrCH3、ClCH2CH2CH2Br、CH3CCl(Br)CH3、CH2BrCHClCH3,故选项D正确。

5.C3H6Cl2的同分异构体有几种(

) A.3

B.4

C.5

D.6 答案

B 解析

分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代,碳链上的3个碳中,两个氯原子取代一个碳上的氢原子,有两种:

CH3—CH2—CHCl2 (甲基上的氢原子一样)、

CH3—CCl2 —CH3。分别取代两个碳上的氢,有两种:CH2Cl—CH2—CH2Cl(两个边上的)、CH2Cl—CHCl—CH3(一中间一边上)。共有四种,答案为B。

6.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(

) A.7种

B.8种

C.9种

D.10种

答案

C 解析

分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是C4H10中的两个H被两个Cl取代的产物。

7.已知二甲苯的同分异构体有3种,则四氯苯(C6H2Cl4)的同分

异构体有(

) A.2种

B.3种

C.4种

D.6种

答案

B 解析

四氯苯(C6H2Cl4)可以看作六氯苯的2个氯原子被2个氢原子取代,同分异构体有3种,故B正确。

8.下列关于同分异构体的分类,错误的是(

) A.CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳链异构

B.CH3—CH===CH—CH3与CH2===CH—CH2—CH3属于官能团异构

C.CH≡C—C2H5与CH3—C≡C—CH3属于位置异构

D.CH2===CH—CH===CH2与CH3—C≡C—CH3属于官能团异构

答案

B 解析

CH3—CH===CH—CH3与CH2===CH—CH2—CH3属于官能团位置异构,而不属于官能团异构。

9.下列各组物质中不属于同分异构体的是(

)

答案

D 解析

D项中两种物质的分子式不同,且前面物质的官能团为碳碳双键和羧基,后一物质中只有一个酯基,故不是同分异构体。

10.已知化合物B3N3H6(无机苯)与C6H6的分子结构相似,如下所示:

则无机苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为(

) A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

答案

C 解析

可先定位一个氯原子在B上,再移动另一个氯原子,即得3种同分异构体;再定一个氯原于在N上,则另一个氯原子只能放在另一个N上才会不重复,得1种同分异构体,故共有4种同分异构体。

11.同分异构体和同系物是两个不同的概念,观察下面列出的几

种物质的化学式或者结构简式,然后解题。

(1)互为同分异构体的是________。

(2)互为同系物的是________。

(3)实际上是同种物质的是________。

答案

(1)①与②,④与⑦,⑤与⑥(或者⑧) (2)③、④(或⑦)、⑤(或⑥或⑧)

(3)⑥与⑧

12.下图是由4个碳原子构成的6种有机物(氢原子没有画出),试回答下列问题:

(1)互为同分异构体的是________。

(2)e中所含官能团的名称为________。

(3)b、c、d、e中与氢气完全加成后所得产物与a互为同分异构体的有________________。

(4)a、b、c、d、e五种物质中,4个碳原子一定处于同一个平面

上的有________________。

(5)依据上图说明碳原子的成键方式有哪些:________________。

答案

(1)b、c、f;d、e

(2)碳碳三键

(3)c、d、e (4)b、c、e

(5)碳原子可以与碳原子或其他原子形成4个共价键,碳原子可以形成单键、双键、三键,碳原子可以形成碳链、碳环

解析

(1)b、c、f互为同分异构体,d和e互为同分异构体。(3)b与氢气加成后的产物与a是同一种物质,而不是同分异构体。(4)d中双键碳原子之间通过单键相连,单键可以自由旋转,4个碳原子可能共平面,也可能不在一个平面上。

13.已知下列有机物:

(1)其中属于同分异构体的是________。

(2)其中属于碳链异构的是________。

(3)其中属于位置异构的是________。

(4)其中属于官能团异构的是________。

(5)其中属于同一种物质的是________。

答案

(1)①②③④⑥⑦⑧

(2)①

(3)②

(4)③④⑥⑦⑧

(5)⑤

解析

先写出有机物的分子式,然后判断其结构和官能团类型即可。

14.下列各组物质属于同系物的是________,属于同分异构体的是________,属于同素异形体的是________,属于同位素的是________,属于同一种物质的是________。

①O2和O3

②氕和氚

③麦芽糖和蔗糖

答案

④

③⑧⑨⑪

①

②

⑤

解析

同系物是指结构相似,化学性质相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。如④中甲烷和乙烷。注意⑥中

的和,尽管组成上相差了一个CH2原子团,但二者结构不同,前者为芳香醇,后者为酚,二者不属于同系物。⑦中的C2H2(乙炔)和C4H6尽管相差2个CH2原子团,但C4H6不一定是炔烃(可能为二烯烃或环烯烃),故二者不一定是同系物。同分异构体是分子式相同,结构不同的化合物,如③中蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11,但二者结构不同,化学性质不同。仔细分析分子组成和结构可知⑧、⑨、⑪中的物质也互为同分异构体;⑤中的物质分子式相同,结构也相同(四面体结构),故二者属于同一种物质;⑩中的淀粉和纤维素尽管分子式均为(C6H10O5)n,但二者n值不一定相同,不属于同分异构体。同位素是指质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子,如氕和氚;同素异形体是指由同一元素形成的不同单质,如O2和O3。

15.(1)金刚烷的空间结构(碳架)如图所示,它的一氯代物有________种,二氯代物有________种。

(2)二英是一类具有高毒性的芳香族化合物的总称,其母体结构为________种。

。

①已知该物质的一氯代物有两种,则该物质的七溴代物共有②该物质的二氯取代物共有______种。

答案

(1)2

6

(2)①2

②10

解析

(1)为说明清楚,先对碳编号。从图中可看出,分子内由碳原子构成的最小的环为6元环,这样的环共有4个,且4个环完全等同,整个分子结构中,1、3、5、8号碳等同,每个C上有1个H,2、6、7、4、10、9号C等同,每个C上有2个H。由于只存在两种不同位置的H,故一氯代物只有2种。

寻找二氯代物的方法:

对两种不同位置的H分类为a、b。

a—a

1种a—b

b—b

2种6种(注意:b位上有2个H) 3种(2)①该物质的分子式为C12H8O2,可被取代的氢原子有8个,根据替代法可知其一氯代物和七溴代物的种数应相同,都是两种。②该物质的二氯取代物可以采用固定一个氯原子,移动另一个氯原子的方法来寻找。

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