归纳与整理课堂实录【1】

专题十二常见有机物及其应用

[考纲要求]

1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。

考点一

有机物的结构与同分异构现象

近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：

1．识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。

(1)明确三类结构模板

结构

正四面体形

平面形

乙烯分子中所有原子(6个)甲烷分子为正四面体结模板

构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′

共平面，键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°

(2)对照模板定共线、共面原子数目

需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。

2．学会用等效氢法判断一元取代物的种类

有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。

等效氢的判断方法：

(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。

如分子中—CH3上的3个氢原子。

乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°

直线形

(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。

如两类等效氢。

3．注意简单有机物的多元取代物

分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有(1)CH3CH2CH3的二氯代物有

四种。

(2)

的二氯代物有三种。

(3)的三氯代物有

三种。

题组一

选主体、细审题、突破有机物结构的判断

1．(1)CH3—CH==CH—C≡CH有________个原子一定在一条直线上，至少有________个原子共面，最多有______个原子共面。

(2)CH3—CH2—CH==C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为________，在同一直线上的碳原子数最多为________，一定在同一平面内的碳原子数为________，最少共面的原子数为________，最多共面的原子数为________。

(3)是________个。

答案

(1)4

8

9

(2)4

3

6

8

12

(3)20

1．熟记规律

以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因

(1)结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

分子中，处于同一平面上的原子数最多可能

(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。

(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。

(5)正四面体结构：甲烷

平面结构：乙烯、苯、萘()、

蒽(直线结构：乙炔

)、甲醛() 与或或直接相连的原子共面。与—C≡C—直接相连的原子共线。2．审准要求

与饱和碳CH4型直接相连的原子既不共线也不共面。或

碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。

看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。

题组二

判类型、找关联，巧判同分异构体

(一)同分异构体的简单判断

2．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

(1)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体(×) (2017·海南，8B) (2)淀粉和纤维素互为同分异构体(×) (2017·全国卷Ⅲ，8B) (3)乙苯的同分异构体共有3种(×) (2016·海南，12B) (4)C4H9Cl有3种同分异构体(×) (2016·全国卷Ⅰ，9C) (5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体(√) (2016·全国卷Ⅲ，8D) (6)丁烷有3种同分异构体(×) (2015·福建理综，7C)

(二)全国卷Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ高考试题汇编

3．(2017·全国卷Ⅰ，9)化合物是(

)

(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的A．b的同分异构体只有d和p两种

B．b、d、p的二氯代物均只有三种

C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

答案

D 解析

苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C—CH3等，A错；b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种(、)，p的二氯代物有3种()，B错；b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C错；d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D对。

4．(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(

) A．7种

B．8种

C．9种

D．10种

答案

C 解析

分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。

5．(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(

) A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

答案

B 解析

由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。

6．(2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是(

) A．戊烷

C．戊烯

答案

A 解析

A项，戊烷有3种同分异构体：

B．戊醇

D．乙酸乙酯

CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：

CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)CH2CH3、CH2==CHCH(CH3)2、

，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：

HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、

CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。

7．(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯的一氯代物有(

) A．3种

C．5种

答案

C B．4种

D．6种

解析

推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即

，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

8．(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(

) A．15种

C．32种

答案

D 解析

从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。

1．同分异构体的书写规律

具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。

B．28种

D．40种

2．注意相同通式不同类别的同分异构体

组成通式

可能的类别

典型实例

CH2==CHCH3、

CnH2n

烯烃、环烷烃

CnH2n－2

CnH2n＋2O 炔烃、二烯烃

饱和一元醇、醚

CH≡C—CH2CH3、H2==CHCH==CH2

C2H5OH、CH3OCH3

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、

CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇

CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛、羟基酮

HOCH2CH2CHO、

CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚

考点二

“三位一体”突破有机反应类型

加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，在选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：

1．吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。

2．牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)

反应类型

官能团种类或物质

试剂或反应条件

X2(Cl2、Br2，下同)(直接、—C≡C—

加成反应

混合)、H2、HBr、H2O(催化剂)

H2(催化剂) —CHO(*)、加聚反应

聚合反应

缩聚反应(*)

催化剂

、—C≡C—

含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2

饱和烃

催化剂

X2(光照) X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸) 溴水

H2O(酸作催化剂，水浴加热) NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热) 稀硫酸，加热

浓硫酸，加热

稀硫酸

浓硫酸，加热

碱的醇溶液，加热

O2，点燃

O2(催化剂，加热)

苯环上的氢

酚中的苯环(*) 酯基、肽键(*) 取代反应

水解型

酯基、肽键(*) 双糖或多糖

酯化型

肽键型(*) 消去反应(*) 燃烧型

催化氧化型

—OH、—COOH —COOH、—NH2(*) —OH —X 大多数有机物

—OH KMnO4(H)氧化反应

氧化型

＋、—C≡C—、直接氧化

、—OH、—CHO 含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等

银氨溶液，水浴加热

新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾

特征氧化型

题组一

有机反应类型的判断

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

(1)植物油氢化过程中发生了加成反应(√) (2017·全国卷Ⅲ，8A) (2)由乙烯生成乙醇属于加成反应(√) (2016·全国卷Ⅰ，9B) (3)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应(×) (2016·全国卷Ⅲ，8A) (4)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√) (2015·广东理综，7B) (5)油脂的皂化反应属于加成反应(×) (2015·福建理综，7D) (6)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同(×) (2014·北京理综，10D) 2．(2015·海南，9)下列反应不属于取代反应的是(

) A．淀粉水解制葡萄糖

B．石油裂解制丙烯

C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯

D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠

答案

B 解析

A项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D项，油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。

3．(2016·全国卷Ⅱ，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(

) A．乙烯和乙醇

C．乙酸和溴乙烷

答案

B 解析

苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，不能发生加成反应，答案选B。

题组二

突破反应条件与反应类型的关系

4．填写反应类型

B．苯和氯乙烯

D．丙烯和丙烷

浓H2SO4，△④CH3COOH――→E ①_________，②_________，③_________，④_________。

答案

①消去反应

②加成反应

③取代反应

④酯化反应(或取代反应)

反应条件与反应类型的关系

(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

(2)在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。

(3)在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。

(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。

(5)与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。

考点三

有机物的性质及应用

有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。

1．官能团、特征反应、现象归纳一览表

有机物或官能团

常用试剂

溴水

—OH —COOH 酸性KMnO4溶液

金属钠

酸碱指示剂

新制Cu(OH)2悬浊液

银氨溶液

新制Cu(OH)2悬浊液

碘水

浓HNO3

反应现象

褪色

褪色

产生无色无味的气体

变色

常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色

水浴加热生成银镜

煮沸生成砖红色沉淀

呈蓝色

呈黄色

灼烧有烧焦羽毛的气味

葡萄糖

淀粉

蛋白质

2.糖类性质巧突破

(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。

(2)单糖、双糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。

C12H22O11＋H2O――→C6 H12O6＋C6 H12O6H

蔗糖

稀H2SO4

葡萄糖

果糖

3．油脂性质轻松学

(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。

(2)对比明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。

(3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。

4．盐析、变性辨异同

方法

不

同

点

特征

实质

结果

相同点

5.化学三馏易混淆

蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。

对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借盐析

在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出

过程可逆，即加水后仍可溶解

溶解度降低，物理变化

仍保持原有的生理活性

变性

在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出

不可逆

结构、性质发生变化，化学变化

失去原有的生理活性

均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程

助于分馏。

分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。

干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。

6．三个制备实验比较

制取物质

仪器

除杂及收集

注意事项

①催化剂为FeBr3 含有溴、FeBr3等，用溴苯

氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏

②长导管的作用：冷凝回流、导气

③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中

④右侧锥形瓶中有白雾

可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用硝基苯

氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸

馏的方法除去苯

①导管1的作用：冷凝回流

②仪器2为温度计

③用水浴控制温度为50～60 ℃

④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂

①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂

含有乙酸、乙醇，用乙酸乙酯

饱和Na2CO3溶液处

理后，分液

②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度

③右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面

题组一

有机物的组成、官能团与性质

(一)有机物组成、性质的简单判断

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

(1)乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色(×)

(2017·海南，8C) (2)酒越陈越香与酯化反应有关(√) (2017·海南，8A) (3)甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体(√) (2017·海南，8D) (4)食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质(√) (2016·全国卷Ⅰ，7B) (5)加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性(√) (2016·全国卷Ⅰ，7C) (6)医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%(×) (2016·全国卷Ⅰ，7D) (7)油脂和蛋白质都属于高分子化合物(×) (2016·全国卷Ⅰ，9D) (8)2-甲基丁烷也称异丁烷(×) (2016·全国卷Ⅰ，9A) (9)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料(√) (2016·全国卷Ⅲ，8B) (10)乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷(√) (2016·全国卷Ⅲ，8C) (11)蛋白质水解的最终产物是氨基酸(√) (2016·天津理综，2A) (12)氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性(×) (2016·天津理综，2B) (13)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂(√) (2015·全国卷Ⅱ，7D) 2．(2017·全国卷Ⅱ，10)下列由实验得出的结论正确的是(

)

A. 实验

将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明

乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体

用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除

甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红

结论

生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳

乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性

乙酸的酸性小于碳酸的酸性

生成的氯甲烷具有酸性

B. C. D.

答案

A 解析

B项，钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，错误；C项，根据强酸制弱酸，可知乙酸酸性大于碳酸，错误；D项，甲烷与氯气光照下发生取代反应生成了HCl，HCl气体能使湿润的石蕊试纸变红，错误。

(二)官能团与性质的判断

3．(2016·全国卷Ⅲ，10)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(

)

A．异丙苯的分子式为C9H12

B．异丙苯的沸点比苯高

C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D．异丙苯和苯为同系物

答案

C 解析

A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。

4．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：

，下列有关香叶醇的叙述正确的是(

) A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

答案

A 解析

从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“—OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。

题组二

有机物的鉴别、分离、提纯与制备

5．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

(1)环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别(×) (2017·全国卷Ⅲ，8C)

(2)水可以用来分离溴苯和苯的混合物(×) (2017·全国卷Ⅲ，8D) (3)可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯(√) (2016·海南，12C) (4)用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维(√) (2016·全国卷Ⅰ，7A) (5)因为1-己醇的沸点比己烷的沸点高，所以它们可通过蒸馏初步分离(√) (2015·广东理综，9A) (6)制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片(√) (2015·山东理综，7D) 6．(2016·北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：

沸点/℃

熔点/℃

下列说法不正确的是(

) A．该反应属于取代反应

B．甲苯的沸点高于144 ℃

C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来

D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来

答案

B 解析

A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。

7．(2016·上海，六)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。

对二甲苯

138 13 邻二甲苯

144 －25 间二甲苯

139 －47 苯

80 6

完成下列填空：

(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________；

加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_ _______________________________________________________________________；

浓硫酸用量又不能过多，原因是

________________________________________________________________________。

(2)饱和Na2CO3溶液的作用是

_______________________________________________________________________。

(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。

(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_________________________________________、

________________________________________________________________________。

由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。

答案

(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即可)

浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率

浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率

(2)中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解

(3)振荡

静置

(4)原料损失较大

易发生副反应

乙醚

蒸馏

解析

(1)由于该反应是可逆反应，因此加入过量的乙醇，增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率；由于浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率，因此实际用量多于此量；由于浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量又不能过多。

(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。(4)根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此利用b装置制备乙酸乙酯的缺点有温度过高导致原料损失较大、易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚和乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与该杂质的方法是蒸馏。

1．辨别材料，分析纤维

(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。

(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。

2．反应条件，对比归纳

由已知有机物生成a、b等产物的反应条件。

(1)BrCH2CH2CH2OH：

①CH2==CHCH2OH

NaOH、醇，加热；

②BrCH2CH==CH2

浓H2SO4，加热。

(2)

：

①

光照；

②

Fe粉(或FeBr3)。

(3)CH2==CHCH2OH：

①BrCH2CHBrCH2OH

溴水；

②CH2==CHCHO

Cu，加热；

③CH2==CHCH2OOCCH3

浓H2SO4，加热，乙酸。

(4)CH3CHBrCOOCH3

①CH3CH(OH)COOK

KOH溶液，加热；

②CH3CHBrCOOH

稀H2SO4，加热。

3．糖类水解产物判断

若双糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。