复习题优质课教案

《烃的含氧衍生物》全章复习与巩固

【学习目标】

1、认识醇、酚、醛、酸、酯的典型代表物的组成、结构特点及性质，并根据典型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质；

2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义；

3、能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。

【知识网络】

1．烃的衍生物的分子通式和主要性质。

2．重要的有机物之间的相互转化关系

(1)烃的衍生物的相互转化关系。

(2)掌握2个碳原子的烃及烃的衍生物的相互转化

(3)掌握含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化。

【要点梳理】

要点一、官能团

1、决定有机物化学特征的原子团称为官能团。

2、常见的官能团有：卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、酯基(键()、炔键(—C≡C—)等。

)、烯3、有机物的官能团决定了有机物的性质。研究有机物的性质实质上是研究有机物所具有的官能团的性质。

要点二、重要的有机化学反应类型

类别

取

代

反

应

含义

有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

实例

卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl 光反应物类属

烷，环烷，芳香烃，苯酚

芳香烃，芳香族化合物

硝化：

芳香烃，芳香族化合物

磺化：酯化：CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸

浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2O 酸，醇

醇

分子间脱水：2C2H5OH140CC2H5—O—C2H5+H2O

加

成

反

应

有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成比较饱和的碳原子的反应

加氢：CH2＝CH2+H2CH3CH3

加卤素：CH2＝CH2+Cl2→CH3ClCH2Cl 催化剂烯，炔，芳香烃

烯，炔，芳香烃

烯，炔

烯，炔

醛

醇

卤化烃

CH3CH2OH 加水：CH2＝CH2+H2O加热,加压加卤化氢：CH≡CH+HClCH2＝CHCl 加HCN：CH3CHO+HCN→CH3CHCN

OH 催化剂催化剂消

去

反

应

氧

化

反

应

有机物从分子里脱去一个小分子而成为不饱和分子的反应

有机物得氧或失氢的反应

分子内脱水：C2H5OH170CCH2＝CH2↑+H2O 分子内去卤化氢：

NaOH,醇

CH3CH2ClCH2＝CH2↑+HCl Cu催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O Δ浓硫酸醇、醛、烯、烃、苯的同系物

银镜反应：略

被酸性KMnO4溶液氧化：

烯、烃、醛、酮、苯环、羧酸

还

原

反

应

有机物得氢或失氧的反应

Ni有机物加氢：CH2＝CH2+H2ΔCH3—CH3

CH3CHO+H2CH3CH2OH 4羧酸加氢：CH3COOHCH3CH2OH 催化剂LiAlH聚

合

反

应

由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应

有机物和水作用，分解成两个或两个以上的部分，并经常与水分子中－的H+或OH相结合，生成两个或几个产物的反应

CH2COOCH2CH3+H2O烯烃以及烯烃衍生物，二元醇、二元羧酸、二元胺羟基酸、氨基酸等

H水

解

反

应

CH3COOH+CH3CH2OH 酯、卤代烃

油脂

二糖、多糖

高级脂肪酸钠+甘油(皂化反应) 油脂+NaOH(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

(淀粉)

(葡萄糖) 催化剂

要点三、有机合成的常规方法及解题思路

有机合成题一直是高考的热点题型，也是高考的难点题型。有机合成题的实质是根据有机物的性质，进行必

要的官能团反应，要熟练解答合成题，必须首先掌握下列知识。

1、有机合成的常规方法。

①官能团的引入。

a．引入羟基(—OH)：烯烃与水加成；醛(酮)与H2加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等。

b．引入卤原子(—X)：烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。

c．引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C键；醇的催化氧化引入C＝O键等。

②官能团的消除。

a．通过加成消除不饱和键。

b．通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。

c．通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。

d．通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。

③官能团间的转化。

根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)，可进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。

a．利用官能团的衍生关系进行衍变。如醇醛羧酸酯。

b．通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。

2CH2＝CH2Cl—CH2—CH2—Cl如：CH3CH2OHOHCHOCH2CH2OH消去加成[O][O]醇浓硫酸Cl水解[O]—CHOHOOC—COOHCHOHH5C2OOC—COOC2H5。

25[O]酸化

c．通过某种方法，改变官能团的位置。如：

④碳骨架的增减。

a．增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出。常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物之间或自身的加成、聚合等。

b．缩短：如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃等)的氧化、羧酸盐的脱羧反应等。

2、有机合成路线的选择。

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低，中学常用的合成路线有三条：

①一元合成路线。

卤代烃—→一元醇—→一元醛—→一元羧酸—→酯

R—CH＝CH2②二元合成路线。

HX

③芳香族化合物的合成路线。

3、有机合成题的解题方法。

解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口，其基本方法：

①正向合成法：此法采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物．其思维程序是：原料→中间产物→产品。

②逆向合成法：此法采用逆向思维，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。

③综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导出的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。