复习题教学活动设计方案

第14讲

有机化学基础(选考) 非选择题(本题包括5个小题,共100分) 1.(2017北京西城模拟)功能高分子P的合成路线如下:

(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是

。 (2)试剂a是

。 (3)反应③的化学方程式:

。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:

。 (5)反应④的反应类型是

。 (6)反应⑤的化学方程式:

。 (7)已知:2CH3CHO。

以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

〚导学号40414129〛

2.(2017课标全国Ⅲ,36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:

回答下列问题: (1)A的结构简式为

。C的化学名称是

。 (2)③的反应试剂和反应条件分别是

,该反应的类型是

。 (3)⑤的反应方程式为

。 吡啶是一种有机碱,其作用是

。 (4)G的分子式为

。 (5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有

种。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺(

)是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚1

()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。

〚导学号40414130〛

3.(2017山东日照二模)具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示:

已知:ⅰ.RCH2BrR—HCCH—R' ⅱ.R—HCCH—R'ⅲ.R—HCCH—R'

(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等) (1)C中官能团名称为

,B的化学名称为

。 (2)F的结构简式为

,则与F具有相同官能团的同分异构体共

种(考虑顺反异构,不包含F)。 (3)由G生成H的化学方程式为

,反应类型为

。 (4)下列说法正确的是

(选填字母序号)。 a.由H生成M的反应是加成反应

b.可用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质

c.1 mol E最多可以与4 mol H2发生加成反应

d.1 mol M与足量NaOH溶液反应,消耗4 mol NaOH (5)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂,写出合成CH3CHCHCH3的路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

〚导学号40414131〛

4.(2017河南洛阳三模)有机物G可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示。

已知: ①通常在同一碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。

2

②醛能发生羟醛缩合反应,最终脱水生成不饱和醛: RCHO+R'CH2CHO+H2O ③

请回答: (1)A生成B的反应类型为

,B中含有的官能团名称为

。 (2)写出两个符合下列条件的A的同分异构体结构简式:

。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应; ②核磁共振氢谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(3)化合物C的结构简式为

。 (4)DE的化学方程式为

。 (5)1 mol G在一定条件下与足量H2充分反应,需要消耗H2

mol。 (6)通常采用可由和有机物H分子间脱去一分子水而得,则H的名称为

;为原料合成,请参照题目路线图设计该合成路线(无机试剂任选)。

〚导学号40414132〛

5.(2017江苏扬州三模)左乙拉西坦(物质G)是一种治疗癫痫的药物,可通过以下方法合成:

(1)B中的含氧官能团名称为

。 (2)E→F的反应类型为

。 (3)X的分子式为C4H7ON,写出X的结构简式:

。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:

。 ①能发生水解反应,水解产物仅有一种,且为α-氨基酸; ②分子中含六元环结构,且有4种不同化学环境的氢原子。

(5)请以和为原料制备,写出相应合成路线流程图[合成须使用试剂HAl(t-Bu)2,无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干]。〚导学号40414133〛

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第14讲

有机化学基础(选考) 1.答案

(1)

(2)浓硝酸和浓硫酸

(3)(4)碳碳双键、酯基

(5)加聚反应

+NaOH+NaCl (6)(7)H2CCH2CH3CHCHCOOH+nH2OC2H5OH+nC2H5OH CH3CHOCH3CHCHCHOCH3CHCHCOOC2H5

解析

(1)从高分子P逆推知,将P中的酯基断开,D、G分别为一种。结合A的分子式为C7H8可推测D为、中的,则A为甲苯。(2)B为对硝基甲苯,甲苯和浓硝酸在浓硫酸作用下经加热反应生成。(3)反应②为对硝基甲苯中甲基上的一个H原子被Cl所取代,生成的C为,C通过水解可得D。(4)F通过反应⑤水解生成乙醇和G,G为高分子,则F也为高分子,由此推知E中含有碳碳双键,通过加聚反应生成F,E的结构简式为CH3CHCHCOOC2H5。(7)乙烯与H2O发生加成反应生成乙醇,乙醇可以被氧化生成乙醛,2分子乙醛在OH-作用下,生成,接着该生成物分子中的羟基在浓硫酸作用下发生消去反应生成碳碳双键,再经氧化得到CH3CHCHCOOH,最后与乙醇发生酯化反应可生成E。

2.答案

(1)

三氟甲苯

(2)浓硝酸、浓硫酸、加热

取代反应

(3)率

++HCl

吸收反应产生的HCl,提高反应转化(4)C11H11F3N2O3

(5)9

4

(6)

解析

(1)由A到B的反应条件可知该反应是碳原子上氢原子的取代反应,结合B的分子式可知A的分子式为C7H8,A为芳香烃,则A为甲苯,结构简式为。C为甲苯甲基上的三个氢原子被三个氟原子取代的产物,则其名称为三氟甲苯。

(2)C与D相比,三氟甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代,因此发生了硝化反应,反应的试剂为浓硝酸、浓硫酸,条件为加热。

(3)由G的结构简式和反应⑤的条件和试剂可知,反应⑤为中的氯原子取代了E中—NH2上的一个氢原子,即反应的化学方程式为+

+HCl。因为吡啶为有机碱,可消耗反应产生的HCl,从而提高反应物的转化率。

(4)由G的结构简式可知其分子式为C11H11F3N2O3。

(5)根据题意先确定—NO2和—CF3在苯环上有3种位置:

然后确定苯环上的位置,①有4种,②有4种,③有2种,共计10种,其中一种是G的结构简式,则符合题意的结构有9种。

(6)解答本题可用逆推法:

3.答案

(1)溴原子、羧基

邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸) (2)

5 (3)(4)ac (5)

+NaOH+NaI+H2O

消去反应

5

解析

根据流程图,结合C的结构可知,A为邻二甲苯,氧化生成B,B为邻甲基苯甲酸,B发生取代反应生成C,C与甲醇发生酯化反应生成D,D为,根据信息ⅰ,D与甲醛反应生成E,E在氢氧化钠溶液中水解后酸化,生成F,根据信息ⅱ,F与I2反应生成G,G为,G发生消去反应生成H,H为,根据信息ⅲ,2个H反应生成M()。(1)根据C的结构,C中官能团有溴原子、羧基,B为邻甲基苯甲酸()。(2)F的结构简式为,与F具有相同官能团的同分异构体有、、、(包括顺反2种),共5种。(3)G发生消去反应生成H,反应的化学方程式为+NaOH+NaI+H2O。(4)根据H和M分子式之间的关系,由H生成M的反应是加成反应,a正确。C不能电离出溴离子,不能用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质,b错误。1 mol E中含有1 mol苯环和1 mol碳碳双键,1 mol E最多可以与4 mol H2发生加成反应,c正确。1 mol M含有2 mol酯基,与足量NaOH溶液反应,消耗2 mol NaOH,d错误。(5)以乙烯为原料合成CH3CHCHCH3。可以首先用乙烯与水加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙烯再与溴化氢加成生成溴乙烷,根据信息ⅰ,乙醛与溴乙烷在一定条件下反应生成CH3CHCHCH3。合成路线为

。

4.答案

(1)取代反应(或氯代反应)

(酚)羟基、氯原子

(2)、、、(任意写出其中2个) (3)

6

(4)(5)5 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O (6)乙二醇

解析

在H2O2的作用下发生信息③的反应,生成的A为,A在光照条件下与氯气发生取代反应生成B,B在NaOH的水溶液中发生卤代烃的水解生成C,再结合C和CH3CHO可以发生羟醛缩合反应,最终脱水生成不饱和醛D,则B为,C为,D为;D发生银镜反应生成的E为,E酸化后得到的F为。(1)A在光照条件下与氯气反应生成的B为,分子中含有羟基和氯原子。(2)①能与氯化铁溶液发生显色反应,说明分子结构中含有酚羟基;②根据核磁共振氢谱,说明分子结构中对位有两个不同取代基,或苯环上有两个酚羟基和一个甲基,且酚羟基为对称位置,满足条件的同分异构体有、、、。(4)D→E反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。

(5)G中苯环、碳碳双键和羰基可以与氢气发生加成反应,则1 mol G在一定条件下与足量H2充分反应,需要消耗H2的物质的量为5 mol。(6)可由和有机物H分子间脱去一分子水而得,根据原子守恒和碳架结构不变,可知H的结构简式为HOCH2CH2OH,名称为乙二醇;采用

7

为原料合成5.答案

(1)羟基、醚键

(2)氧化反应

的流程为。

(3)(5)

(4)

解析

(1)B中的含氧官能团为羟基、醚键。(2)E中羟基被氧化变为羧基,发生氧化反应。(3)对比C和D结构,结合X分子式为C4H7ON,得出X的结构简式为。(4)同时满足条件的G的一种同分异构体的结构简式为。(5)对比和两种原料和制备产物,先将苯甲醇氧化成苯甲醛,再氧化成苯甲酸,然后模仿A到B的反应进行合成,路线如下: 。

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