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有机物中碳原子的成键在有机化合物中,中心碳原子的成键决定了它的键级和空间构型。根据碳原子的价电子数为4,要达到稳定结构,通常需要形成4个共用电子对。如果碳原子连接了4个周边原子,则该碳原子形成的是4个单键;连接3个原子,则往往含一个双键,同时存在2个单键;如果只连接了2个原子,就会存在一个三键,同时

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引言特级教师教学实录

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有机物中碳原子的成键

在有机化合物中,中心碳原子的成键决定了它的键级和空间构型。

根据碳原子的价电子数为4,要达到稳定结构,通常需要形成4个共用电子对。如果碳原子连接了4个周边原子,则该碳原子形成的是4个单键;连接3个原子,则往往含一个双键,同时存在2个单键;如果只连接了2个原子,就会存在一个三键,同时还有1个单键。

结合共价键的类型分析,单键为σ键,双键由一个σ键和一个π键组成,三键由一个σ键和两个π键组成。

结合杂化轨道理论,中心碳原子只有单键的是sp3杂化,如果有双键的是sp2杂化,有三键的是sp杂化。而杂化理论可用于分析各原子的空间位置关系,并进一点判断分子的空间构型。

当原子采用sp杂化时,两个sp杂化轨道的伸展方向互成180°夹角,此时中心碳原子及与之相连的两个原子共三个原子在同一条直线上。

如乙炔分子,H-C≡C-H ,每个C原子以三键另一个C原子结合,此时C原子发生sp杂化,该C原子及与之相连的C、H原子在一条直线上。最后可以分析得出,乙炔为直线型分子。

当原子采用sp2杂化时,杂化后的三个轨道在可看作在同一平面上,之间的夹角为120°,此时中心碳原子及与之相连的三个原子位于同一平面。

如乙烯分子,,每个C原子以双键另一个C原子结合,此时C原子发生sp2杂化,该C原子及与之相连的C、H原子在同一平面上。由于两个碳原子决定的平面重合,可以分析得出,乙烯为平面型分子。

当原子采用sp3杂化时,杂化后的四个轨道空间对称,形成四面体,其中心原子位于四面体的体心,而4个周边原子分别位于四面体的四个顶点。

如甲烷分子,每个C原子以单键与四个H原子结合,此时C原子发生sp3杂化,C原子及与之相连的H原子形成空间四面体,键角为109°28´,所以甲烷为正四面体结构,而分子中如果存在发生sp3杂化的碳原子,则该分子中的所有原子不可能在同一平面上。

在有机物中,还有一种特殊的结构:苯环。以苯分子为例,,苯环中的6个碳原子可以看作均采用sp2杂化,苯分子中的12个原子全部在同一平面上,且每一个键角均为120°,处于对位的2个C原子及2个H原子甚至在一条直线上。

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