第三单元 人工合成有机化合物教学设计和教学实录

第三章

有机化合物

第2节（第一课时）

乙烯

本课时的内容是化学必修2的第三章的第二节——来自石油和煤的两种基本化工原料中的第一课时。教材在第一课时中主要介绍了一种来自于石油的基本化工原料——乙烯，着重介绍乙烯分子的组成和结构，乙烯的性质和重要的有机反应——加成反应。乙烯的碳碳双键结构是掌握乙烯化学性质的基础，学生在充分理解乙烯分子中碳碳双键有一个键容易断裂的基础上，分析掌握乙烯的化学性质，使学生更深刻地理解结构与性质的关系。本课时知识是学生对于不饱和烃学习的基础，直接对应高二选修课程中的烯烃相关知识，为不饱和烃的引入铺垫基础。

宏观辨识与微观探析：学习了解乙烯的分子结构和主要物理、化学性质，了解乙烯加成反应的概念，初步体会碳碳双键结构的基本特点及其对有机物性质的影响。

证据推理与模型认知：通过对乙烯结构的认识，初步建立不饱和碳原子的平面结构模型。

科学精神与社会责任：提高学生分析、类比、迁移以及概括的能力。认识有机化合物的存在—结构—性质—用途的主线。培养学生抽象、概括形成规律性认识的能力，深化学习具体物质的科学方法。通过有机化学中结构决定性质，反应条件决定产物的思想，领悟内外因的辩证关系；结合加成反应强化对化学反应本质的辩证认识。通过乙烯性质实验培养学生严谨求实的科学态度和探索创新品质。

乙烯分子的结构，乙烯的加成反应

学生预习本课内容；教师准备多媒体课件，课堂中需要使用的实验和模型基本零件。

【引入】下图为刚刚摘下不久的香蕉和成熟的香蕉，掺在一块放置几天的结果是香蕉已经全部变黄。为什么刚刚摘取不久的青香蕉与较熟的香蕉保存在一块就都变黄了呢？这就是我们今天要学习的乙烯的功劳。

【板书】第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料――乙烯

【讲解】我们常说煤是工业的粮食，石油是工业的血液，从煤和石油不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料，乙烯就是一种重要的石油化工产品，也是重要的石油化工原料。乙烯具有非常广泛的用途，乙烯的产量标志着一个国家石油化工的发展水平。

【讲解】乙烯是重要的化工原料。乙烯在化学工业上有着非常重要的用途，那么到底乙烯是怎样的物质呢？

【实验】展示实验室制得的乙烯，请同学们观察它的颜色和状态。引导学生演练实验室闻物质气味的方法。

【讲解】乙烯是无色稍有气味的气体，不溶于水。

【板书】一、物理性质：无色稍有气味的气体，不溶于水。

【讲解】工业上又是怎样从从石油中得到乙烯的呢？下面我们用一个实验来制取少量的乙烯。

【实验】利用下图所示装置进行石蜡油的分解实验，将分解产生的气体通入溴水、高锰酸钾溶液，分别观察现象。

【总结】如上的石蜡油分解实验的现象可以总结如下表：

实验步骤

1、将气体通入酸性KMnO4溶液中

2、将气体通入溴的四氯化碳溶液中

溶液褪色

溶液褪色

实验现象

结论一：石蜡油分解产生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物，由此可知产物中含有与烷烃性质(烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色)不同的烃

【讲解】在这里我们要注意的是：石蜡油是碳原子数大于17的烷烃混合物，碎瓷片的作用是催化剂，并且酒精灯加热的位置是碎瓷片。

【提问】以上生成的气体是仅仅只是烷烃吗？为什么？

【回答】生成的气体能使酸性高锰酸钾溶液褪为无色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色。因为烷烃不具有此性质，因此生成的气体中不都是烷烃，含有与烷烃性质不同的物质

【讲解】研究表明，石蜡油分解的产物中含有烷烃和烯烃，烯烃分子中含有碳碳双建，乙烯是最简单的烯烃，也是烯烃的代表物

【实践活动】乙烯的分子式是C2H4，同学们互相交流讨论一下，想一想，请写出乙烷的电子式，然后设想从乙烷的每个碳原子上去掉一个氢原子后的电子式，分析其是否能稳定存在？为什么？如何改变可稳定存在？

【学生交流】当乙烷按上述后书写的电子式不能稳定存在，因为碳原子需要满足8个电子的稳定结构，移动两个成单电子于两个碳原子中间即可达到稳定。

【板书】二、乙烯的工业制法：石油化工厂所生产的气体中分离出来的。

三、乙烯的分子组成和结构

分子式：C2H4，电子式： 结构式： 结构简式：CH2== CH2

【讲解】

乙烯分子里出现了C=C双键，它所结合的氢原子个数比乙烷少了两个，像这样碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数的烃，就叫做不饱和烃。乙烯中的C=C可以看成有一个键相当于乙烷中的碳碳键，另一个碳碳键相当于乙烷去氢之后形成的。

【投影】乙烯的球棍模型和比例模型

【讲解】乙烯分子两个碳原子和四个氢原子在同一个平面上，键角大约为120，乙烯是平面型结构6个原子共平面。

【板书】乙烯是平面型结构6个原子共平面。

【提问】下面请对比乙烷和乙烯分子中的键参数，能得到什么结论？

【投影】

乙烯与乙烷的对比表

分子式

结构简式

键的类别

键能kJ/mol 乙烷

C2H6

CH3—CH3

C—C 348 乙烯

C2H4

CH2=CH2

C=C 615 0

键角

109°28

120°

【讲解】由上，C=C的键能并不是C—C键的二倍，说明C=C双键中有一个键不稳定，容易断裂，而另一个键较稳定。

【过渡】乙烯不同于乙烷的结构决定了乙烯有不同于烷的化学性质，其化学反应主要发生在那个易断裂的共价键上。

【板书】四、化学性质

1、燃烧反应

【实验】先收集一部分乙烯于试管中验纯，之后用火柴点燃纯净的乙烯。

【提问】乙烯燃烧有什么样的实验现象呢？产物又是什么呢？反应方程式该如何配平？

【板书】现象：明亮火焰并伴有黑烟。

方程式：【提问】乙烯燃烧为什么会有黑烟现象呢？

【回答】含碳量高，燃烧不充分；黑烟是碳的颗粒。

【讲解】这样我们就可以理解，为什么尾气有黑烟的汽车一般都是烧柴油的。

【实验】将乙烯通入到酸性KMnO4溶液中，观察实验现象(溶液酸性是为了增强氧化性) 【板书】2、氧化反应：可以使酸性KMnO4溶液褪色，可用于鉴别甲烷和乙烯。

【提问】甲烷气体中混有少量乙烯能否用高锰酸钾除去？

【讲解】但在这里我们要注意的是，若想除去甲烷中的乙烯却不能这么做，因为乙烯与KMnO4溶液反应后会生成CO2，即除掉了CH4中的乙烯却引入了CO2杂质。

【实验】

实验

通入溴的四氯化碳溶液，再加入酸化的AgNO3

溶液。

【板书】3、加成反应

与溴的四氯化碳溶液反应方程式：

实验现象

溴的四氯化碳溶液退色；加入酸化的AgNO3溶液，无沉淀生成。

实验结论

乙烯能与溴反应，但产物中没有溴化氢.

【设疑】1，2-二溴乙烷中的C—C键能否再断裂发生加成反应？

【讲解】不能再加成，说明C=C中只有一个键活泼，易断裂

【讲解】该反应的实质是C=C断开一个不稳定的键，Br2拆分为 2个Br分别直接与2个不饱和的C结合。

【投影】乙烯与溴反应的机理：动画展示化学键断裂的方式

【讲解】由上述反应可知：乙烯分子双键中的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成二溴乙烷。(此反应也可用于鉴别甲烷和乙烯)，像这样的反应叫做加成反应

【板书】加成反应：直接在不饱和原子上连原子或原子团的反应。

【讲解】除了单质溴之外，乙烯还可以与水、氢气、卤化氢、氯气等在一定条件下发生加成反应。这种加成反应的断键和成键方式可以按照如下过程进行：首先乙烯断开碳碳双键中的一个键，两个碳原子上各带有一个半键（-CH2－CH2-），再将要加成的分子断键为两部分（类似将HCl拆为H-和Cl-），最后将两部分分别连接到乙烯的两个碳原子的半键上。根据如上的分析，我们可以尝试书写乙烯与其他物质加成的过程。

【板书】

与氢气：

与氢化氢：

与水：

与氯气：

【实践活动】请同学们用结构简式重新表述上述反应。

【讲解】

利用加成反应的断键方式乙烯可以首尾相连形成高分子化合物。

【投影】

乙烯的聚合反应

【讲解】

乙烯的这种加成反应形成了相对分子质量很大的物质，我们把这种相对分子质量很大的物质叫作高分子化合物，而像乙烯这样由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应就叫做聚合反应，乙烯的聚合实质上也是一种加成，因此这种反应也叫做加成聚合反应，简称加聚反应。

【板书】4、加聚反应

聚合反应：分子量小的化合物分子（单体）互相结合成分子量大的化合物（高分子化合物）

加聚反应：加成聚合反应

【讲解】加聚反应的实质是不饱和键的断裂和相互加成。不论加成还是聚合，根本原因都是含有不饱和的C=C双键 【实践活动】根据乙烯发生加聚反应的原理，写出下列物质发生加聚反应的化学方程式。

①CH2＝CHCl（氯乙烯）

②CF2=CF2（四氟乙烯）

【板书】五、乙烯的用途

【讲解】制取酒精、橡胶、塑料等，并能作为植物生长调解剂和水果的催熟剂等。