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选修五第一章《认识有机化合物》复习题

常见

考点一、有机化合物的分类及官能团的识别

1.

[2015·安徽理综，26(2)节选]四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：

B中官能团的名称是________；

D中官能团的名称是________ 解析:

本高考题源于教材RJ选修5 P4“表1－1有机物的主要类别、官能团和典型代表物”，对官能团的种类和名称等方面进行考查.要求学生熟练掌握各种官能团,并能正确的表达。常考的有羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基、醚键、卤素原子等。

巩固落实

请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。

(1)CH3CH2CH2F (2)CH≡C—CH2CH3

(3)

(4)

解析

有机物根据元素组成分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中是否含有苯环，把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的化合物称为芳香族化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。

注意1.在书写有机物官能团的名称时，错别字不给分哦

2.书写官能团的结构时，注意“碳四价”

常见

考点二

有机物的命名

2.命名下列有机物

（1）

（2）

（3）

特别提醒

1. 有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；

(3)支链主次不分(不是先简后繁)；

(4)“－”、“，”忘记或用错。

2．弄清系统命名法中四种字的含义

(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……

常见

考点三

同分异构体的书写及数目的判断

3. 2，2，4－三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有

A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

解析

该有机物中有4种位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有4种。

答案

C

4.

C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：________。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。

答案

5

思考：同分异构体的书写方法有哪些

归纳总结

有机物同分异构体数目的五种判断方法

1．取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)。书写时先碳链异构，后位置异构。

2．插入法(适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书写)。先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团(碳碳双键、碳碳三键)插入碳链中。

3．定一变一法(适用于二元取代物的同分异构体的书写)。对于二元取代物的同分异构体的书写，可先固定一个取代基的位置不动，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。

4．换元法(即改变观察的对象)。换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为CxHy，对于分子式分别为CxHy－aCla与CxHy－bClb的同分异构体数目判定，只有满足a＋b＝y时才能应用换元法确定二者的同分异构体数目相同。

5．等效氢法。等效氢法判断烷烃一元取代物的种类：“等效氢原子”指的是①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子相同取代基上的氢原子是等效的；③处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。

常见考点四

有机物的共线、共面判断

5.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有(

)

A．乙烷

B．甲苯

C．氟苯

D．丙烯

解析

A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替分子中氢原子的位置，仍共平面。

答案

C

练一练

(1)

分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个碳原子在同一条直线上。

解析

根据苯、乙烯和甲烷的结构及其共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出同一平面上最多有11个碳原子，而同一条直线上最多有5个碳原子

(2)已知

为平面结构，则W

(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。

解析：由题中信息可知与

直接相连的原子

在同一平面上，又知与

直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。

答案

16 【方法归纳】

判断分子中共线、共面原子数的技巧

1．审清题干要求

审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。

2．熟记常见共线、共面的官能团

(1)与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；

(2)与双键和苯环直接相连的原子共面

。

3．单键的旋转思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

常见考点五

有机物分子式和结构的确定

6.

根据以下有关信息确定某有机物的组成：

(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式是________。

解析

(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为：N(C)∶N(H)∶N(O)＝

4∶10∶1，因此该有机物的实验式为C4H10O。

(2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为________，分子式为

解析：根据质谱图中最大的质荷比就是未知物的相对分子质量，该有机物的相对分子质量为74，其分子式为C4H10O。

知识再现

1.有机物分子式的确定

(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

2.有机物分子结构的鉴定

(1)化学方法：

利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法：

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

不同化学环境的氢原子种数：等于吸收峰的个数每种个数：与吸收峰的面积成正比

课后巩固

某有机物A(只含C、H、O三种元素)是一种重要化工生产的中间体。已知：

①A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍，分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍；

②A属于芳香族化合物，其苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链；

③A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气泡；

④A在一定条件下可与乙酸发生酯化反应；

⑤A存在如下转化关系：

(1)A的分子式为________；A中含氧官能团的名称为________。

(2)D的结构简式为

(3)写出A→C和A→B的化学反应方程式(注明反应条件)，并注明反应类型：

A→C：____________________，反应类型：________；

A→B：____________________，反应类型：________。

(4)符合下列三个条件的A的同分异构体的数目共有________个。

①苯环上只有两个邻位取代基

②能与三氯化铁溶液发生显色反应

③一定条件下可以水解生成两种物质

写出其中任意一种同分异构体的结构简式________。