复习题特级教师教学实录

烃和卤代烃的知识点

第一节 脂肪烃

一、烷烃和烯烃

1、结构特点和通式：

(1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。）通式：CnH2n+2

(n≥1)

(2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 通式：CnH2n (n≥2) 2、物理性质

(1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；

(2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。

(3) 常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。

(4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。

3、基本反应类型

(1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。

(2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。

(3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。

4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色

（1）取代反应：CH3CH3 + Cl2 →CH3CH2Cl + HCl(光照)

注意：1、此反应不会停留在第一步，会继续和乙烷生成二氯乙烷、三氯乙烷····

2、烷烃只能和纯净的卤素单质发生取代反应，不和卤素的水溶液发生反应

3n+1 点燃

（2）氧化反应：CnH2n+2 + —2

O2 →

nCO2 +(n+1)H2O

5、烯烃的化学性质（与乙烯相似）

（1）加成反应

可以与水、氢气、卤化氢、Cl2等在一定条件下发生加成反应

(2)氧化反应○1

燃烧：CnH2n3n+O22n CO2 + n H2O

R—COOH + CO2 ○2使酸性KMnO4

溶液褪色：R—CH=CH2R1COCHR3 R2

R1CR2 + R3—COOH O ○3

催化氧化：2R—CH=CH2 + O2

R112RCCR2R3R2CH3 OR1CHO 在臭氧和锌粉的作用下，催化剂HC + R2CR3

(3) 加聚反应

n CH2==CH2［

CH2—CH2 ］—

—6、二烯烃的化学性质

注意：双键同时连在一个碳原子上，烯烃不稳定，所以一般不考虑

(1)二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）

一般来说，高温的时候发生1,4 低温的是发生1,2 (2) 加聚反应： n CH2=CHCH=CH2

n H2CCCCH2HCH3

催化剂

(顺丁橡胶)

催化剂

(聚异戊二烯) CH2=CHCH=CH2 +2Br2

二、烯烃的顺反异构

CH2BrCHBrCHBrCH2Br 1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。

2、形成条件：

(1)具有碳碳双键

(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团. 三、炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。

1、乙炔(ethyne)的结构：分子式：C2H2，实验式：CH，电子式：

H-C≡C-H，分子构型：直线型，键角：180°

2、乙炔的实验室制取

(1)反应原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2

(2)装置：固-液不加热制气装置。

结构式：(3)收集方法：排水法。

(4)注意事项：①为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。

②点燃乙炔前必须检验其纯度。

3、乙炔的性质：乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。

（1）氧化反应：①可燃性（明亮带黑烟）2C2H2 +5O2

②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂）

（2）加成反应：乙炔与溴发生加成反应

4CO2 +2H2O

第二节

芳香烃

一、苯的结构与化学性质

物理性质：无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发，有毒，苯本身也是一种良好的有机溶剂

化学性质：易取代、难加成、难氧化

（1）取代反应：卤代反应：

硝化反应

（2）加成反应：

（3）氧化反应

辨析比较

二、苯的同系物 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物

苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。

通式：CnH2n-6(n≥6)

1、物理性质

①苯的同系物不溶于水，并比水轻。

②苯的同系物溶于酒精。

③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。

④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

2、化学性质

（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

卤化反应

硝化反应：（2）氧化反应

苯的同系物的侧链易氧化：利用此性质可以区分苯和苯的同系物

燃烧

（3）苯的同系物能发生加成反应

第三节

卤代烃

一、溴乙烷

1.溴乙烷的结构

分子式 结构式 结构简式 官能团

H H C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br H—C—C—H H 2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂（酒精、苯、汽油），密度比水大

。

3.化学性质

(1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HBr（碱的水溶液）

注意：溴乙烷是一共价键形式存在的，所以没有游离的溴离子，当反应进行了，就可以出现游离的溴离子了，就可以检验反应是否进行，但一定要加一定量的稀硝酸中和碱，否者碱将干扰溴的检验

（2）.消去反应：CH3CH2Br

CH2＝CH2+HBr（碱的醇溶液）

注意：可以用酸性高锰酸钾和溴水检验生成的乙烯，但一般不用酸性高锰酸钾，因为它也能氧化醇褪色，用溴水更方便

消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上. 二、卤代烃. 1.定义和分类. 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X. 分类：

①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. ②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. ③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃. ④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃. 2.物理通性: (1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体. (2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂. (3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）

(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。

(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。

3.化学性质：与溴乙烷相似.

(1).水解反应. (2).消去反应：并不是所有的卤代烃都能发生消去反应的，只有与卤原子连接的碳原子的相邻碳原子上有氢才能发生消去反应.