复习题第二课时教学实录

烃和卤代烃复习课

一、设计思想

本节课的教材依据是人教版高二年级选修5模块中的第二章《烃和卤代烃》。

本节课遵循新课改的理念，引导学生结合生活实例体会卤代烃对人类生活的影响并形成概念；采用“设置向导支架—引发学生思考—采用建议支架和向导支架（制定学习思路）—采用示范支架（微课进行示范）—分析讨论原理—得出结论”的学习方法，在实验探究中学习卤代烃的化学性质。

二、教材分析

卤代烃知识是继化学必修2中醇、乙酸等烃的衍生物之后的又一重要的烃的衍生物，它们均以日常生产、生活中的熟悉的物作为背景。因此，在教学设计时要关注学生生活经验，将学习内容结合生活中的实际问题创设情境，激发和培养学生学习化学的兴趣，增强学生关注生活中化学知识的热情。

从教学内容上看，“了解卤代烃的概念和分类”、“了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质”、“理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件”为内容标准，教学设计时，以培养学生学习有机化学的方法及兴趣为主。

三、教学过程

前面学过了烃，两类烃(脂肪烃、芳香烃)、四种烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)，其中烷烃又称之为饱和烃，烯烃、炔烃合称为不饱和烃。现在开始烃的衍生物的学习，第一个衍生物就是——卤代烃。

图1、卤代烃

图2、溴乙烷

烃：只含C、H两种元素的有机物。

卤代烃：除了C、H两种元素之外，还含有卤素的有机物。

一、卤代烃的结构与分类

按照名称，按照定义，含有C、H、卤素的有机物就是卤代烃（注意：卤代烃中可以不含有H元素）。按照官能团分类的话，卤素属于官能团，可用

—X 表示；卤代烃可用

R—X 表示，其中

—R 表示烃基。

1.1 结构

卤代烃中，含有C—C键、C—H键、C—X三类化学键，它们都是共价键。卤素原子的原子半径比较大，密度较大，吸电子能力较强，因此对卤代烃的结构和性质产生了较大影响。

例如溴乙烷

CH3CH2Br，分子中含有两类Ｈ原子，其核磁共振氢谱见图3。

图3、溴乙烷的结构式(两类H原子) 图4、溴乙烷的核磁共振氢谱

I：和Br原子同碳的两个H原子，电子被Br 两个吸收峰，峰高比大约

2:3 所吸引，因此电子较少，化学位移大 d = 3.4 处的化学位移大，—CH2— II：甲基—CH3，受Br影响小，化学位移小 d = 1.2 处的化学位移小，—CH3 1.2 分类

按照取代的卤原子分类：氯代烃、溴代烃、碘代烃、氟代烃四类，其中氯代烃、溴代烃是中学常见的物质。

按照取代的卤原子数目分类：

单卤代烃（一卤代烃）：氯代烃、溴代烃、碘代烃、氟代烃。例如一氯甲烷、溴乙烷，等等。

多卤代烃：含有两个卤原子的烃。略。

二、卤代烃的物理性质

卤代烃，由于卤原子的存在，物理性质发生了很大的变化。

2.1 颜色、气味、状态

大部分卤代烃为无色的液体或固体，一些氯代烃有少许氯气的气味。

2.2 密度、溶解性

大部分卤代烃密度大于水，易溶于有机溶剂，不溶于水，与水可以分层，水在上层，卤代烃在下层。

2.3 沸点、熔点

大部分卤代烃的沸点和熔点都远远高于相应的烃。

2.4 溴乙烷的物理性质

溴乙烷分子式为C2H5Br，结构简式

CH3CH2Br，常温下是不溶于水的无色液体，密度大于水，沸点高，例如，乙烷(常温为气态)沸点

-88°C，而溴乙烷常温为液体，沸点38.4°C，高了120°多。

三、卤代烃的化学性质

卤代烃，是有机化学合成反应中的一个桥梁，最重要的是水解反应(取代反应)和消去反应。水解反应生成醇，消去反应生成烯。卤代烃还有一个重要性质，就是不容易燃烧（阻燃性）。

3.1 取代反应（水多、羟基多——生成醇，也称为水解反应）

卤代烃在碱性水溶液中加热，—OH取代—X原子，会生成醇和含卤盐。例如，溴乙烷与NaOH水溶液共热：

溴乙烷 乙醇 溴化钠

3.2 消去反应（水少、碱浓——脱卤化氢生成烯烃）

如果是在NaOH的乙醇溶液中共热，卤代烃则在碱的作业下脱去卤化氢，生成烯烃。

溴乙烷 乙烯(是CH2＝CH2) 消去反应：从有机物中脱去小分子、生成不饱和烃的反应。脱去的小分子，可以是一个、若干个水、卤化氢等；生成的不饱和烃，可以是烯烃、炔烃、二烯烃等。

水溶液生成醇(取代反应) 醇溶液生成烯(消去反应) 图7、卤代烃与碱反应

四、教材上的科学探究（42页）

答：

（1）取一支试管，滴入

10 ~ 15 滴溴乙烷，再加入

1 mL 15% NaOH溶液，振荡、静置，分层，“生成的乙

醇

+ NaBr + 未反应的NaOH”水溶液在上层，未反应的溴乙烷在下层。

用滴管小心吸取10滴上层液，移入另一试管，加约

10 mL 稀HNO3，再加入

2~3 滴

2% AgNO3溶液，

有淡黄色沉淀，说明里面有溴离子生成。

（2）检验溴乙烷和乙醇，最准确是核磁共振氢谱，最方便是红外光谱。产物乙醇含C—O键，在9-10纳米处

有红外光谱吸收，溴乙烷没有。

答：

（1）反应在加热条件下进行，通入的气流可能将有些低沸点物质吹出，干扰乙烯的检测。实验中左边试管中的水，可以吸收例如HBr、乙醇等，乙烯不溶于水，可以顺利通过。

（2）Br2/CCl4溶液，乙醇、HBr等都不干扰，所以不用将气体先通入水中。

（溴在水中的溶解性不如在四氯化碳中，因此不适宜用溴水来检验乙烯）。

答：

A：蒸汽密度相对于氢气是13倍，相对分子质量

26，应是乙炔，结构简式

CHCH；

B：可与HCl发生反应(加成？)，产物再与碱的D溶液共热，生成B，应是乙烯CH2CH2；

C：乙烯与HCl的加成产物，氯乙烷

CH3CH2Cl；

D：乙醇

CH3CH2OH。

化学方程式略。

五、卤代烃的习题（43页）

分析：

A：产物相同，都是丙烯，正确

B：错误

C：碳氢键断裂的位置不同，分别为第一个C、第二个C上的H，错误

D：正确

正确答案：AD

答：

（1）2-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应：

2-溴丙烷 丙烯

（2）反应分两步进行

第一步：1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，生成

1-丁烯：

1-溴乙烷 1-丁烯

第二步：生成的1-丁烯在与

Br2/CCl4溶液发生加成反应，得到产物：

1-丁烯 1,2-二溴丁烷

卤代烃，称之为有机合成的桥梁，其取代反应（水解反应）、消去反应在实际应用中很有意义。