复习题板书设计及意图

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1．S-诱抗素用以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(

) A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

解析：选A

据S-诱抗素的分子结构可知含有碳碳双键()、羟基(—OH)、羰基(

)、羧基(—COOH)。

2．下列有机物的命名错误的是(

)

A．①②

B．②③

C．①④

D．③④

解析：选B

根据有机物的命名原则判断②的名称应为3-甲基-1-戊烯，③的名称应为2-丁醇。

3．对下列物质的类别与所含官能团的判断中，不正确的是(

)

解析：选C

含有—OH，且—OH不与苯环直接相连，属于醇，故A正确；含有羧基，属于羧酸类，故B正确；含有醛基，属于醛类，故C错误；含有溴原子，属于卤代烃类，故D正确。

4．某有机物的结构简式为与其互为同分异构体的是(

)

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解析：选D

该有机物的分子式为C8H8O2。A项的分子式为C7H6O2，错误；B项的分子式为C8H16O2，错误；C项的分子式为C8H6O3，错误；D项的分子式为C8H8O2，正确。

5．下列有机物的命名正确的是(

) A．2,2-二甲基-1-丁烯

C．3,3,5,5-四甲基己烷

B．2-甲基-3-乙基-1-丁醇

D．2,4-二甲基-苯乙酸

解析：选D

A项不存在，错误；B项的正确命名应该是2,3-二甲基-1-戊醇，错误；C项的正确命名应该是2,2,4,4-四甲基己烷，错误。

6．对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是(

)

A．不是同分异构体

B．分子中共平面的碳原子数相同

C．均能与溴水反应

D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

解析：选C

二者分子式相同，结构不同，是同分异构体，A项错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中共平面的碳原子数不同，B项错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，右侧有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，D项错误。

7．

下列各组有机物的同分异构体种数相同的一组是(

) A．C5H12与C2H6O C．C2H2Cl4与CH2Cl2

B．C4H10与C3H6

D．CH2O与C2H4O2

解析：选B

C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种，C2H6O有CH3CH2OH、CH3OCH3两种，A项不符合题意；C4H10有正丁烷、异丁烷两种，C3H6有丙烯、环丙烷两种，B项符合题意；C2H2Cl4有CHCl2CHCl2、CH2ClCCl3两种，CH2Cl2只有一种结构，C项不符合题意；CH2O只有一种结构，C2H4O2有CH3COOH、HCOOCH3等多种结构，D项不符合题意。

8．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是(

)

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选项

A B C D

实验目的

分离溶于水中的碘

除去乙醇中的乙酸

除去甲烷中的乙烯

除去苯中的苯酚

分离或提纯方法

乙醇萃取

加入CaO固体后蒸馏

通过酸性KMnO4溶液洗气

加入足量浓溴水后过滤

原理

碘在乙醇中的溶解度较大

乙酸转化为难挥发的乙酸钙

乙烯与酸性KMnO4溶液反应

溴与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀

解析：选B

乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与CaO反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使甲烷中混有新的杂质CO2，C错误；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过过滤分离二者，D错误。

9．

下列说法正确的是(

) A．分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构) B．C．化合物的名称为2,2,4-三甲基-4-戊烯

是苯的同系物

D．植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸

解析：选A

该烃含有4个甲基的同分异构体的主链中碳原子数目只能为5，相当于正戊烷中间C原子上的2个H原子被两个甲基取代得到的物质，CH3CH2CH2CH2CH3分子中H原子被2个甲基取代，若取代的是同一碳原子上的2个H原子，有2种情况，若取代的是不同C原子上的H原子，有2种情况，故符合条件的该烃的同分异构体有4种，故A正确；该有机物为烯烃，含有碳碳双键的最长碳链含有5个C，主链为戊烯，编号从距离碳碳双键最近的一端开始，碳碳双键在1号C，在2、4号C上都连有甲基，则该有机物命名为2,4,4-三甲基-1-戊烯，故B错误；分子不符合通式CnH2n－6(n＞6)，不属于苯的同系物，故C错误；植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯，故D错误。

10.维生素C又名抗坏血酸，具有酸性和强还原性，也是一种常见的食品添加剂，其结构如图。下列有关说法中正确的是(

) A．维生素C与足量金属钠反应产生氢气的物质的量是维生素C的4倍

B．维生素C因为含有酯基而难溶于水

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C．维生素C中含有醚键

D．维生素C的酸性可能是③、④两个羟基引起的

解析：选D

维生素C分子中含4个—OH可与Na反应，则维生素C与足量金属钠反应产生H2的物质的量是维生素C的2倍，故A错误；分子中含多个羟基，易与水形成氢键，可溶于水，故B错误；分子中不含醚键，含酯基，故C错误；与双键相连的—OH不稳定，则维生素C的酸性可能是③、④两个羟基引起的，故D正确。

11．在分子式为C4H10O的有机物中，含有—OH的同分异构体有(不考虑立体异构)(

) A．5种

C．3种

B．4种

D．2种

解析：选B

在分子式为C4H10O的有机物中，含有—OH的同分异构体可以为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种。

12．有机物X在酸性溶液中能发生下图反应：

下列说法中正确的是(

) A．X分子中含有3种官能团

B．可以用NaHCO3溶液区分X与化合物Ⅰ

C．化合物Ⅱ分子中只含碳、氢元素，属于烃类

D．1 mol化合物Ⅰ与足量NaOH溶液共热，最多可消耗2 mol NaOH 解析：选B

X分子中含有酯基、醚键、酚羟基和碳碳双键等官能团，A项错误；X分子中不含羧基，化合物Ⅰ分子中含有羧基，后者可与NaHCO3反应，则可用NaHCO3溶液区分X与化合物Ⅰ，B项正确；根据酯的水解反应特点可知R是含有O和N，不属于烃类，C项错误；化合物Ⅰ分子中的羧基和酚羟基都可以和NaOH溶液反应，故1 mol 化合物Ⅰ最多可消耗3 mol NaOH，D项错误。

13．某烯烃分子式为C6H12，其同分异构体中主链为4个碳原子的有(

) A．2种

C．4种

B．3种

D．5种

解析：选C

符合条件的是

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共有4种，故选项C正确。

14. 青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(

) A．5种

C．7种

B．6种

D．8种

共7种，C正确。

解析：选C

该有机物的一氯取代物的种类如图，15．下列有关物质分离或提纯的方法正确的是(

) 选项

A B C D

待提纯物质

溴苯

氯化钠

乙烷

乙酸乙酯

杂质

苯

硝酸钾

乙烯

乙酸

主要操作方法

加入铁粉和溴，过滤

配制热饱和溶液，冷却结晶

通入溴水中

加入饱和氢氧化钠溶液，分液

解析：选C

苯能与溴反应，但加入溴的量不易控制，A错误；除去氯化钠中的硝酸钾，应该用蒸发浓缩结晶法，B错误；乙烯能与Br2发生加成反应，而乙烷不能，C正确；乙酸和乙酸乙酯均能与NaOH溶液反应，D错误。

16．有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—O—H和位于分子端的C CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。

(1)写出A的分子式：________________。

(2)写出A的结构简式：________________________________________________。

(3)下列物质一定能与A发生反应的是______(填字母)。

a．氢溴酸

c．溴的四氯化碳溶液

B．酸性高锰酸钾溶液

D．Na (4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br2加成，B分子中所有碳原子

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在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。则B的结构简式是______________________。

解析：(1)有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84,8.4 g8.4 g有机物A的物质的量为－＝0.1 mol，经燃烧生成22.0 g CO2，物质的量为0.5 mol，84 g·mol1生成7.2 g H2O，物质的量为7.2 g－＝0.4 mol，故一个有机物A分子中含有N(C)＝18 g·mol10.5 mol×10.4 mol×284－12×5－8＝5，N(H)＝＝8，故N(O)＝＝1，故A的分子式为C5H8O。

0.1 mol0.1 mol162×5＋2－8(2)不饱和度为＝2，红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的2CCH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1，故分子中含有2个—CH3且连接在同一个C原子上，所以A的结构简式为

(3)A中含有羟基，能与钠反应，含有C≡C键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢溴酸发生加成反应，故答案为abcd。

(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成，故分子中含有1个C===C键，B分子中所有碳原子在同一平面上，则其余的碳原子连接在C===C键上，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上，结合A的结构简式可知，B中还含有—CHO，故B的结构简式为

答案：(1)C5H8O

(2)

(4)(CH3)2C===CHCHO

(3)abcd 17．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________________________________________________________________________。

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子

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质量为________，该物质的分子式是________________________________________________________________________。

(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：________________________________________________________________________。

(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示：

经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为________________________。

解析：(1)根据题意有n(H2O)＝0.3 mol，则n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则n(C)＝0.2 mol。根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－6.72 L2×则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其实验式－＝0.1 mol，22.4 L·mol1为C2H6O。

(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。

(3)由A的分子式C2H6O可知，A为饱和化合物，推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。

(4)分析A的核磁共振氢谱可知A有3种不同化学环境的H原子，而CH3OCH3只有1种H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。

答案：(1)C2H6O

(2)46

C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3

(4)CH3CH2OH 18．氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：

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(1)A中官能团名称为_________________________________________________。

(2)C生成D的反应类型为_______________________________________________。

(3)X(C6H7BrS)的结构简式为__________________________________________。

(4)写出C聚合成高分子化合物的反应的化学方程式

________________________________________________________________________。

(5)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有________种。

①除苯环之外无其他环状结构；

②能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________________________________________________________________________。

解析：(5)结合题中限定条件分析，G的同分异构体中苯环上的取代基有以下几种组合方式：①—Cl、—CH2CHO，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；②—CH2Cl、—CHO，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；③—Cl、—CHO、—CH3，三者在苯环上有10种位置关系(先固定2个取代基为邻、间、对位关系，再移动第3个取代基)；④故符合条件的G的同分异构体共有3＋3＋10＋1＝17种。核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为答案：(1)醛基、氯原子

(2)酯化反应(或取代反应) (3)

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19．化合物F是一种重要的有机合成中间体，下面是其合成路线的片段：

(1)化合物B中含氧官能团的名称是_____________________________________。

(2)以羟基为取代基，化合物A的名称(系统命名法)是____________。A分子中最多有______个原子共平面。

(3)B生成C的有机反应类型是________。由C生成D的化学方程式为________________________________________________________________________。

(4)满足下列条件的E的芳香族同分异构体共有________种。(不含立体结构) ①能发生银镜反应；

②其水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6的一种同分异构体的结构简式为___________(写一种即可)。

解析：(2)苯环是平面结构，单键可绕轴旋转，使羟基与苯环共平面；醛基是平面结构，通过碳碳单键的旋转使苯环与醛基共平面，所以A分子中所有的原子都可以共平面。(3)从B到C是去氧加氢的反应，属于还原反应；从C到D，酚羟基上的氢原子被甲基取代。(4)符

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合要求的同分异构体属于甲酸酯且属于酚酯，即含有HCOO—结构。另外3个碳原子可能在一个侧链上，形成—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，考虑到邻、间、对位，共有6种结构；如果3个碳原子形成1个甲基和1个乙基，当二者分别位于邻、间、对位时，分别有4、4、2种，共10种结构；若3个碳原子形成3个甲基，可视为连三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯苯环上的一个氢原子被HCOO—取代，分别得到2、3、1种结构，共6种，以上共有22种。其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6的同分异构体结构对称性较好，上述同分异构体中符合要求的为答案：(1)羟基、羧基

(2)4-羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛

15 (3)还原反应

或

[规律方法]

限定条件下同分异构体的书写

(1)思维流程

①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。

②结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。

(2)注意事项

限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。

①芳香族化合物同分异构体

a．烷基的类别与个数，即碳链异构。

b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。

②具有官能团的有机物

一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如

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书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：

20．苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等。请回答下列问题：

(1)A的分子式为__________________。

(2)已知A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应产生CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是________________________________________________________________________，

满足上述条件的A的结构可能有________种。

(3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生如图所示转化。

①C→E的反应类型为___________________________________________________。

②D与浓溴水反应的主要产物的结构简式为______________________________。

③F可发生的化学反应类型有________。

A．取代反应

C．消去反应

B．加成反应

D．加聚反应

180×60%解析：(1)A的相对分子质量为180，碳元素的质量分数为60%，则碳原子个数为12＝9，又因为A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等，所以A中氢原子个数与氧原子个数之比为2∶1，设A中氧原子个数为x，则氢原子个数为2x,2x＋16x＝180×(1－60%)，解得x＝4，故A的分子式为C9H8O4。(2)由题给条件知，A中含有醛基、酚羟基、羧基3种官能团，且彼此相间。满足题述条件的A的结构有

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2种。(3)根据题给框图知，B中含有酯基，又C的相对分子质量为60，且能与乙醇发生反应，可推出C为CH3COOH，从而进一步可推出B为①C→E为CH3COOH与C2H185OH的酯化反应。

②与浓溴水反应时主要产物的结构简式为

可发生取代反应和加成反应，A、B项正确。

答案：(1)C9H8O4

(2)醛基、羧基、酚羟基

2 (3)①酯化反应(或取代反应)

②③AB 4．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g 水；

②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；

③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

试回答下列问题：

(1)有机物A的相对分子质量是________。

(2)有机物A的实验式是________。

(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。

(4)写出有机物A的结构简式：________。

解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3 g

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该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，n(H)＝2.7 g－×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，18 g·mol1m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol。所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。(3)A的实验式C2H6O中，碳原子已饱和，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为CH3CH2OH。

答案：(1)46

(2)C2H6O

(3)能

C2H6O (4)CH3CH2OH [规律方法]

有机物分子式的确定方法

(1)最简式规律

①常见最简式相同的有机物

最简式

CH CH2

CH2O

②含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。

③含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。

(2)相对分子质量相同的有机物

①同分异构体相对分子质量相同。

②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。

③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。

(3)确定有机物分子式的常用方法——商余法

①先求算有机物的相对分子质量

a．M＝22.4 L·mol1·ρ g·L1(标准状况下) －－对应物质

乙炔、苯、苯乙烯等

烯烃和环烷烃等

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等

b．M＝D·M′

c．M＝M1a1%＋M2a2%＋……

②再利用“商余法”求分子式

设烃的相对分子质量为M，则

M＝商………………余数

12

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最大碳原子数

最小氢原子数

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M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。