归纳与整理精品学案

课题：

卤代烃

复习

【教学目标】

1．了解卤代烃对人类生活的影响和合理使用化学物质的重要意义；

2．通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途；

3．掌握消去反应，能判断有机反应是否属于消去反应。

【教学重点】通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质

【教学难点】掌握消去反应，能判断有机反应是否属于消去反应

【教 具】

【教学过程】

【二次备课】

【预习作业】

1．写出下列反应的方程式：

①乙烷与溴蒸汽在光照下的第一步反应：

②乙烯与氯化氢反应：

③苯与溴在催化剂条件下反应：

④甲苯与浓硝酸反应：

2.常温下,卤代烃中除少数为 外,大多为 或 .卤代烃 溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂.

纯净的溴乙烷是 （状态），沸点38.4℃，密度比水 ， 溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂.

写出溴乙烷的结构式、电子式、结构简式

结构式: 电子式: 结构简式:

【基础知识梳理】

一、烃的衍生物概念

烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物. 常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等。所含官能团包括卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等。

二、卤代烃对人类生活的影响

烃分子里的氢原子被

卤素原子

取代后所生成的化合物，我们称之为卤代烃。

〖交流讨论〗阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理. 1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. 2.卤代烃的危害：

(1)DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境. (2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用. 三、溴乙烷

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1．分子组成和结构：

分子式

结构式

结构简式

官能团

H

C2H5Br

H

CH3CH2Br或C2H5Br

—Br H—C—C—Br

H H 2．物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。

对比：乙烷无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水

3．化学性质：

【实验观察】P62实验1、实验2 实验1现象：产生无色气体，能使酸性KmnO4溶液褪色；试管中有浅黄色沉淀生成。

实验1现象：酸性KmnO4溶液不褪色，试管中有浅黄色沉淀生成

（1）溴乙烷的水解反应：

反应原理：CH3CH2Br +H-OH

NaOH

CH3CH2OH + HBr 或：CH3CH2Br +NaOH

CH3CH2OH + NaBr 〖思考〗①

该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应

②

该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？

可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大。

③

为什么要加入HNO3酸化溶液？

中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰. （2）溴乙烷的消去反应

反应原理：CH3CH2Br + NaOH

CH2＝CH2

↑

+ NaBr + H2O 〖思考〗

①

该反应属于哪一种化学反应类型？

消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。

②

为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行

③

乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解. ④

检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色

⑤

C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子. 什么结构的不能发生消去反应？

含一个碳原子的卤代烃（如CH3Cl）无相邻碳原子，不能发生消去反2

应；与连有卤原子（-X）的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应。如：（CH3）3CCH2Cl ⑥ 2－溴丁烷 CH3CHCH2CH3消去反应的产物有几种？

BrCH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%) 札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上. : 试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式. 试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.

【典型例析】

例1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的（

）

〖例2〗下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是

（

）

A．氟氯烃是一类含氟和氯得卤代烃

B．氟氯烃化学性质稳定，有毒

C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒

D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应

〖例3〗有关溴乙烷的以下叙述中正确的是

（

）

A．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂

B．在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀

C．溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇

D．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的

【作业布置】

【教学后记】

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