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普通高中课程标准实验教科书 化学 选修5《有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃

《卤代烃》教学设计

哈尔滨市第十四中学 杨巍

一、教材分析

1.《普通高中化学课程标准(实验)》中对本单元的学习提出如下要求和活动探究建议：（1）认识卤代烃典型代表物的组成和结构特点。（2）知道卤代烃与其他有机化合物之间的转化关系。（3）根据有机化合物组成和结构的特点，认识消去反应。（4）用化学方法(或红外光谱法)检验卤代烃中的卤素。（5）调查与讨论：卤代烃在生产生活中的应用，以及对健康的危害。

2.卤代烃在天然有机化合物中存在极少，自然界中存在的卤代烃几乎都来源于人工合成。卤代烃是有机合成中的重要试剂，常用来提供碳正离子，而卤代烃与金属镁形成的格氏试剂又是常见的提供碳负离子的试剂，所以卤代烃在有机合成中占有极其重要的地位。

3.卤代烃既是核心基础知识的直接体现，又是合成其他有机物的桥梁和纽带，研究卤代烃，能够帮助学生从整体上综合认识有机化学。

4.本节教材安排有些过于直白，只是直接给出结构、物理性质、化学性质和消去反应的定义，没有留给学生思考和探讨的余地。并没有把核心基础知识“结构决定性质”这一主线反映出来，没有做到承前启后。

5.消去反应是学生新接触到的一个反应类型，学好这个反应，就为醇的消去反应打好了基础，展开的视角除了对反应物的结构特点有要求（只有连接卤原子的碳的邻碳上连接有氢原子），还有对消去的不同产物的判断。

6.虽然卤代烃与烃类的结构差别不大，但是卤代烃的化学性质却与相应的烃的化学性质存在较大区别，这个事实可以让学生进一步加深对“结构决定性质”这一重要化学思想的认识。通过对溴乙烷在氢氧化钠水溶液或氢氧化钠乙醇溶液两种不同条件下所发生反应的观察与思考，让学生学习卤代烃化学性质的同时，通过对比的方法认识有机化学的重要反应——消去反应。在深刻思考相同反应物在不同反应条件下可发生不同反应的基础上，充分认识有机化学反应条件的重要性，从而引导学生全面把握有机化学反应规律。

二、学情分析

由于在必修化学的学习阶段学生对具体的有机化合物（如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸等）只是有了一些感性认识，在本模块第一章中学习了有机化合物的结构、分类、命名等一些概念，所以对某些较抽象或规律性的有机化学基本知识，如有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法、同分异构体的识别等内容只是有所了解，并没有理解到位。根据学生已有知识基础看，学生对本课时学习的主要困难在于溴乙烷的结构特点和主要化学性质——卤代烃的水解反应和消去反应，尤其是条件不同产物不同的理解和分析（氢氧化钠的水溶液为水解，而氢氧化钠的醇溶液为消去）和消去反应对反应物的要求以及可能不同的产物分析会是学习的难点。

三、教学目标

1.知识与技能：

（1）了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。

（2）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷的水解反应和消去反应极其反应条件。

（3）了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义。

2.过程与方法：

（1）通过溴乙烷中C—X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系。

（2）通过溴乙烷发生取代反应的实验设计和操作，培养学生的思维能力和实验能力。

3.情感态度价值观：

（1）通过对氟利昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育。

（2）通过对卤代烃对人类生活的影响的调查和讨论，对学生进行辩证唯物主义思想教育，培养他们的社会责任感以及勤奋、坚毅、合作自主等优良品质。

（3）通过学生的实验探究活动，理解科学的严谨性、创新性，培养学生一丝不苟的学习态度和创新精神。

四、重点、难点

教学重点:

1.溴乙烷的结构特点和主要化学性质。

2.卤代烃的水解反应和消去反应。

教学难点: 条件不同产物不同的理解和分析（氢氧化钠的水溶液为水解，而氢氧化钠的醇溶液为消去），消去反应对反应物的要求以及可能不同的产物分析。

五、课前准备

学生学习准备：做好预习。

教师教学准备：学生分组实验的准备、学案的准备、教学多媒体课件的准备、电子白板的使用方法等。

六、教学过程

教学内容与步骤

【师】学习新课之前请同学们先看几幅图片！ 【投影展示图片】展示塑料管、不粘锅的图片，解释相应的化学成分；展示臭氧层空洞的图片，解释其中的原因：第一幅图片是生产生活中常用的塑料管，其化学成分是聚氯乙烯，合成它的单体是氯乙烯；第二幅图片是家家都有的不粘锅，其内部涂层的化学成分是聚四氟乙烯，合成它的单体是四氟乙烯；第三幅图片显示的是南极上空的臭氧层空洞，臭氧层是“地球的保护伞”，一旦被破坏，人类患上皮肤癌的几率将大大增加。形成臭氧空洞的主要原因之一是氟利昂的大量使用，氟利昂中最重要的成分是二氟二氯甲烷。

【设疑问题组】从组成上看，这些物质属于烃类吗？它们有什么共同点？它们属于哪类物质？

【追问】什么是卤代烃？

【教师小结】回答的很好。（投影卤代烃的概念）。

【讲授】卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

【过渡】学习各类有机物的方法是由典型的代表物质到一般，根据结构分析性质。这节课我们就选取溴乙烷作为卤代烃的代表物质，研究其结构和性质。

【教师板书】§2.3卤代烃

一、溴乙烷

1.溴乙烷的分子组成与结构

【教师展示】先展示乙烷的分子结构模型，后拼装成溴乙烷的分子结构模型（球棍模型和比例模型）。

【设疑】根据溴乙烷的分子结构模型，写出其分子式、结构式、结构简式和电子式。请一名同学到黑板上板演。

【投影】溴乙烷的分子式、结构式、结构简式和电子式。

【强调】电子式的书写！

学生活动

观看图片，倾听

回答：不属于烃类。它们的共同点是：母体均为烃类，都含有卤素原子。它们属于卤代烃。

回答：卤代烃的概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫做卤代烃。

根据溴乙烷的分子结构模型书写其四式，一名学生到黑板上板书。

设计意图

用学生熟悉的物品引课，让学生体会卤代烃在生活中的重要性，激发学习兴趣。

问题组层层设疑，有助于引导学生思考。

指导学生有机化学的学习方法。要重视学法指导，才能做到事半功倍。

学习有机物要充分利用模型。

训练学生基本功

教学内容与步骤

【设疑】溴乙烷在核磁共振氢谱中应该如何表现呢？

【投影】溴乙烷的核磁共振氢谱（两个吸收峰，且吸收峰面积之比应该是3:2。而乙烷的吸收峰却只能有一个。）

【过渡】已知乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水。对比乙烷的分子结构，溴乙烷分子中引入了Br原子之后，物理性质会有哪些变化呢？

【学生活动一】观察溴乙烷样品，将少量的溴乙烷（大约1mL）倒入盛少量水的试管中。观察现象，从颜色、状态、溶解性、密度等方面概括溴乙烷的物理性质。

【教师板书】2.溴乙烷的物理性质

【教师补充】溴乙烷的沸点较低，只有38.4℃，易挥发。

【投影】溴乙烷的物理性质：溴乙烷是无色液体，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂，沸点38.4℃。

【过渡】同学们都知道官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。溴乙烷的官能团是什么？

（结合学生书写的结构式说明）在溴乙烷中，由于溴原子吸引电子能力很强，使共用电子对偏移（偏向于Br原子一端），C—Br键具有较强的极性，导致 C—Br键易断裂。官能团—Br的存在使溴乙烷具有什么不同于乙烷的化学性质呢？下面我们通过实验探究进行验证。

【教师板书】3.溴乙烷的化学性质

-【设疑】溴乙烷在水中是否能电离出Br？它是否为电解质？请设计实验验证。

【学生活动二】取一支试管，滴入10滴—15滴溴乙烷，再加入几滴AgNO3溶液，观察反应现象。

【设疑】如果将溴乙烷与NaOH溶液混合后振荡，向其上层清液中直接加AgNO3溶液有何现象？请同学们动手试试吧！

【学生活动三】取一支试管，滴入10滴—15滴溴乙烷，再加入少量NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，向其上层清液中滴入几滴AgNO3溶液，观察反应现象。

【设疑】如何消除NaOH的干扰？

学生活动

思考、回答问题。

按照实验提示，完成学生活动一。

总结溴乙烷的物理性质。

倾听、记忆。

思考、回答问题：是溴原子。

按照实验提示，完成学生活动二。

汇报：无明显现象。

总结：溴乙烷是非电解质，加AgNO3溶液无沉淀。

按照实验提示，完成学生活动三。

汇报：有棕黑色沉淀生成。

总结：NaOH和AgNO3反应生成AgOH，AgOH见光迅速分解，转变成棕黑色的Ag2O沉淀。由于棕黑色沉淀的影响，无法判断有无AgBr浅黄色沉淀生成，从而也无法判断在NaOH溶液作用下溴-乙烷中是否产生了Br。

思考、回答：可以先用稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液。

设计意图

激发兴趣、培养思维能力、观察能力、实验能力和严谨求实的科学态度。

让学生体验实验探究的过程，培养学生对实验方案进行优化的意识和能力。

激发兴趣、培养思维能力、观察能力、实验能力和严谨求实的科学态度。

教学内容与步骤

【学生活动四】取一支试管，滴入10滴—15滴溴乙烷，再加入少量NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，向其上层清液中加入足量稀HNO3溶液(提示学生注意硝酸要过量)，然后再滴入几滴AgNO3溶液，观察反应现象。

【教师板书】（1）溴乙烷的水解反应

【投影】溴乙烷水解反应的动画，讲清水解反应机理。

【设疑】该反应还属于什么有机反应类型？

【指出】该反应较缓慢，为了加快反应速率采取加热的方法；该反应是可逆反应，为了提高乙醇产量，加入了NaOH，能中和溴乙烷水解生成的HBr，减小生成物的浓度，使水解平衡正向移动。

【投影】溴乙烷水解反应的方程式。

学生活动

按照实验提示，完成学生活动四。

汇报：有浅黄色沉淀生成。

总结：在NaOH水溶液的作用下，溴乙烷发生了反应，-溶液中有Br生成。

观看动画、理解记忆。

思考、回答：取代反应。

记笔记。

学生讨论后回答：取少量卤代烃样品于试管中，先在卤代烃中加NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，向其上层清液中加入足量稀HNO3溶液酸化，再加AgNO3溶液，从产生沉淀的颜色来判断是哪种卤代烃。如果产生白色沉淀则卤代烃为氯代烃；如果产生浅黄色沉淀则卤代烃为溴代烃；如果产生黄色沉淀则卤代烃为碘代烃；

思考、推测：可能是产生了乙烯气体。

设计意图

激发兴趣、培养思维能力、观察能力、实验能力和严谨求实的科学态度。

利用多媒体教学，更有利于学生理解。

联系旧知识，温故而知新。

归纳形成方法。

设计实验是高考中的热点和难点，应转变观念，从课堂教学抓起，培养学生的探究意识。

设计实验，需调用已有知识，深入思考，是更高的思维层次，也是新课改的新要求。

启发学生思考，培养学生的思维能力。

利用多媒体教学，更有利于学生理解。

【强调】水解反应定位准确，羟基取代卤原子的位置，碳骨架不发生改变！

【设疑】如何检验卤代烃中的卤原子的种类？

【过渡】卤代烃除了可以水解外，还有什么重要化学性质呢？

【投影】装置图

【讲授】实验现象是：溴水褪色了。

【设疑】可能是什么物质使溴水褪色了？

【投影】溴乙烷消去反应的动画，讲清消去反应机理。

教学内容与步骤

学生活动

设计意图

学习需要及时总结、对比，使知识条理化。

适当归纳以减轻学生的记忆负担。

讲练结合，效果更好。

引发学生深入思考，有利于学生对“消去反应”加深理解。

引发学生深入思考，培养学生分析问题的能力。

【讲授】溴乙烷在NaOH、乙醇溶液加热的条件下发生了

反应，生成了乙烯。像这样，有机化合物在一定条件下，

从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），倾听、理解记忆。

而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。

【教师板书】(2)溴乙烷的消去反应

【投影】溴乙烷消去反应的方程式。

NaOH乙醇CH3CH2BrCH2=CH2↑+HBr

△

记笔记。

乙醇CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O

△

【思考与交流】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完

成下表，体会反应条件对化学反应的影响。

取代反应

消去反应

反应物

反应条件

生成物

结 论

【讲授】可用下列口诀记忆：“有水就水解，无水就消去；

无醇则有醇，有醇则无醇。”

【课堂练习】

写出下列反应的化学方程式：

(1)CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合。

(2) 与NaOH的乙醇溶液混合加热

【设疑】是否所有的卤代烃都可发生消去反应？举例说学生讨论后回答：不是。如：明。

CH3Cl只有一个C原子不能

消去；溴原子所连碳的相邻

也不【教师总结】如果要发生消去反应，与卤原子相连的碳的碳原子上没有氢原子，相邻碳原子上要有氢原子。卤代烃中无相邻C或相邻C能发生消去反应。如：

原子上无H的不能发生消去反应。一般，消去反应发生在

两个相邻的碳原子上，即：“邻碳有氢”。

【总结】通过这节课的学习，我们可以看出，由于受卤原子的影响，使溴乙烷变得比乙烷活泼了，溴乙烷能发生水

解反应和消去反应，但条件不同，产物不同。

【课堂练习】在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可

以观察到有气体生成。有人设计了实验方案（如图所示），

用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是

乙烯。请你思考：为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前

加一个盛有水的试管？

学生思考、回答：为了除去

乙醇，因为乙醇也能使

KMnO4酸性溶液褪色。

【布置作业】练习册31-32页相关练习题。

七、板书设计

§2.3卤代烃

一、溴乙烷

1.溴乙烷的分子组成与结构

2.溴乙烷的物理性质

3.溴乙烷的化学性质

(1)溴乙烷的水解反应

(2)溴乙烷的消去反应

乙醇CH3CH2BrNaOHCH2=CH2↑+HBr △

乙醇CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O

△