复习题主要内容及教案内容

选修5 第三章

第一节

苯酚

第1课时

张明敏

【教学目标】[来源:学科ZXK]

1．知识目标：通过实验探究掌握掌握苯酚的化学性质。

通过与乙醇、苯的对比，了解有机物基团之间的互相影响。

2．能力目标：通过实验探究培养学生的思维能力、观察、分析能力和动手能力。

3．情感目标：通过实验来研究苯酚这一新物质的学习过程，来培激发学生发现问题、解决问题的学习兴趣；通过实验探究培养学生的创新精神和团结协作精神。

【教学重、难点】

重点：苯酚的化学性质[来源:Zxxk.Com]

难点：培养学生在已有知识的基础上，推测化学性质，并设计验证实验的能力。

【教学方法】实验探究、讨论、对比、归纳（边讲边实验）

【教学流程】

学生分析官能团，联系已学过的水、乙醇，

学生观察、

转入

电脑显预测苯酚的化学性质，并涉及实验来验证

学生分组实验教师着重引导讨论苯酚和二氧学生设计实验证明苯酚的酸性强弱，同时书写方程化碳的反应，以实验说明其反应的产物是NaHCO3

结论：苯酚的－OH受到苯环的影响而活泼，苯酚具有酸性。

有机物的官能团之

学生实验苯酚和浓溴水引导学生探究讨论该实验中出现的“无沉淀”现象的原因

苯酚中苯环受对比苯与溴反羟基影响邻、对位的H变得活泼，

苯酚的检验

苯酚的显色【教学过程】

[引入] 欣赏歌曲《化学版凉凉---苯酚》

[教师] 歌曲中的主角是什么化学物质？

[学生] 苯酚

[教师] 苯酚属于酚，酚是有机物中的一大类，更与生活有着密切联系

[教师] 投影展示生活中常见的酚。什么官能团？与什么结构相连？表情包装醇是何含义？

[学生思考] 苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接。

装醇不是醇，因为他是酚。

[教师] 今天我们就来学习最简单的酚，苯酚。苯酚的结构有什么特点呢？观察球棍模型和比例模型，写出分子式，官能团、结构简式

[学生] 学生展示答案。

[教师] 苯酚中含有羟基，是否具有醇的化学性质呢？含有苯环，是否具有苯的化学性质？

[教师] 投影展示第一段歌词？分析歌词，有哪些化学性质？

[学生]酸性、取代反应、显色反应、氧化反应

[教师]实验来验证苯酚的酸性，阐述实验的注意事项

[学生]实验探究苯酚的酸性，记录现象，得出结论。

[教师] 请同学们分享实验成果。试管1.2.3谁来展示答案？

[学生] 浊液变澄清，苯酚具有酸性

石蕊未变红，苯酚具有弱酸性

浊液变澄清，苯酚酸性比碳酸弱

[学生实验实验、交流] 学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性。结论可以分为两种：

1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液，不变红，所以苯酚无酸性

2.向苯酚浊液中加入NaOH，溶液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱中和反应，生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。

ONa ＋

H2O

OH ＋

NaOH

[教师]教师点评学生的实验设计和结论。说明：苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。那么它的酸性到底弱到那种程度呢？请同学们利用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱酸的酸性强弱。同时写出所做实验的化学反应方程式。

[学生实验、交流]学生设计的实验如下：

1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式：

ONa OH ＋ NaCl ＋

HCl 2.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式：

OH ＋ NaHCO3

ONa ＋

CO2

＋

H2O

[教师]肯定学生得出的酸性强弱的比较。引导学生注意两个问题：

①

以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀？方程式中打不打沉淀符号？提示学生将所得浑浊液静置，观察发现浊液静置后分层，所以苯酚在水溶液中析出来是液态的，我们应该用分液的方法来进行分离。

②

二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚，而是碳酸氢钠，苯酚与碳酸钠是不能共存的，两者可以反应。请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应。

[学生实验]向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。

ONa OH ＋

Na2CO3

＋

NaHCO3

【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸＞醋酸＞碳酸＞苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。

类别

结构简式

官能团

结构特点

酸性

原因

乙醇

CH3CH2OH[来源:学&科&网]

—OH 羟基与链烃基直接相连

无

苯酚

—OH 羟基与苯环直接相连

有

苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+

[过渡]反过来，羟基也会对苯环产生影响，我们知道苯能发生取代反应，苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应，而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响，邻对位的氢变得活泼，所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应。下面同学们可以作实验来试一下。

[学生实验] 苯酚和浓溴水的反应。

[学生汇报实验现象]有的学生看到有白色沉淀生成，有的同学一开始见到白色沉淀，但振荡试管后，沉淀又消失了。

[教师组织学生讨论]请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验，下面的同学注意观察两位同学的操作，分析出现两种不同显现的原因。

[讨论结果]苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水要过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚，而看不到白色沉淀。

[学生]书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式，并与苯和溴的反应做比较

OH + 3Br2

OH Br - - ＋ 3 HBr Br

类别

结构简式

溴水状态

条件

溴化反应[来源:Z_xx_k.Com]

产物

结论

原因

Br 苯

液溴[源:

催化剂

溴苯

苯酚

浓溴水

不需催化剂

2,4,6- 三溴苯酚

苯酚与溴的取代反应比苯易进行

酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。

[教师]苯酚与浓溴水的反应很灵敏，所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定。

[过渡]苯酚除了可以用这种方法鉴别意外，还可以用FeCl3溶液来鉴别。

[过渡] 苯酚的取代反应和显色反应在生活中有何用途呢？

[学生]观看新闻报道。

[过渡]在生活中，可用于检验水源中是否受到苯酚的污染。

[学生实验]向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液，溶液变紫色。此为苯酚与FeCl3溶液的显色反应。可以用来鉴别苯酚。

[教师]苯酚虽然有毒有腐蚀性，但智慧的化学家们利用苯酚合成了各种医药、防腐剂，合成纤维，酚醛树脂等等，特别是酚醛树脂的合成彻底改变了世界。苯酚功与过取决于使用苯酚的人，只要合理使用它的社会价值足以掩盖它的缺点。所以同学们一定要学好化学，这样，你眼里看到的就不是污染，而是化学使我们的生活变得更加美好。

[教师]课程至此，我们一起来对今天的内容做一个简单的小结，首先我们分析了苯酚的结构，根据结构预测了苯酚的化学性质，再设计实验验证化学性质。从学习有机化学以来，同学们就知道，官能团决定有机物的化学性质，通过今天的学习同学们还应该明白，有机物的基团也会相互影响。 [教师]我将今天的内容写成了歌词，就是课前的那一曲化学版凉凉，让我们一起来合唱歌曲。

[学生]

合唱歌曲

[课后作业] 1.有机物丁香油酚结构简式为 试推断它应具有的化学性质有哪些（最少写三种）？

2.设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液，苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。

(1)

利用图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序为

_________接________,__________接_______，________ 接_________ 。

(2)有关反应的化学方程式为：