复习题公开课参赛课教案

苯酚

《苯酚》教学设计

袁金平

【教学目标】

1. 知识和技能：

（1）了解苯酚的物理性质和用途；

（2）理解苯环和羟基的相互影响

2. 过程与方法：

通过对苯酚性质的探究学习，培养学生根据实验现象分析、推理、判断的能力和思维能力。

3. 情感态度与价值观：

（1）培养实事求是的科学态度和勇于探索的科学精神；

（2）通过对苯酚结构和性质的分析，感悟结构决定性质的科学思想方法。

【教学重点】

苯酚的分子结构和化学性质。

【教学难点】

苯酚和乙醇分子结构的特点和化学性质的比较。

【教学方法】

为了实现以上教学目标，结合教材特点和学生实际情况，采用综合启发式的教学方法：创设情景→探究实验→理论推导→反思应用教学方法，同时根据知识内容也采用了讲授、对比分析、讨论等方法组织教学。

【学习方法】

在本节教学中，主要渗透以下学习方法：

1、学习有机物的方法。有机物结构特点

→ 官能团之间的相互影响

→ 官能团的化学性质

→ 运用知识解决化学问题

→ 挖掘与类同物质间的区别和联系。

2、实验探究的方法。指导学生在实验探究的同时，应明确实验目的，认真观察实验现象，对实验现象进行推理、分析，对结论进行归纳、总结。

【教学程序】

1、引入课题

〖开场〗同学们好！当你走进医院时，唤醒了你的什么气味感觉？那么这种医院里特有气味的物质是什么呢？来苏水，是苯酚和甲酚的皂化液。其中的苯酚就是我们今天讨论的主题。

2、初识苯酚

〖展示〗能否通过观察，说出苯酚的色、态、味？

〖演示实验〗苯酚的溶解性又如何呢？

1. 在试管中加入一角匙苯酚晶体，加入2ml水。将上述试管放于热水浴中加热，不断振荡试管。后取出试管冷水浴冷却。

2. 在两支试管中各加入一角匙苯酚晶体，分别加入2ml乙醇和2ml苯，不断振荡试管，静止片刻。

〖学生总结并投影〗苯酚为无色有特殊气味的晶体，熔点43℃，常温在水中溶解度不大，当温度高于65℃时能跟水以任意比互溶。易溶于有机溶剂（乙醇、苯等）。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。

注意：1．苯酚易被空气氧化，因被氧化而显粉红色。故苯酚应严格密封保存。

2．苯酚在水中微溶，易溶于乙醇。如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，而不是用水。

3．虽然常温下苯酚为固体，但苯酚遇到水其熔点大大降低，因此，苯酚分散到水中构成乳浊液，不是悬浊液。若要瘵苯酚和水分离，只能用分液操作，不能用过滤方法。

〖过渡〗结构决定性质，性质是结构的反映。如何从结构解释苯酚的溶解性？

〖投影〗苯酚的分子结构（与乙醇作对比）

苯酚的分子式是

，结构简式为

，或

或

。官能团：酚羟基。

苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚——苯酚。

〖过渡〗从结构上看，苯酚是由苯基和羟基连接而成，那么其化学性质是否既有羟基的性质又有苯基的性质呢？

3、探究苯酚

〖提问〗有机化学中接触过的羟基有几种？（哪几类有机物中含有羟基？）

醇羟基、酚羟基、羧基中的羟基

醇羟基有没有酸性？羧基中的羟基有没有酸性？

〖提出问题〗那么酚羟基是否具有酸性呢？

〖学生讨论〗设计实验检验苯酚的酸性及其酸性强弱。

活动一：验证苯酚的酸性

〖学生实验〗

1. 在试管中取2ml苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。

2. 在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入2～3ml氢氧化钠溶液、2～3ml碳酸钠溶液、2～3ml碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）

3. 在试管中取2ml氢氧化钠溶液，滴加2～3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，观察颜色变化。

〖交流现象〗

1. 苯酚不能使石蕊变红

2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。

3. 苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。

〖分析现象〗

根据这些现象能得出什么结论呢？

苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。（石蕊试液的变色范围是：ph值5～8）

〖实验结论〗

苯酚具有弱酸性，故俗称石炭酸，

以至于不能使石蕊试剂变红。

〖演示实验〗在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊。（有关方程式略）

〖讨论〗同样是含有羟基，乙醇分子的羟基难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出h，呈弱酸性，这说明什么问题？

〖点拨学生〗性质由结构决定，通过比较乙醇和苯酚的结构，得出是苯环对羟基的影响，使苯酚显弱酸性。

简单的说，苯基对羟基产生了影响，使酚羟基活性增强。

羟基氢原子活泼性的比较

名称

乙醇

酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间

。由于苯酚的酸性太弱，＋结构简式

羟基氢的活泼性

不电离

酸性

中性

na 反应

naoh 不反应

nahco3

不反应

苯酚

电离

极弱酸性

反应

反应

不反应

乙酸

电离

弱酸性

反应

反应

反应

那么，羟基对苯基是否也产生了影响呢？

活动二：苯酚与溴的反应

〖演示实验〗在浓溴水中逐渐滴加苯酚稀溶液，并不断振荡，有白色沉淀生成。

〖设疑〗在有机反应中，溴水经常作为加成反应的试剂，你能判断该反应是加成反应还是取代反应吗？请设计探究方案证明你的推测。

〖学生讨论并交流〗

1. 测定反应前后溶液的导电性变化。

2. 用ph 试纸测定反应前后溶液的ph（测定反应液、苯酚、溴水的ph)。

〖学生实验〗用ph试纸分别测定苯酚、浓溴水、反应后溶液的ph值并作比较。

〖结论〗苯酚能与溴水发生取代反应。

〖投影〗

〖学生练习〗请同学们完成下面表格。

苯和苯酚与溴反应比较

反应物

反应条件

取代苯环上氢原子数

反应速率

结论

原因

溴水与苯酚

不用催化剂

一次取代苯环上三个氢原子

瞬时完成

苯酚与溴取代反应比苯容易

酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼

苯酚

纯溴与苯

铁作催化剂

一次取代苯环上一个氢原子

初始缓慢，后加快

苯

〖讨论〗同样是苯环上与溴的取代反应，反应条件的不同显示出苯酚更易发生取代反应，能否从结构上作一简单解释呢？

由于酚羟基对苯环的影响，使苯环上氢原子变得活泼。

说明

①苯酚与溴反应生成的是三溴苯酚白色沉淀。

②

与

的反应灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

③苯酚与溴在溶液里的反应是取代反应，由此可说明苯酚能在苯环上发生取代反应，且是苯环上羟基的邻、对位氢原子被取代。

活动三：苯酚的显色反应

〖演示实验〗向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴fecl3溶液，可以看到溶液呈紫色。

〖实验结论〗在溶液中，苯酚与三氯化铁反应，生成紫色易溶于水的物质。

〖讲述〗苯酚的显色反应也可用来检验苯酚。

4、苯酚的用途

苯酚的用途比较广泛：

1．苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂；

2．苯酚主要用于制造酚醛树脂；

3．苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料的原料；

4．苯酚用于生产卤代酚类。可以制得除草剂；木材防腐剂；杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂，抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。

5、课堂小结

今天这堂课，我们通过对苯酚性质的探究，发现：在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离；而羟基则反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代，从而充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。使我们对“结构决定性质，性质是结构的反映”这句话有了进一步的理解。

6、

课堂练习

（1）苯酚与浓硝酸反应可生成一种烈性炸药，请写出化学方程式。

（2）选择合适的试剂和仪器，除去苯中的苯酚。

可能出现三种方案：①加热水，分液；因为65℃苯酚与水以任意比互溶。②加浓溴水，过滤；因为可生成三溴苯酚白色沉淀。③加烧碱溶液，分液；因为生成苯酚钠溶液与苯不互溶。实际操作后再评价：①苯酚在苯和热水中的溶解度都很大，所以加水分液后，苯中依然有苯酚，可通过在苯中加fecl3检验出，因此用这个方法需反复多次操作。②三溴苯酚是有机物可以溶解在苯中，无法看到白色沉淀，也不能除去。③方案可行，并且在分液后的苯酚钠溶液中通入co2，又可生成苯酚，所以还可作为分离苯和苯酚的方法。

7、作业布置