第一单元 化石燃料与有机化合物特级教师教学实录

课题：专题3 有机化合物的获得与应用

第一单元

化石燃料与有机化合物

煤的综合利用 苯

一、教学目标：

(一)知识与技能：

（1）认识化石燃料煤与有机物的关系。

（2）掌握苯的结构和化学性质。

（3）认识综合利用化石燃料对充分利用自然资源、防止污染、保障国民经济可持续发展等方面的意义。

(二)过程与方法：运用实验探究法学习苯的性质。

(三)情感态度与价值观：

引导学生关注人类面临的与化学相关的社会问题，如能源短缺、环境保护等。培养学生的社会责任感和参与意识。

二、教学难、重点： 重点：苯的分子结构、苯的化学性质

难点：苯的分子结构、苯的化学性质

三、教学工具

模型：苯分子的球棍模型和比例模型

仪器：试管、滴管、玻璃棒、酒精灯

药品：苯、溴水、酸性高锰酸钾溶液

四、教学方法：

实验探究、归纳总结

五、课时安排：

一课时

六、教学过程：

【引入】上一节课我们学习了“工业的血液—--石油”的组成和炼制。今天来学习被喻为“工业的粮食—--煤”的综合利用的有关知识。

【追问】在大部分人的意识中，“煤”就是“碳”的代名词，都是黑黑的固体都可燃烧，那么煤是不是碳呢？

【学生思考、回答】

【讲解】碳是单质，煤是有机物和无机物组成的混合物。煤是古代植物经地壳下高温、高压条件下复杂的物理、化学变化而转化得来的。煤是宝贵的地下矿物资源，它既是当今最主要的能源，又是十分重要的化工原料，但它是不可再生能源，所以人们非常关注煤的综合利用问题，即如何提高煤燃烧的热效率？如何减少煤燃烧引起的污染？如何从煤中提取分离宝贵的化石原料？请同学们阅读课本61页的相关内容，回答下列问题：

1.煤的综合利用的主要方法有哪些？

2.利用这些手段可以得到哪些重要的有机物？有什么重要意义？

【学生阅读、回答】

1.煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法。

2.气化可以得到可燃性气体，作为燃料或化工原料气；液化可以得到洁净的燃料油和化工原料；同时可以用水煤气合成液态碳氢化合物和含氧有机物；干馏得到煤焦油，从

中可以提取出苯、二甲苯、甲苯等物质，这些都是重要的化工原料。

【总结】煤的干馏是把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，可得到固态的焦碳、液态的煤焦油、气态的焦炉煤气。它是复杂的物理、化学变化。

【总结】比较“三馏”

操作方法

变化类型

应用

蒸馏

加热和冷凝

物理变化

分离

分馏

加热和冷凝

物理变化

精练

干馏

隔绝空气加强热

化学变化

加工煤

【板书】一、煤的综合利用

1.煤的气化

2.煤的液化

3.煤的干馏

【讲述】从煤焦油中得到的苯是一种非常重要的化工原料，它是一种液态烃。19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取液体，从中得到了苯——一种无色油状液体。

【展示】一瓶苯。观察并叙述物理性质。

【实验探究1】向试管中滴入3-5滴苯，观察苯的颜色与状态。再向试管中加入少量水，振荡后静置，观察现象。

现象：无色液体，不溶于水，密度小于水。

【板书】二、苯

1.苯的物理性质：无色液体，有特殊气味，有毒，易挥发，不溶于水，密度小于水。

【讲述】家里房子装修时，在购买墙面的涂料、家具、地板的油漆时，首要考虑的是涂料和油漆含有对健康不利的化学物质。在劣质的油漆和涂料中，主要是含有一些含有苯环的有机化合物，这一类的物质是疑似的致癌物质。

【讲述】日拉尔等化学家测定苯的分子式为C6H6。但苯分子结构是十九世纪化学的一大迷。根据当时的“有机分子呈链状排列”的有机结构理论，却怎么也写不出符合苯的实际化学性质的链状结构式。1865年的一个冬夜里，凯库勒坐在桌边一边编写教材，一边想着怎样在教材中写苯的结构这一难题。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然。原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成了一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角的环状结构来描述苯的分子结构，这也就是现在我们所说的苯的“凯库勒式”。

【展示】苯分子的球棍模型和比例模型

【板书】2.苯的分子结构

分子式

结构式

结构简式

HCHCHCCHCHCHC6H6

【讲解】在苯分子中，共有6个碳碳键和6个碳氢键，从苯分子的比例模型球棍模型都可以看出这6个碳碳键的键长是一样的，6个碳氢键的键长也是一样的，但从凯库勒式看出是单

双键交替出现的结构，如何可以证明呢

【实验探究2】2支试管中各加入2mL 苯，向其中一支试管中加入1 mL溴水，向另一支试管中加入几滴酸性高锰酸钾溶液

现象：苯不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

结论：苯分子中不存在碳碳双键。

【讲述】科学家测定了碳碳单键、碳碳双键和苯分子中的碳碳键的键长

碳碳单键：1.54×10-10m；碳碳双键：1.33×10-10m；苯分子中的碳碳键：1.4×10-10m；

【讲解】这些数据说明苯分子中的碳碳键既不是单键也不是双键，不存在单双键交替的结构。苯分子中碳原子间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。在本分子中，6个碳原子连接成平面正六边形，每个碳原子分别结合一个氢原子，但6个碳原子和6个氢原子完全等价，人们称苯的这种特殊结构为苯环结构。

【问题解决】二甲苯的这两种结构是同一种结构还是同分异构体？苯的二元取代物有几种结构？

【学生思考、回答】是同一种结构。苯分子中不存在单双键交替的结构，苯分子中碳原子间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。

【结论】苯的二元取代物只有一种结构。

【过渡】常温下，苯的化学性质稳定，既不能与溴水也不能与酸性高锰酸钾溶液反应。在一定条件下，苯能发生多种取代反应。

【板书】3.苯的化学性质

浓H2SO4

⑴取代反应：C6H6

+ HNO3

→

C6H5NO2

+

H2O

50～60℃

【讲述】苯发生取代反应得到一系列生成物，如氯苯、溴苯、苯磺酸等，都是重要的有机化工原料。苯在金属镍做催化剂、加热条件下可以与氢气发生加成反应，生成环已烷。

【板书】

催化剂

⑵加成反应：C6H6

+3H2 →

C6H12

△

【追问】苯能否燃烧呢？

【实验探究3】用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象

【讲解】苯可燃，完全燃烧时生成二氧化碳和水。苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟。

【板书】

点燃

⑶氧化反应：a.燃烧：2C6H6

+ 15O2

→

12CO2

+ 6H2O b.苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化

【追问】苯的化学性质与烷烃、烯烃有何不同？

【学生思考、回答】烷烃和苯都可以发生取代反应，但苯更容易一些；苯和烯烃都能发生加成反应，但苯比烯烃要难；烷烃、烯烃和苯都可以在空气中燃烧；烯烃可以在高温下被氧化剂氧化，而苯和烷烃却很难被一般的氧化剂氧化。

【总结】苯的化学性质：易取代、能加成、难氧化

【讲述】苯是重要的化工原料，用于生产苯胺、苯酚、尼龙等。

【板书】4.苯的用途

【讲解】信息提示：介绍有机化合物分子中的基团。

【小结】通过本节课的学习，我们知道了综合利用煤的方法，用实验探究法学习了苯的结构及性质。苯环中特殊的碳碳键决定了它有与烷烃、烯烃不同的化学性质。

【作业】作业本“煤的综合利用 苯”

七、板书设计

一、煤的综合利用

1.煤的气化

2.煤的液化

3.煤的干馏

二、苯

1.苯的物理性质：无色液体，有特殊气味，有毒，易挥发，不溶于水，密度小于水。

2.苯的分子结构

分子式

结构式

结构简式

HCHCCHHCCHCHC6H6

3.苯的化学性质

浓H2SO4

⑴取代反应：C

6H

6

+ HNO

3

→

C6H5NO2

+

H2O 50～60℃

催化剂

⑵加成反应：C6H6

+3H2

→

C6H12

△

点燃

⑶氧化反应：a.燃烧：2C6H6

+ 15O2

→

12CO2

+ 6H2O b.苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化

苯的化学性质：易取代、能加成、难氧化

4.苯的用途